Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Vuo (keskustelu | muokkaukset) Ei muokkausyhteenvetoa |
muotoilua, intrawikilinkkejä + 2 kuvaa, tynkä pois (johan sem kattaa suuren osan aiheesta), vielä kaipaa kirjallisuutta |
||
| Rivi 1: | Rivi 1: | ||
[[Image:Benz3.png|right|Bentseenin resonanssi]] |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | '''Aromaattiset yhdisteet''' ovat [[kemia]]llisia [[yhdiste]]itä, joissa on rengasrakenne, jonka [[elektroni]]t ovat [[delokalisaatio|delokalisoituneet]] koko renkaan alueelle. Usein termiä käytetään synonyyminä [[bentseeni]]renkaan sisältäville yhdisteille, mutta muitakin aromaattisia yhdisteitä on olemassa. |
||
Bentseenin lisäksi tyypillisiä yksirenkaisia aromaattisia yhdisteitä, tärkeitä synteesien lähtöaineita ja voimakkaita liuottimia, ovat [[tolueeni]] ja [[ksyleeni]]. Useamman aromaattisen renkaan sisältävät yhdisteet ovat kiinteitä. Esimerkiksi [[naftaleeni]] ja [[bifenyyli]] sisältävät kaksi rengasta. |
Bentseenin lisäksi tyypillisiä yksirenkaisia aromaattisia yhdisteitä, tärkeitä synteesien lähtöaineita ja voimakkaita liuottimia, ovat [[tolueeni]] ja [[ksyleeni]]. Useamman aromaattisen renkaan sisältävät yhdisteet ovat kiinteitä. Esimerkiksi [[naftaleeni]] ja [[bifenyyli]] sisältävät kaksi rengasta. |
||
Tavallisimpia esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä, joissa ei ole bentseenirengasta, lienevät heteroaromaattinen pyridiini ja negatiivisesti varautunut syklopentadienyylianioni sekä luonnossa yleisesti esiintyvät porfyriinijohdokset. |
Tavallisimpia esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä, joissa ei ole bentseenirengasta, lienevät heteroaromaattinen [[pyridiini]] ja negatiivisesti varautunut syklopentadienyylianioni sekä luonnossa yleisesti esiintyvät porfyriinijohdokset. |
||
==Hückelin sääntö ja sidoksen luonne== |
|||
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|right|Bentseenin pii- ja sigma-orbitaalit]] |
|||
| ⚫ | Kaksoissidos koostuu [[sigma-sidos|sigma-]] ja [[pii-sidos|pii-sidoksesta]] (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi [[elektroni]]a. [[Delokalisaatio]] onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää niin sanotulla '''Hückelin säännöllä''': |
||
:''π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (2 + 4''n''). Yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia.'' |
|||
Yksinkertaisin neutraali [[aromaattinen hiilivety]] on [[bentseeni]], jolla on 2 + 4 eli 6 π-elektronia. |
|||
Kaksoissidos koostuu sigma-sidoksesta ja pii-sidoksesta (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi elektronia. |
|||
| ⚫ | Delokalisaatio onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää |
||
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas syklo- |
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas syklo-oktatetraeenillä on 8 elektronia, mikä ei ole '2+4''n''', joten se ei ole aromaattinen vaan anti-aromaattinen, vaikka joka toinen on kaksoissidos. Reaktiovälituote [[bentsyyni]] on aromaatti, vaikka siinä on yksi kolmoissidos yksinkertaisen sijaan. Syklopentadieeni ei ole aromaatti, mutta sitä vastaava anioni, syklopentadieenianioni, on aromaattinen, ja sen muodostuminen on entrooppisesti hyödyllistä, joten syklopentadieenilla on hiilivedyksi poikkeuksellinen voimakas [[happamuus]]. Syklopentadienyylianioni pystyy sitoutumaan pysyväksi metallikompleksiksi kaikille pii-elektroneillaan, esimerkiksi [[ferroseeni]]ssä. |
||
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen. |
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen. |
||
| Rivi 14: | Rivi 21: | ||
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin. |
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin. |
||
==Katso myös== |
|||
{{tynkä/Kemia}} |
|||
*[[Aromaattinen hiilivety]] |
|||
[[Luokka:Aromaattiset yhdisteet]] |
[[Luokka:Aromaattiset yhdisteet]] |
||
Versio 3. tammikuuta 2007 kello 00.29
Aromaattiset yhdisteet ovat kemiallisia yhdisteitä, joissa on rengasrakenne, jonka elektronit ovat delokalisoituneet koko renkaan alueelle. Usein termiä käytetään synonyyminä bentseenirenkaan sisältäville yhdisteille, mutta muitakin aromaattisia yhdisteitä on olemassa.
Bentseenin lisäksi tyypillisiä yksirenkaisia aromaattisia yhdisteitä, tärkeitä synteesien lähtöaineita ja voimakkaita liuottimia, ovat tolueeni ja ksyleeni. Useamman aromaattisen renkaan sisältävät yhdisteet ovat kiinteitä. Esimerkiksi naftaleeni ja bifenyyli sisältävät kaksi rengasta.
Tavallisimpia esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä, joissa ei ole bentseenirengasta, lienevät heteroaromaattinen pyridiini ja negatiivisesti varautunut syklopentadienyylianioni sekä luonnossa yleisesti esiintyvät porfyriinijohdokset.
Hückelin sääntö ja sidoksen luonne
Kaksoissidos koostuu sigma- ja pii-sidoksesta (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi elektronia. Delokalisaatio onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää niin sanotulla Hückelin säännöllä:
- π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (2 + 4n). Yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia.
Yksinkertaisin neutraali aromaattinen hiilivety on bentseeni, jolla on 2 + 4 eli 6 π-elektronia.
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas syklo-oktatetraeenillä on 8 elektronia, mikä ei ole '2+4n', joten se ei ole aromaattinen vaan anti-aromaattinen, vaikka joka toinen on kaksoissidos. Reaktiovälituote bentsyyni on aromaatti, vaikka siinä on yksi kolmoissidos yksinkertaisen sijaan. Syklopentadieeni ei ole aromaatti, mutta sitä vastaava anioni, syklopentadieenianioni, on aromaattinen, ja sen muodostuminen on entrooppisesti hyödyllistä, joten syklopentadieenilla on hiilivedyksi poikkeuksellinen voimakas happamuus. Syklopentadienyylianioni pystyy sitoutumaan pysyväksi metallikompleksiksi kaikille pii-elektroneillaan, esimerkiksi ferroseenissä.
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on entrooppisista syistä vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan Schrödingerin yhtälöstä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen.
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin.