Ero sivun ”Pyrroli” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
p ISBN-korjaus |
liimablankotusta |
||
Rivi 6: | Rivi 6: | ||
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>4</sub>[[Vety|H]]<sub>5</sub>[[Typpi|N]] |
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>4</sub>[[Vety|H]]<sub>5</sub>[[Typpi|N]] |
||
| massa = 67,09 |
| massa = 67,09 |
||
| tiheys = 0,967 |
| tiheys = 0,967 g/cm<sup>3</sup> |
||
| sulamispiste = |
| sulamispiste = –23 °C |
||
| kiehumispiste = 129–131 |
| kiehumispiste = 129–131 °C |
||
| liukoisuus = |
| liukoisuus = |
||
| smiles = C1=CC=CN1 |
| smiles = C1=CC=CN1 |
||
Rivi 14: | Rivi 14: | ||
'''Pyrroli''' on viisiatominen [[heterosyklinen]] [[aromaattinen yhdiste|aromaattinen]] [[amiini]], jonka [[kemiallinen kaava|molekyylikaava]] on [[hiili|C]]<sub>4</sub>[[vety|H]]<sub>5</sub>[[typpi|N]]. |
'''Pyrroli''' on viisiatominen [[heterosyklinen]] [[aromaattinen yhdiste|aromaattinen]] [[amiini]], jonka [[kemiallinen kaava|molekyylikaava]] on [[hiili|C]]<sub>4</sub>[[vety|H]]<sub>5</sub>[[typpi|N]]. |
||
Pyrrolimolekyylin typpi on sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-[[orbitaali]]lla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten [[bentseeni]]. Koska pyrrolin typpiatomin (''N'') [[vapaa elektronipari]] on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin [[heikko emäs]] ([[happovakio|pKa]] = |
Pyrrolimolekyylin typpi on sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-[[orbitaali]]lla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten [[bentseeni]]. Koska pyrrolin typpiatomin (''N'') [[vapaa elektronipari]] on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin [[heikko emäs]] ([[happovakio|pKa]] = –4). |
||
Kasvien [[lehtivihreä]] ja [[punasolu|punaisten verisolujen]] [[punainen]] [[väri]] ovat peräisin pyrrolirakenteisista [[porfyriini]]yhdisteistä. Esimerkiksi [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemi]]. |
Kasvien [[lehtivihreä]] ja [[punasolu|punaisten verisolujen]] [[punainen]] [[väri]] ovat peräisin pyrrolirakenteisista [[porfyriini]]yhdisteistä. Esimerkiksi [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemi]]. |
Versio 11. maaliskuuta 2020 kello 13.32
Pyrroli | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
PubChem CID | |
SMILES | C1=CC=CN1 |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C4H5N |
Moolimassa | 67,09 g/mol |
Sulamispiste | –23 °C |
Kiehumispiste | 129–131 °C |
Tiheys | 0,967 g/cm3 |
Pyrroli on viisiatominen heterosyklinen aromaattinen amiini, jonka molekyylikaava on C4H5N.
Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten bentseeni. Koska pyrrolin typpiatomin (N) vapaa elektronipari on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin heikko emäs (pKa = –4).
Kasvien lehtivihreä ja punaisten verisolujen punainen väri ovat peräisin pyrrolirakenteisista porfyriiniyhdisteistä. Esimerkiksi hemoglobiinin hemi.
Valmistus ja käyttö
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti furaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään piidioksidia tai alumiinioksidia. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli limahapon ammoniumsuolan kuumennus, meripihkaimidin pelkistys sinkillä ja butyynidiolin reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai toriumdioksidin katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien polypyrrolipolymeerien valmistukseen.[1][2]
Lähteet
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 906. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Albrecht Ludwig Harreus: Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013
Aiheesta muualla
- PubChem: 1H-Pyrrole (englanniksi)
- ChemBlink: Pyrrole (englanniksi)