Ero sivun ”Klooriheksidiini” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[katsottu versio][katsottu versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
p typo
Aiheesta muualla ym
Rivi 13: Rivi 13:
| smiles = C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)<br/>NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl<ref name="ncbi">{{Verkkoviite| Julkaisija=NCBI | Nimeke=Chlorhexidine - Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2713 | Luettu=10.7.2019 | Kieli = {{en}} }}</ref>
| smiles = C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)<br/>NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl<ref name="ncbi">{{Verkkoviite| Julkaisija=NCBI | Nimeke=Chlorhexidine - Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2713 | Luettu=10.7.2019 | Kieli = {{en}} }}</ref>
}}
}}
'''Klooriheksidiini''' (C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>10</sub>) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä käytetään antiseptisena ainesosana esimerkiksi suuvesissä ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Klooriheksidiini kuuluu [[WHO|WHO:n]] laatimaan tärkeimpien [[lääkeaine]]iden luetteloon.<ref>{{Verkkoviite| Osoite=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/273826/EML-20-eng.pdf?sequence=1&isAllowed=y | Nimeke=WHO Model List of Essential Medicines | Julkaisu= | Ajankohta=2017 | Julkaisija=WHO | Viitattu=10.7.2019 | Kieli={{en}}}}</ref>
'''Klooriheksidiini''' (C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>10</sub>) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä käytetään [[antiseptiikka|antiseptisena]] ainesosana esimerkiksi [[suuvesi]]ssä ja lääketieteellisten laitteiden [[desinfiointi]]in. Klooriheksidiini kuuluu [[WHO|WHO:n]] laatimaan tärkeimpien [[lääkeaine]]iden luetteloon.<ref>{{Verkkoviite| Osoite=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/273826/EML-20-eng.pdf?sequence=1&isAllowed=y | Nimeke=WHO Model List of Essential Medicines | Julkaisu= | Ajankohta=2017 | Julkaisija=WHO | Viitattu=10.7.2019 | Kieli={{en}}}}</ref>


