Ero sivun ”Fosfoenolipalorypälehappo” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Ei muokkausyhteenvetoa
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 12: Rivi 12:
| smiles = C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O <ref name="yksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI|Vuosi=|Nimeke=Phosphopyruvic acid – Substance summary|Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=209416&loc=ec_rcs|Luettu=14. tammikuuta 2009}}</ref>
| smiles = C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O <ref name="yksi">{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI|Vuosi=|Nimeke=Phosphopyruvic acid – Substance summary|Osoite=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=209416&loc=ec_rcs|Luettu=14. tammikuuta 2009}}</ref>
}}
}}
'''Fosfoenolipalorypälehappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>O<sub>6</sub>P) ja sen anionimuoto '''fosfoenolipuryvaatti''' ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote [[glykolyysi]]ssä ja [[glukoneogeneesi]]ssa ja [[kasvi]]t syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.
'''Fosfoenolipalorypälehappo''' (C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>O<sub>6</sub>P) ja sen anionimuoto '''fosfoenolipyruvaatti''' ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote [[glykolyysi]]ssä ja [[glukoneogeneesi]]ssa ja [[kasvi]]t syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.


== Bioreaktiot ==
== Bioreaktiot ==
===Glykolyysi===
===Glykolyysi===
Glykolyysissa [[2-fosfoglyseriinihappo|2-fosfoglyseraatti]] dehydrataan [[enolaasi]]entsyymin avulla fosfoenolipuryvaatiksi. Reaktiossa on [[magnesium|Mg]]<sup>2+</sup>-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa [[puryvaattikinaasi]] muuttaa fosfoenolipuryvaatin [[palorypälehappo|puryvaatiksi]] siirtämällä fosfaattiryhmän [[ADP]]:lle jolloin vapaputuu [[ATP]]:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipuryvaatista muodostaa pysymättömän [[enoli]]n, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon puryvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. <ref name="kaksi">{{Verkkoviite | Osoite = http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/glycolysis.htm | Nimeke =Glycolysis and Fermentation | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Rensselaer Polytechnic Institute | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Glykolyysissa [[2-fosfoglyseriinihappo|2-fosfoglyseraatti]] dehydrataan [[enolaasi]]entsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on [[magnesium|Mg]]<sup>2+</sup>-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa [[pyruvaattikinaasi]] muuttaa fosfoenolipyruvaatin [[palorypälehappo|pyruvaatiksi]] siirtämällä fosfaattiryhmän [[ADP]]:lle jolloin vapaputuu [[ATP]]:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän [[enoli]]n, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. <ref name="kaksi">{{Verkkoviite | Osoite = http://www.rpi.edu/dept/bcbp/molbiochem/MBWeb/mb1/part2/glycolysis.htm | Nimeke =Glycolysis and Fermentation | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Rensselaer Polytechnic Institute | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}}}}</ref>
===Glukoneogeneesi===
===Glukoneogeneesi===
Glukoneogeneesissä fosofenolipuryvaattia muodostuu [[oksaloetikkahappo|oksaloasetaatti]]-ionien dekarboksylaatiossa [[fosfoenolipuryvaattikarboksikinaasi]]entsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai [[guanosiinitrifosfaatti]]a. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä, [[Guanosiinidifosfaatti]]a, fosofenolipuryvaattia ja [[hiilidioksidi]]a .<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry?ac=IPR008209 | Nimeke =Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Interpro | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}} }}</ref>
Glukoneogeneesissä fosofenolipyruvaattia muodostuu [[oksaloetikkahappo|oksaloasetaatti]]-ionien dekarboksylaatiossa [[fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi]]entsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai [[guanosiinitrifosfaatti]]a. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä, [[Guanosiinidifosfaatti]]a, fosofenolipyruvaattia ja [[hiilidioksidi]]a .<ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry?ac=IPR008209 | Nimeke =Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Interpro | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli ={{en}} }}</ref>
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + pfosofenolipuryvaatti + CO<sub>2</sub>'''
:'''GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO<sub>2</sub>'''
===Kasveissa===
===Kasveissa===
Kasvit voivat valmistaa [[korismiinihappo|korismaattia]] fosofenolipuryvaatista [[sikimihappo|sikimaatti]]reitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia [[aminohappo]]ja [[tryptofaani]]a, [[tyrosiini]]a ja [[fenyylialaniini]]a. <ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp | Nimeke =Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants | Tekijä =Glenn Croston | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =BioCarta | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli = {{en}}}}</ref>
Kasvit voivat valmistaa [[korismiinihappo|korismaattia]] fosofenolipyruvaatista [[sikimihappo|sikimaatti]]reitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia [[aminohappo]]ja [[tryptofaani]]a, [[tyrosiini]]a ja [[fenyylialaniini]]a. <ref>{{Verkkoviite | Osoite = http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp | Nimeke =Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants | Tekijä =Glenn Croston | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta = | Julkaisupaikka = | Julkaisija =BioCarta | Viitattu = 14.1.2009 | Kieli = {{en}}}}</ref>


