Karboksyylihapot

Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.

Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.

Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.

Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:

• CH₃COOH + NaOH → CH₃COO⁻Na⁺ + H₂O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:<Mälkönen, s. 123</ref>

• CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

• CH₃COOH + C₆H₅NH₂ → C₆H₅NHCOCH₃ + H₂O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

• RCOOH + LiAlH₄ → RCH₂OH

Karboksyylihappojen nimet

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaanluettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH₄ vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyylihappoa, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH₃ - CH₃ - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:

• Monokarboksyylihappoja:
  • Metaanihappo eli muurahaishappo, HCOOH
  • Etaanihappo eli etikkahappo, CH₃COOH
  • Propaanihappo eli propionihappo, C₂H₅COOH
  • Propeenihappo eli akryylihappo, C₂H₃COOH (kaksoissidoksellinen)
  • Butaanihappo eli voihappo, C₃H₇COOH
  • Pentaanihappo eli valeriaanahappo, C₄H₉COOH
  • Heksaanihappo eli kapronihappo, C₅H₁₁COOH
  • Oktaanihappo eli kapryylihappo, C₇H₁₅COOH
  • Dekaanihappo eli kapriinihappo, C₉H₁₉COOH
  • Dodekaanihappo eli lauriinihappo, C₁₁H₂₃COOH
  • Tetradekaanihappo eli myristiinihappo, C₁₃H₂₇COOH
  • Heksadekaanihappo eli palmitiinihappo, C₁₅H₃₁COOH
  • Oktadekaanihappo eli steariinihappo, C₁₇H₃₅COOH
  • Bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo, C₆H₅COOH (rengasrakenteinen)
• Dikarboksyylihappoja:
  • Etaanidihappo eli oksaalihappo, HOOC-COOH
  • Propaanidihappo eli malonihappo, HOOC-C₃-COOH

Karboksyylihappojen ryhmiä

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos. Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on aminoryhmä -NH₂.

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.