Amfetamiini

[[

• ''''']]

Amfetamiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(±)-1-fenyylipropan-2-amini
Tunnisteet
CAS-numero	300-62-9
ATC-koodi	?
PubChem CID	?
Kemialliset tiedot
Kaava	C9H13N
Moolimassa	135,2084 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	280–281 °C
Liukoisuus veteen	50–100 mg/ml (16 °C)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	D-amf 9–11 tuntia L-amf 11–14 tuntia
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	?

Noin yksi gramma katuamfetamiinia.

Amfetamiini eli alfametyylifenetyyliamiini on päihteenä ja lääkkeenä käytetty täyssynteettinen psykomotorinen stimulantti, joka kuuluu amfetamiineihin. Amfetamiinilla on kaksi enantiomeeria: dekstroamfetamiini ja levoamfetamiini. Käytettäessä nimeä amfetamiini, tarkoitetaan näiden kahden raseemista seosta.

Amfetamiinia käytetään muun muassa suun kautta, nuuskaamalla ja suonensisäisesti.

Historia

Amfetamiinisulfaattia sisältäviä kapseleita.

Ensimmäisen kerran amfetamiinin syntetisoi kemisti nimeltä Lazăr Edeleanu Berliinin yliopistolla vuonna 1887. Lääkekokeilut aloitettiin 1920-luvulla; vuosikymmenen lopulla amfetamiinia myytiin jo apteekeissa Benzedrine-lääkenimikkeellä. 1930-luvulla amfetamiinia käytettiin lääkkeenä nenän tukkoisuuteen.

Aikoinaan amfetamiiniyhdisteet olivat markkinoilla reseptillä saatavina laihdutuslääkkeinä. Sivuvaikutuksena esiintyvä mielialan kohoaminen ja väsymyksen poistuminen johtivat usein aineiden väärinkäyttöön. 1950- ja 1960-luvuilla amfetamiinia käytettiin sekä piristeenä että masennuksen ja ylipainon hoitoon. 1950-luvulla amfetamiinia käytettiin jonkin verran dopingaineena kestävyysurheilussa. Amfetamiinin päihdekäyttö yleistyi 1960-luvulla. Suomessa amfetamiiniyhdisteet poistettiin lääkekäytöstä vuonna 1968.

Saman vuoden keväällä ja kesällä poliisi alkoi saada tietoja suurimittaisesta amfetamiinin salakuljetuksesta. Suomen huumemarkkinoille ilmaantuivat kahden millilitran ampullit, "koukkunokat", jotka sisälsivät amfetamiiniliuosta. Salakuljetusta ja jakelua organisoi Kosti Kustaa Kartiokari.

Käyttökohteet

Amfetamiinilla on päihdekäytön lisäksi myös hyötykäyttökohteita. Amfetamiiniyhdisteitä valmistetaan lääketeollisuudessa ja laittomissa laboratorioissa. Amfetamiini esiintyy jauheena, kapseleina, erivärisinä tabletteina tai nestemäisenä.

Lääkekäyttö

Amfetamiinia käytetään lääketieteellisessä tarkoituksessa ainakin liikalihavuuden hoitoon, leikkauksessa vahvisteena, tarkkaavaisuushäiriöiden sekä narkolepsian hoitoon. Levmetamfetamiinia (l-metamfetamiini), jolla ei ole huumaavaa vaikutusta, käytetään lääkkeenä nenän tukkoisuuteen ja sitä on joissakin maissa, muiden muassa Yhdysvalloissa, myynnissä itsehoitovalmisteena.

Amfetamiini parantaa kognitiivisia toimintoja. Tarkkaavuus- ja keskittymishäiriöistä kärsivillä on todettu heikentyneitä suorituksia Wechslerin muistitestin varsinaisissa muistiosissa. Amfetamiini tehostaa muistin käyttöä, joten se helpottaa merkittävästi selviytymistä jokapäiväisistä toiminnoista. Lääkitys selvästi vähentää mahdollisuutta sairastua muihin mielenterveyshäiriöihin, tai ongelmalliseen päihteiden väärinkäyttöön joihin sairastumisen riski on potilaalla jo kohonnut.