==Ominaisuudet ja käyttö==
== Ominaisuudet ja käyttö ==
Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman.<ref name="Merck" /> Klooriheksidiinillä on bakteerien kasvua estäviä ominaisuuksia ja ne johtuvat siitä, että se sitoutuu bakteerien [[soluseinä]]än, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä [[grampositiivinen bakteeri|grampositiivisiin]] että gramnegatiivisiin bakteereihin. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti antibakteerisissa suuvesissä. Suomessa sitä saa ainoastaan hammaslääkärin reseptillä ja sitä suositellaan lähinnä proteeseja käyttäville suun tulehdusten hoitamiseksi tai hammaskirurgian jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä hampaiden värivirheitä ja makuaistihäiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttää myös ihon ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Anil Kohli | Nimeke =Text Book of Endodontics | Vuosi =2010 | Sivu =170 | Julkaisija =Elsevier | Tunniste =ISBN 978-81-312-2181-5 | www =https://books.google.fi/books?id=zwdyRs9HYpgC&pg=PA170 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =9.7.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Mark C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill | Nimeke =WHO Model Formulary 2008 | Vuosi =2008 | Sivu =321–322 | Julkaisija =WHO | Tunniste =ISBN 9789241547659 | www =https://books.google.fi/books?id=hdA6eGJGTRoC&pg=PA321 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =9.7.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="kirk-othmer">John A. Tesk, Joseph M. Antonucci, Clifton M. Carey, Fred C. Eichmiller, J. Robert Kelly, Nelson W. Rupp, Richard W. Waterstrat, Anna C. Fraker, Lawrence C. Chow, Laurie A. George, Gary E. Schumacher, Jeffrey W. Stansbury & Edward E. Parry: ''Dental Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2002.</ref><ref name="ullmann">Jörg Siebert & Hans‐Peter Harke: ''Disinfectants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2009.</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=trv00032 | Nimeke =Suun puolustusta lisäävät suuvedet | Tekijä =Helena Heikka | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Duodecim Terveyskirjasto | Ajankohta =10.6.2015 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Viitattu =10.7.2019 | Kieli = }}</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://sic.fimea.fi/4_2014/antimikrobiset_suuvedet_suuhygienian_apuna | Nimeke =Antimikrobiset suuvedet suuhygienian apuna | Tekijä =Aira Lahtinen & Anja Ainamo | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta =2014 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Fimea | Viitattu = 10.7.2019 | Kieli = }}</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://yle.fi/uutiset/3-9117340 | Nimeke =Purskutteletko suusi aamuisin suuvedellä? Hammaslääkäri: Ei kannata | Tekijä =Mirjam Tahkokorpi | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta =25.8.2016 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Yle | Viitattu = 10.7.2019 | Kieli = }}</ref>
Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman.<ref name="Merck" /> Klooriheksidiinillä on [[bakteerit|bakteerien]] kasvua estäviä ominaisuuksia ja ne johtuvat siitä, että se sitoutuu bakteerien [[soluseinä]]än, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä [[grampositiivinen bakteeri|grampositiivisiin]] että [[gramnegatiivinen bakteeri|gramnegatiivisiin bakteereihin]]. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti antibakteerisissa suuvesissä. Suomessa sitä saa ainoastaan [[hammaslääkäri]]n [[lääkemääräys|reseptillä]] ja sitä suositellaan lähinnä [[hammasproteesi|hammasproteeseja]] käyttäville [[suu]]n [[tulehdus]]ten hoitamiseksi tai [[hammaskirurgia]]n jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä [[hammas|hampaiden]] värivirheitä ja [[makuaisti]]häiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttää myös [[iho]]n ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Anil Kohli | Nimeke =Text Book of Endodontics | Vuosi =2010 | Sivu =170 | Julkaisija =Elsevier | Tunniste =ISBN 978-81-312-2181-5 | www =https://books.google.fi/books?id=zwdyRs9HYpgC&pg=PA170 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =9.7.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Mark C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill | Nimeke =WHO Model Formulary 2008 | Vuosi =2008 | Sivu =321–322 | Julkaisija =WHO | Tunniste =ISBN 9789241547659 | www =https://books.google.fi/books?id=hdA6eGJGTRoC&pg=PA321 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =9.7.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref><ref name ="kirk-othmer">John A. Tesk, Joseph M. Antonucci, Clifton M. Carey, Fred C. Eichmiller, J. Robert Kelly, Nelson W. Rupp, Richard W. Waterstrat, Anna C. Fraker, Lawrence C. Chow, Laurie A. George, Gary E. Schumacher, Jeffrey W. Stansbury & Edward E. Parry: ''Dental Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology'', John Wiley & Sons, New York, 2002.</ref><ref name="ullmann">Jörg Siebert & Hans‐Peter Harke: ''Disinfectants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2009.</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://www.terveyskirjasto.fi/terveyskirjasto/tk.koti?p_artikkeli=trv00032 | Nimeke =Suun puolustusta lisäävät suuvedet | Tekijä =Helena Heikka | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu =Duodecim Terveyskirjasto | Ajankohta =10.6.2015 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = | Viitattu =10.7.2019 | Kieli = }}</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://sic.fimea.fi/4_2014/antimikrobiset_suuvedet_suuhygienian_apuna | Nimeke =Antimikrobiset suuvedet suuhygienian apuna | Tekijä =Aira Lahtinen & Anja Ainamo | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta =2014 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Fimea | Viitattu = 10.7.2019 | Kieli = }}</ref><ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://yle.fi/uutiset/3-9117340 | Nimeke =Purskutteletko suusi aamuisin suuvedellä? Hammaslääkäri: Ei kannata | Tekijä =Mirjam Tahkokorpi | Tiedostomuoto = | Selite = | Julkaisu = | Ajankohta =25.8.2016 | Julkaisupaikka = | Julkaisija =Yle | Viitattu = 10.7.2019 | Kieli = }}</ref>


==Valmistus==
== Valmistus ==
Klooriheksidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa [[heksametyleenidiamiini]] reagoi [[syanamidi]]n natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi [[p-Kloorianiliini|p-kloorianiliinin]] kanssa muodostaen klooriheksidiiniä.<ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://www.ams.usda.gov/sites/default/files/media/Chlorhexidine%20TR%202015.pdf | Nimeke =Chlorhexidine:Technical Raport | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = s. 6 | Julkaisu = | Ajankohta =12.2.2015 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = USDA| Viitattu =10.7.2019 | Kieli ={{en}} }}</ref>
Klooriheksidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa [[heksametyleenidiamiini]] reagoi [[syanamidi]]n [[natrium]]suolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi [[p-Kloorianiliini|p-kloorianiliinin]] kanssa muodostaen klooriheksidiiniä.<ref>{{Verkkoviite | Osoite =https://www.ams.usda.gov/sites/default/files/media/Chlorhexidine%20TR%202015.pdf | Nimeke =Chlorhexidine:Technical Raport | Tekijä = | Tiedostomuoto = | Selite = s. 6 | Julkaisu = | Ajankohta =12.2.2015 | Julkaisupaikka = | Julkaisija = USDA| Viitattu =10.7.2019 | Kieli ={{en}} }}</ref>
:[[Kuva:Chlorhexidine synthesis.png|475px]]
:[[Kuva:Chlorhexidine synthesis.png|475px]]


