Ero sivun ”Aromaattinen yhdiste” versioiden välillä

Siirry navigaatioon Siirry hakuun
285 merkkiä lisätty ,  15 vuotta sitten
muotoilua, intrawikilinkkejä + 2 kuvaa, tynkä pois (johan sem kattaa suuren osan aiheesta), vielä kaipaa kirjallisuutta
Ei muokkausyhteenvetoa
(muotoilua, intrawikilinkkejä + 2 kuvaa, tynkä pois (johan sem kattaa suuren osan aiheesta), vielä kaipaa kirjallisuutta)
[[Image:Benz3.png|right|Bentseenin resonanssi]]
'''Aromaattiset yhdisteet''' ovat [[kemia]]llisia [[yhdiste]]itä, joissa on rengasrakenne, jonka elektronit ovat delokalisoituneet koko renkaan alueelle. Usein termiä käytetään synonyyminä [[bentseeni]]renkaan sisältäville yhdisteille, mutta muitakin aromaattisia yhdisteitä on olemassa.
 
'''Aromaattiset yhdisteet''' ovat [[kemia]]llisia [[yhdiste]]itä, joissa on rengasrakenne, jonka elektronit[[elektroni]]t ovat [[delokalisaatio|delokalisoituneet]] koko renkaan alueelle. Usein termiä käytetään synonyyminä [[bentseeni]]renkaan sisältäville yhdisteille, mutta muitakin aromaattisia yhdisteitä on olemassa.
 
Bentseenin lisäksi tyypillisiä yksirenkaisia aromaattisia yhdisteitä, tärkeitä synteesien lähtöaineita ja voimakkaita liuottimia, ovat [[tolueeni]] ja [[ksyleeni]]. Useamman aromaattisen renkaan sisältävät yhdisteet ovat kiinteitä. Esimerkiksi [[naftaleeni]] ja [[bifenyyli]] sisältävät kaksi rengasta.
 
Tavallisimpia esimerkkejä aromaattisista yhdisteistä, joissa ei ole bentseenirengasta, lienevät heteroaromaattinen [[pyridiini]] ja negatiivisesti varautunut syklopentadienyylianioni sekä luonnossa yleisesti esiintyvät porfyriinijohdokset.
 
==Hückelin sääntö ja sidoksen luonne==
[[Kuva:Benzene-orbitals3.png|right|Bentseenin pii- ja sigma-orbitaalit]]
Kaksoissidos koostuu [[sigma-sidos|sigma-]] ja [[pii-sidos|pii-sidoksesta]] (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi [[elektroni]]a. [[Delokalisaatio]] onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää ns.niin sanotulla '''Hückelin säännöllä: π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (''2+4n''), ja yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia. Yksinkertaisin neutraali aromaattinen hiilivety on [[bentseeni]], jolla on 2+4 eli 6 π-elektronia. :
 
:''π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (2 + 4''n''). Yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia.''
 
Yksinkertaisin neutraali [[aromaattinen hiilivety]] on [[bentseeni]], jolla on 2 + 4 eli 6 π-elektronia.
Kaksoissidos koostuu sigma-sidoksesta ja pii-sidoksesta (σ ja π), ja sidoksessa on kaksi elektronia.
Delokalisaatio onnistuu vain, jos π-sidokset ovat samassa tasossa. Vain vierekkäisiin, mutta ei samaan hiileen liittyvä π-sidos on samassa tasossa. Tämä onnistuu esimerkiksi niin, että nimellisesti joka toinen sidos on kaksoissidos. Tarkemmin ottaen aromaattisuus selviää ns. Hückelin säännöllä: π-elektronien kappalemäärän pitää olla kaksi plus neljän monikerta (''2+4n''), ja yksi kaksoissidos tuo kaksi elektronia. Yksinkertaisin neutraali aromaattinen hiilivety on [[bentseeni]], jolla on 2+4 eli 6 π-elektronia.
 
Hückelin sääntö kattaa myös poikkeukset sääntöön "joka toinen yksinkertainen, joka toinen kaksoissidos". Kahdeksanrengas syklo-oktatetraeenillaoktatetraeenillä on 8 elektronia, jokamikä ei ole '2+4n4''n''', joten se ei ole aromaattinen vaan anti-aromaattinen, vaikka joka toinen on kaksoissidos. Reaktiovälituote [[bentsyyni]] on aromaatti, vaikka siinä on yksi kolmoissidos yksinkertaisen sijaan. Syklopentadieeni ei ole aromaatti, mutta sitä vastaava anioni, syklopentadieenianioni, on aromaattinen, ja sen muodostuminen on entrooppisesti hyödyllistä, joten syklopentadieenilla on hiilivedyksi poikkeuksellinen voimakas [[happamuus]]. Syklopentadienyylianioni pystyy sitoutumaan pysyväksi metallikompleksiksi kaikille pii-elektroneillaan, esimerkiksi [[ferroseeni]]ssä.
 
Delokalisaation vuoksi aromaattinen rengas on [[Entropia|entrooppisista syistä]] vakaampi kuin kaksois-, ja yksöissidosten ketju, joten aromaattien rengas on vakaa eikä reagoi helposti. Tämän voi ennustaa suoraan [[Schrödingerin yhtälö]]stä, jonka mukaan elektronin energia riippuu sen aaltofunktion kaarevuudesta: delokalisoituneen eli laajemmalla alueella liikkuvan elektronin aaltofunktio on vähemmän kaareva kuin lokalisoituneen elektronin. Entropia edistää myös asiaa: on todennäköisempää, että elektroni on koko renkaan matkalla delokalisoituneena kuin pelkästään kahden atomin välissä lokalisoituneena sidokseen.
Hückelin sääntö ei välttämättä päde sellaisenaan polysyklisiin yhdisteisiin.
 
==Katso myös==
{{tynkä/Kemia}}
*[[Aromaattinen hiilivety]]
 
[[Luokka:Aromaattiset yhdisteet]]
4 610

muokkausta

Navigointivalikko