Käyttö Suomessa

Suomalaisessa kyselytutkimuksessa vuonna 1992 0,3 prosenttia ilmoitti käyttäneensä elämänsä aikana amfetamiinia, kun vuonna 2014 osuus oli noussut 3,0 prosenttiin. Huumeiden ongelmakäyttäjien aliedustus aineistossa saattaa vaikuttaa tuloksiin.

Vuonna 2002 Suomessa kuoli amfetamiinin yliannostukseen 13 ihmistä (14 % kaikista huumausaineiden aiheuttamista myrkytyskuolemista).

Riippuvuus- ja syrjäytymisongelmien sekä suonensisäisen käytön takia amfetamiini on Suomessa kansanterveydellisesti merkittävin laiton päihde.

Vuonna 2012 Suomessa takavarikoitiin 124 kiloa amfetamiinia.

Vaikutukset

Amfetamiinin vaikutukset alkavat parista minuutista eteenpäin aineen nauttimisen jälkeen. Yhden annoksen vaikutus kestää useita tunteja. Amfetamiini kohottaa mielialaa, vähentää ruokahalua, aiheuttaa tarmokkuuden ja vireyden tunnetta sekä estää väsymyksen ja ikävystyneisyyden aiheuttamaa suorituskyvyn alenemista. Pieninä annoksina amfetamiini parantaa muistia, keskittymisykyä ja suorituskykyä. Suurina annoksina se aiheuttaa tuskaisuutta ja ärtyisyyttä.

Amfetamiinin tyypillisiä vaikutuksia ovat epätarkoituksenmukainen käyttäytyminen, euforia, ylikiihottuneisuus, unettomuus, verenpaineen nousu, takykardia, silmäterien laajentuminen, suun kuivuminen, tihentynyt virtsaamisentarve mutta toisaalta myös virtsaamisvaikeudet. Keskushermostolliset toiminnot, jotka seuraavat amfetamiinipäihtymyksen alkaessa, ovat lisääntynyt valveillaolo, euforia, lisääntynyt fyysinen aktiivisuus, lisääntynyt itsevarmuus, voimakas seksuaalisuuden tunne, vähentynyt ruokahalu sekä nopeutunut hengitys. Negatiiviset vaikutukset ilmenevät päihtymyksen laskiessa ja niitä ovat ärtyneisyys, ahdistuneisuus, hämmentyneisyys, väristykset, kouristukset, levottomuus, paranoia ja aggressiivisuus.

Poltettuna amfetamiini tuottaa hyvin voimakkaan niin kutsutun flash-aistimuksen joka kestää pari minuuttia. Päihtymyksen alkuvaikutuksia ovat kiihottuminen, kohonnut itsetunto, sanavalmius ja lisääntynyt ulospäinsuuntautuneisuus. Suuret annokset aiheuttavat sekavuutta, korostunutta impulsiivisuutta, heikentynyttä huomiokykyä, pakkotoimintoja ja psykomotorista aktivaatiota. Poikkeava käyttäytyminen ilmenee lisääntyneenä seksuaalisuutena, anteliaisuutena ja hypomanian kaltaisena ylivirittyneisyytenä. Bipolaarisilla potilailla intoksikaatio voi laukaista manian. Annosten kasvaessa euforia muuttuu dysforiaksi, jolloin esiintyy levottomuutta, äkkipikaisuutta, vainoharhaisuutta, paniikkireaktioita ja sekavuustiloja.

