Ero sivun ”Pyrroli” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p ISBN-korjaus
liimablankotusta
Rivi 6: Rivi 6:
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>4</sub>[[Vety|H]]<sub>5</sub>[[Typpi|N]]
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>4</sub>[[Vety|H]]<sub>5</sub>[[Typpi|N]]
| massa = 67,09
| massa = 67,09
| tiheys = 0,967 g/cm<sup>3</sup>
| tiheys = 0,967&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
| sulamispiste = -23 °C
| sulamispiste = –23&nbsp;°C
| kiehumispiste = 129–131 °C
| kiehumispiste = 129–131&nbsp;°C
| liukoisuus =
| liukoisuus =
| smiles = C1=CC=CN1
| smiles = C1=CC=CN1
Rivi 14: Rivi 14:
'''Pyrroli''' on viisiatominen [[heterosyklinen]] [[aromaattinen yhdiste|aromaattinen]] [[amiini]], jonka [[kemiallinen kaava|molekyylikaava]] on [[hiili|C]]<sub>4</sub>[[vety|H]]<sub>5</sub>[[typpi|N]].
'''Pyrroli''' on viisiatominen [[heterosyklinen]] [[aromaattinen yhdiste|aromaattinen]] [[amiini]], jonka [[kemiallinen kaava|molekyylikaava]] on [[hiili|C]]<sub>4</sub>[[vety|H]]<sub>5</sub>[[typpi|N]].


Pyrrolimolekyylin typpi on sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-[[orbitaali]]lla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten [[bentseeni]]. Koska pyrrolin typpiatomin (''N'') [[vapaa elektronipari]] on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin [[heikko emäs]] ([[happovakio|pKa]] = -4).
Pyrrolimolekyylin typpi on sp<sup>2</sup>-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-[[orbitaali]]lla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten [[bentseeni]]. Koska pyrrolin typpiatomin (''N'') [[vapaa elektronipari]] on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin [[heikko emäs]] ([[happovakio|pKa]] = –4).


Kasvien [[lehtivihreä]] ja [[punasolu|punaisten verisolujen]] [[punainen]] [[väri]] ovat peräisin pyrrolirakenteisista [[porfyriini]]yhdisteistä. Esimerkiksi [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemi]].
Kasvien [[lehtivihreä]] ja [[punasolu|punaisten verisolujen]] [[punainen]] [[väri]] ovat peräisin pyrrolirakenteisista [[porfyriini]]yhdisteistä. Esimerkiksi [[hemoglobiini]]n [[Hemi (kemia)|hemi]].

Versio 11. maaliskuuta 2020 kello 13.32

Pyrroli
Tunnisteet
CAS-numero 109-97-7
PubChem CID 8027
SMILES C1=CC=CN1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C4H5N
Moolimassa 67,09 g/mol
Sulamispiste –23 °C
Kiehumispiste 129–131 °C
Tiheys 0,967 g/cm3

Pyrroli on viisiatominen heterosyklinen aromaattinen amiini, jonka molekyylikaava on C4H5N.

Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten bentseeni. Koska pyrrolin typpiatomin (N) vapaa elektronipari on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin heikko emäs (pKa = –4).

Kasvien lehtivihreä ja punaisten verisolujen punainen väri ovat peräisin pyrrolirakenteisista porfyriiniyhdisteistä. Esimerkiksi hemoglobiinin hemi.

Valmistus ja käyttö

Pyrrolia valmistetaan synteettisesti furaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään piidioksidia tai alumiinioksidia. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli limahapon ammoniumsuolan kuumennus, meripihkaimidin pelkistys sinkillä ja butyynidiolin reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai toriumdioksidin katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien polypyrrolipolymeerien valmistukseen.[1][2]

Lähteet

  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 906. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Albrecht Ludwig Harreus: Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.