==Lähteet==
== Lähteet ==
{{Viitteet}}
{{Viitteet}}

== Aiheesta muualla ==
*[https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0015016 Human Metabolome Database (HMDB): Chlorhexidine] {{en}}
*[https://www.drugbank.ca/drugs/DB00878 DrugBank: Chlorhexidine] {{en}}
*[https://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C06902 Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Chlorhexidine] {{en}}
*[https://www.chemblink.com/products/55-56-1.htm ChemBlink: Chlorhexidine] {{en}}


[[Luokka:Desinfiointiaineet]]
[[Luokka:Desinfiointiaineet]]

Versio 29. toukokuuta 2020 kello 16.54

Klooriheksidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-[6-[[amino-[[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]
amino]metylideeni]amino]heksyyli]-1-[amino-(4-kloorianilino)metylideeni]guanidiini
CAS-numero 55-56-1
PubChem CID 9552079
SMILES C1=CC(=CC=C1NC(=NC(=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)
NC2=CC=C(C=C2)Cl)N)N)Cl[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C22H30N10Cl2
Moolimassa 505,46 g/mol
Sulamispiste 134 °C[2]
Liukoisuus veteen Ei liukene veteen[2]

Klooriheksidiini (C22H30Cl2N10) on aromaattisiin bisguanidiinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään antiseptisena ainesosana esimerkiksi suuvesissä ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Klooriheksidiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö

Klooriheksidiini on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta ja se liukenee veteen vain hieman.[2] Klooriheksidiinillä on bakteerien kasvua estäviä ominaisuuksia ja ne johtuvat siitä, että se sitoutuu bakteerien soluseinään, jolloin se heikentää soluseinää. Yhdiste vaikuttaa sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin. Klooriheksidiiniä käytetään erityisesti antibakteerisissa suuvesissä. Suomessa sitä saa ainoastaan hammaslääkärin reseptillä ja sitä suositellaan lähinnä hammasproteeseja käyttäville suun tulehdusten hoitamiseksi tai hammaskirurgian jälkeen. Haittavaikutuksina voi ilmetä hampaiden värivirheitä ja makuaistihäiriöitä. Klooriheksidiiniä voidaan käyttää myös ihon ja lääketieteellisten laitteiden desinfiointiin. Useimmiten klooriheksidiiniä käytetään paremmin veteen liukenevana glukonaattisuolana.[4][5][6][7][8][9][10]

Valmistus

Klooriheksidiinin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa heksametyleenidiamiini reagoi syanamidin natriumsuolan kanssa. Seuraavassa vaiheessa tässä reaktiossa muodostunut välituote reagoi p-kloorianiliinin kanssa muodostaen klooriheksidiiniä.[11]

Lähteet

  1. ↑ Chlorhexidine - Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  2. ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 348. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)
  4. ↑ Anil Kohli: Text Book of Endodontics, s. 170. Elsevier, 2010. ISBN 978-81-312-2181-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  5. ↑ Mark C. Stuart, Maria Kouimtzi, Suzanne R. Hill: WHO Model Formulary 2008, s. 321–322. WHO, 2008. ISBN 9789241547659. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.7.2019). (englanniksi)
  6. ↑ John A. Tesk, Joseph M. Antonucci, Clifton M. Carey, Fred C. Eichmiller, J. Robert Kelly, Nelson W. Rupp, Richard W. Waterstrat, Anna C. Fraker, Lawrence C. Chow, Laurie A. George, Gary E. Schumacher, Jeffrey W. Stansbury & Edward E. Parry: Dental Materials, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  7. ↑ Jörg Siebert & Hans‐Peter Harke: Disinfectants, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
  8. ↑ Helena Heikka: Suun puolustusta lisäävät suuvedet Duodecim Terveyskirjasto. 10.6.2015. Viitattu 10.7.2019.
  9. ↑ Aira Lahtinen & Anja Ainamo: Antimikrobiset suuvedet suuhygienian apuna 2014. Fimea. Viitattu 10.7.2019.
  10. ↑ Mirjam Tahkokorpi: Purskutteletko suusi aamuisin suuvedellä? Hammaslääkäri: Ei kannata 25.8.2016. Yle. Viitattu 10.7.2019.
  11. ↑ Chlorhexidine:Technical Raport (s. 6) 12.2.2015. USDA. Viitattu 10.7.2019. (englanniksi)

Aiheesta muualla

Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Klooriheksidiini&oldid=18956289”