Ääritapauksessa potilaalle kehittyy orgaaninen amfetamiinipsykoosi ja desorientaatio. Psykoosi ilmaantuu amfetamiinien käytölle tyypillisen pitkäaikaisen käyttöjakson tai liika-annostelun jälkeen ja on luonteeltaan ohimenevä. Psykoosille on tyypillistä paranoidisuus, joka vaihtelee lievästä vainoharhaisuudesta täydellisesti puuttuvaan todellisuudentajuun. Amfetamiiniharhat kestävät muutamia päiviä. Formikaatioksi kutsutaan tilaa, jossa käyttäjä tuntee hyönteisten ryömivän ihonsa alla. Se on stimulanttien jatkuvasta käytöstä seuraava tyypillinen hallusinaatio. Psykoosi voi pitkittyä henkilöillä, joilla on ollut aikaisemmin skitsofreenisia tai maanisia psykooseja. Stimulanttien aiheuttamien psykoosien jälkitiloihin ei ole kuvattu liittyvän takaumia eli nk. flashback-ilmiöitä. Psykoosien hoidossa käytetään anksiolyyttien lisäksi pieniannosneuroleptejä.

Vaikutusmekanismi

Amfetamiini saa hermosolujen viejähaarakkeet vapauttamaan kaiken dopamiinin ja noradrenaliinin hermosolujen välitilaan eli synapsiin. Amfetamiini myös estää niiden takaisinoton hermosoluun, ja estää monoamiinioksidaasi-entsyymin toiminnan.

Monet amfetamiinit hajoavat kehossa alfametyylidopamiiniksi.^lähde?

Käytön haitat

Amfetamiini pitkäaikaisesti käytettynä vahingoittaa varsinkin munuaisia.

Nuuskaaminen voi aiheuttaa nuhaa, puhkaista nenän väliseinän ja vahingoittaa hajuaistia ja hermostoa.

Hypertermia ja kouristukset saattavat johtaa kuolemaan. Amfetamiinit aiheuttavat takykardiaa sekä nostavat verenpainetta ja voivat aiheuttaa pysyvää vahinkoa aivojen verisuonille ja johtaa näin aivohalvaukseen. Muita amfetamiinin vaikutuksia ovat hengitysongelmat, rytmihäiriöt ja vakava alipaino. Sen käytön seurauksena voi olla sydänverisuoniston tuhoutuminen ja kuolema.

Amfetamiinilla on epäedullisia vaikutuksia kognitiivisiin toimintoihin. Näitä on havaittu ennen kaikkea vahvasti amfetamiinista riippuvaisten henkilöiden testisuorituksissa. Sen lisäksi, että tutkimuksissa amfetamiinin käyttäjillä on ilmennyt tarkkaavuus-keskittymisongelmia, on heillä todettu heikentyneitä suorituksia myös Wechslerin muistitestin varsinaisissa muistiosissa. Eräässä tutkimuksessa amfetamiinin suurkuluttajat selviytyivät tehtävissä ja viivästetyssä mieleenpalautuksessa merkitsevästi huonommin kuin verrokit, jotka eivät käyttäneet päihteitä. Tavallisesti amfetamiinia otetaan jaksoittain kahden tai useamman päivän ajan parin tunnin välein. Seuraavan välivaiheen ajan henkilö on väsynyt ja pääasiassa nukkuu. Herättyään hän on masentunut ja valmis aloittamaan amfetamiiniperiodin uudelleen. Toistuva kiihotus- ja lamautumisvaiheiden vaihtelu voi johtaa aivovaurioon (dyskinesia, ataksia).

Pitkäaikaisen käytön yhteydessä voi esiintyä hallusinaatioita ja paranoidista skitsofreniaa muistuttavia psykoositiloja, ja käyttäjä voi muuttua vainoharhaiseksi myös vieroitusvaiheessa. Oireistossa painottuvat harhaluulot sekä kuulo-, näkö-, tai tuntoharhat. Käytös voi olla väkivaltaista tai arvaamatonta varsinkin, jos samanaikaisesti on käytetty estoja heikentäviä bentsodiatsepiineja tai alkoholia. Amfetamiinin jatkuva käyttö vähentää aivojen välittäjäainepitoisuuksia. Amfetamiini estää sekä dopamiinin että noradrenaliinin takaisinottoa ja vaikuttaa serotoniinin aineenvaihduntaan. Amfetamiinin käyttäjien oireyhtymä (engl. jerking syndrome) tunnetaan käsien ja jalkojen dystonioina, joihin usein liittyy myös suun jauhaminen. Hammasratasjäykkyys ja tic-liikkeet ovat amfetamiinin käyttäjälle ominaisia.