== Lähteet ==
== Lähteet ==

Versio 14. tammikuuta 2009 kello 09.27

Fosfoenolipalorypälehappo
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-fosfono-oksiprop-2-eenihappo
CAS-numero 138-08-9
PubChem CID 1005
SMILES C=C(C(=O)O)OP(=O)(O)O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5O6P
Moolimassa 168,04 g/mol

Fosfoenolipalorypälehappo (C3H5O6P) ja sen anionimuoto fosfoenolipyruvaatti ovat biologisesti tärkeitä yhdisteitä. Aine on välituote glykolyysissä ja glukoneogeneesissa ja kasvit syntetisoivat siitä lisäksi erilaisia aromaattisia yhdisteitä.

Bioreaktiot

Glykolyysi

Glykolyysissa 2-fosfoglyseraatti dehydrataan enolaasientsyymin avulla fosfoenolipyruvaatiksi. Reaktiossa on Mg2+-ionien läsnäolo välttämätöntä. Ionit sitoutuvat entsyymin aktiiviseen kohtaan ja auttavat vakauttamaan reaktiossa muosdostuvaa enolaattianionivälituotetta, joka on normaalisti melko pysymätön. Glykolyysin viimeisessä vaiheessa pyruvaattikinaasi muuttaa fosfoenolipyruvaatin pyruvaatiksi siirtämällä fosfaattiryhmän ADP:lle jolloin vapaputuu ATP:tä. Tämä reaktio on spontaani. Koska fosfaattiryhmän poistaminen fosfoenolipyruvaatista muodostaa pysymättömän enolin, tautomerisoituu se nopeasti pysyvämpään ketonimuotoon pyruvaatiksi. Magnesiumionien lisäksi entsyymiin on sitoutunut kaliumioneja. [2]

Glukoneogeneesi

Glukoneogeneesissä fosofenolipyruvaattia muodostuu oksaloasetaatti-ionien dekarboksylaatiossa fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasientsyymin avulla. Reaktiossa käytetään fosfaattiryhmän lähteenä joko ATP:tä tai guanosiinitrifosfaattia. Reaktiotuotteina muodostuu ADP:tä, Guanosiinidifosfaattia, fosofenolipyruvaattia ja hiilidioksidia .[3]

GTP + oksaloasetaatti → GDP + fosfoenolipyruvaatti + CO2

Kasveissa

Kasvit voivat valmistaa korismaattia fosofenolipyruvaatista sikimaattireitin avulla. Korismaatista voidaan edelleen syntetisoida aromaattisia aminohappoja tryptofaania, tyrosiinia ja fenyylialaniinia. [4]

Lähteet

  1. ↑ Phosphopyruvic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2009.
  2. ↑ Glycolysis and Fermentation Rensselaer Polytechnic Institute. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  3. ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)
  4. ↑ Glenn Croston: Biosynthesis of Chorismate in Bacteria and Plants BioCarta. Viitattu 14.1.2009. (englanniksi)

Malline:Tynkä/Biokemia

Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Fosfoenolipalorypälehappo&oldid=6110585”