Amfetamiini voi aiheuttaa kuoleman myös korkean kuumeen takia. Ruokahalua alentavan amfetamiinin toistuva käyttö voi lisäksi johtaa vajaaravitsemukseen ja tämän aiheuttamiin terveyshaittoihin.

Amfetamiinin käyttö nostaa verenpainetta, lisää sykettä, kohottaa kehon lämpötilaa ja aiheuttaa rytmihäiriöitä. Kohonnutta verenpainetta ja vasospasmia pidetään amfetamiinin provosoimien aivoverenkiertohäiriöiden aiheuttajina. Vuotoja on havaittu useammin kuin infarkteja. Intravenöösi käyttö on aiheuttanut infektioiden (endokardiitit) lisäksi myös kemiallisia vaskuliitteja. Syynä ovat voineet olla liuotteessa olleet kiteet tai muut epäpuhtaudet, sillä oireet ovat alkaneet heti injektion jälkeen. Suoneen ruiskutetun amfetamiinin aiheuttamia aivoverisuonten vaskuliitteja on diagnosoitu Suomessakin.

Yliannostus

Amfetamiinin yliannostuksen seurauksena potilas saattaa saada sydänkohtauksen, kouristella tai pyörtyä. Amfetamiinin yliannostuksen tavallisia oireita ovat muun muassa levottomuus, muutokset hengityksessä, oksentelu, ripulointi, paniikki, hallusinaatiot ja rytmihäiriöt. Tila on aina vaarallinen ja vaatii välitöntä hoitoa. Vaarallisen annoksen suuruus on yksilöllinen. Joillakin myrkytysoireita voi ilmetä jo 2 mg annoksen jälkeen, kun taas toisilla edes 400–500 mg annokset eivät välttämättä johda kuolemaan. Monesti yliannostuskuolemaa edeltää raju kouristelu tai vajoaminen koomaan aineen johdosta. Oraalisesti käytettynä LD50-arvo rotilla on 96,8 mg/kg.

Riskit ja haitat sikiölle

Sikiöaikainen amfetamiinialtistus voi aiheuttaa sikiön kehityshäiriöitä, sydänvikoja, pienipäisyyttä ja henkistä jälkeenjääneisyyttä. Amfetamiinin käyttöön sisältyy myös ennenaikaisen lapsiveden menetyksen ja synnytyksen sekä tulehdusten riski. Koska käyttäjältä häviää nälän tunne, sikiö altistuu aliravitsemukselle, josta seuraa kasvun hidastuminen. Vieroitusoireet ovat tavallisia vastasyntyneillä.

Riippuvuus ja käyttötavat

Amfetamiinille on ominaista voimakas psyykkinen ja vähäinen fyysinen riippuvuus, kuten stimulanteille yleensä. Mieliala- ja tarkkaavaisuushäiriöistä kärsivät saattavat käyttää amfetamiinia itsehoitoon.

Erityisesti suonensisäisesti käytettynä toleranssi eli sietokyky aineen vaikutuksille ja kerta-annokset kasvavat nopeasti. Muutaman vuorokauden yhtäjaksoisen käytön jälkeen annokset voivat nousta kymmenkertaisiksi.

Toleranssi nousee myös suun tai nenän limakalvojen kautta käytettynä. Käyttö onkin usein jaksoittaista, ensimmäisenä käyttöpäivänä käyttäjä kokee amfetamiinin toivotut vaikutukset parhaimmillaan, mutta valveillaolon jatkuessa ainetta käytetään olotilan tasaamiseen eli niin sanottujen "laskujen" välttämiseen.

Amfetamiinin käyttö on Suomessa lisääntynyt 1990-luvulta alkaen ja sillä on paikkansa niin suonensisäisten huumeidenkäyttäjien keskuudessa kuin kaupunkien yöelämässäkin. Nykyisin amfetamiini on toiseksi käytetyin huumausaine Suomessa kannabiksen jälkeen. Suomen tulli takavarikoi vuoden 2014 ensimmäisellä puoliskolla noin 72 kiloa amfetamiinia.

Metamfetamiinin vaikutus on dekstroamfetamiinia voimakkaampi. Tällä amfetamiinin N-metyylianalogilla on suurempi vaikutus keskushermostoon ja vähemmän perifeerisiä sympatomimeettisiä vaikutuksia kuin dekstroamfetamiinilla. Metamfetamiinin käyttö poltettuna/injektoituna johtaa huomattavasti voimakkaampaan psyykkiseen riippuvuuteen kuin oraalinen tai nasaalinen käyttö.

Psyykkisen riippuvuuden vuoksi aineen vieroittautumisen jälkeen käyttäjä voi kokea lähes ylitsepääsemätöntä vaikeutta vieroittautumisesta. Vieroitusoireita suurten annosten jälkeen ovat vapina, hikoilu, kouristukset, ahdistuneisuus, pelko- ja tuskatilat, apaattisuus ja masennus. Voimakkaat muistikuvat hyvänolontunteesta voivat olla varsin kiusallisia. Fyysisiä vieroitusoireita saattaa ilmetä pitkään. Suonensisäisesti ainetta käyttäneellä tämä saattaa ilmetä kipuna käsivarressa, johon ainetta on tottunut injektoimaan.

Amfetamiinit (ja kokaiini) olivat ensimmäisiä yhdisteitä, joita koe-eläinten osoitettiin itseannostelevan suonensisäisesti. Kaikkien tutkittujen eläinlajien on todettu alkavan itseannostella niitä. Koe-eläimet voidaan saada itseannostelemaan stimulantteja, paitsi suonensisäisesti, myös esimerkiksi intragastrisesti, nasaalisesti, polttamalla ja intramuskulaarisesti. Koe-eläimen stimulanttiaddiktio voi olla niin voimakas, että se voittaa kaikki muut tarpeet. Samoin apinoiden on todettu itseannostelevan amfetamiinia/kokaiinia lopettaen kaikki muut toimintansa, kunnes ne vaipuvat unettomaan uupumukseen ja kuolevat parin viikon kuluessa. Keskushermostostimulanttien voimakas vahvistava vaikutus on osoitettu myös muissa psyykkistä riippuvuutta mittaavissa koejärjestelyissä, kuten ehdollistetussa paikkahakuisuudessa ja intrakraniaalisessa itsestimulaatiossa.

Myös riippuvuus itse piikittämiseen on mahdollinen (ns. piikkikoukku).

Lainsäädäntö

Amfetamiini on kansainvälisesti luokiteltu laittomaksi (paitsi sairaaloissa jne.) psykotrooppiseksi aineeksi YK:n vuoden 1971 psykotrooppisten aineiden luettelossa. Suomessa amfetamiini ja sen johdannaiset on luokiteltu rikoslaissa tarkoitetuksi erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi. Erittäin vaarallisella huumausaineella tarkoitetaan huumausainetta, jonka käyttöön liittyy virheellisestä annostelusta johtuva hengenvaara, lyhytaikaisestakin käytöstä johtuva vakavan terveydellisen vaurion vaara tai voimakkaat vieroitusoireet (rikoslaki 50:5 §). Erittäin vaarallisen huumausaineen valmistuksesta, myynnistä, maahantuonnista ja hallussapidosta voidaan tuomita muiden edellytysten täyttyessä törkeänä huumausainerikoksena.

Katso myös

• Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista
• Metamfetamiini

Lähteet

• Chronic Amphetamine Use and Abuse (suomennettu)
• Koskinen, Torsti: Helsingin huumeet 1966-1996 : huumepoliisi, rikollisuus, lainsäädäntö, tutkimus, hoito, tiedotus, kansainvälisyys. Poliisin oppikirjasarja, ISSN 1236-8261; 1997, 9. Helsinki: Sisäasiainministeriö, poliisiosasto, 1997. ISBN 951-734-287-X (nid.). (suomeksi)

Aiheesta muualla

• Amfetamiini. Päihdelinkki.
• Amfetamiini Huume-Suomen Historia verkkodokumentit.
• Erowid-tietokanta. (englanniksi)

Fenetyyliamiinit eli fenyylietyyliamiinit

Psykoaktiiviset aineet farmakologisen luokituksen mukaan järjestettynä

Kaavio

Selitteet

STIMULANTIT Sympatomimeettiset amiinit Psykomotoriset stimulantit Amfetamiinit Katinoni (Khat) Metyylifenidaatti Kokaiini Aminoketonit Bupropioni Dietyylipropioni SSRI:t Fluoksetiini Fluvoksamiini Paroksetiini Sertraliini MAOI:t TCA:t TeCA:t Maprotiliini Mirtatsapiini Tratsodoni Efedriini Pseudoefedriini Metyyliksantiinit Kofeiini Teofylliini Teobromiini ANTIPSYKOOTIT Epätyypilliset antipsykootit Klotsapiini Risperidoni Olantsapiini Ketiapiini Sulpiridi Tsiprasidoni Tyypilliset antipsykootit Haloperidoli Flupentiksoli Tioridatsiini Klooripromatsiini Pimotsidi Perfenatsiini CBD Kolinergit Nikotiini Betelpähkinä Muskariini Atomoksetiini DEPRESSANTIT Sedatiivit Hypnootit Etanoli Eetteri Barbituraatit Kloroformi Kloraalihydraatti Metakvaloni GHB Bentsodiatsepiinit Alpratsolaami Diatsepaami Flunitratsepaami Tematsepaami Loratsepaami Narkoottiset analgeetit Oopiumi Kodeiini Morfiini Heroiini Oksikodoni Hydrokodoni Metadoni Fentanyyli Psykedeelit Kannabis THC MDMA MDA MDEA Meskaliini DOM LSD Psilosybiini AMT DMT Ibogaiini Dissosiatiivit Typpioksiduuli Ketamiini DXM Tiletamiini PCP Salvinoriini A Iboteenihappo Muskimoli Deliriantit Dimenhydrinaatti Difenhydramiini Skopolamiini Atropiini HALLUSINOGEENIT

Primääriset ryhmät   Stimulanttivaikutus korostuu vasempaan yläkulmaan päin mentäessä.   Depressanttivaikutus korostuu oikeaan alakulmaan päin mentäessä.   Hallusinogeenit ovat psykedeelisiä vasemmalla, dissosiatiivisia oikealla, huonommin vaikutuksiltaan ennakoitavissa alhaalla ja oikealla, ja voimakkaampia vaikutuksiltaan alhaalla.   Antipsykoottiset ovat rauhoittavampia ja väsyttävämpiä oikealla. Sekundaariset ryhmät   Stimulanttien ja psykedeelisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä psykedeeleillä on stimuloiva vaikutus.   Depressanttien ja dissosiatiivisten hallusinogeenien limittyminen – Primäärisillä dissosiatiiveillä on depressoiva vaikutus.   Stimulanttien ja antipsykoottien limittyminen – Modernit ei-väsyttävät masennuslääkkeet.   Depressanttien ja antipsykoottien limittyminen – Vanhemmat väsyttävät masennuslääkkeet ja anksiolyytit. Tertiääriset ryhmät   Stimulanttien, antipsykoottien ja depressanttien limittyminen – Esimerkki: nikotiinilla on molempien vaikutuksia.   Stimulanttien, depressanttien ja hallusinogeenien limittyminen – Esimerkki: THC:llä on kaikkien kolmen ryhmän vaikutuksia.   Stimulanttien, antipsykoottien ja hallusinogeenien limittyminen – empatogeenit eli entaktogeenit.   Depressanttien, dissosiatiivisten hallusinogeenien ja antipsykoottien limittyminen. Kvartääriryhmä   Kaikkien neljän luokan limittyminen (stimulantit, depressantit, hallusinogeenit ja antipsykootit) – Kannabis sisältää sekä THC:tä että CBD:tä ja sillä on kaikkien luokkien vaikutuksia. Luokitus kallistuu hallusinogeeneihin, koska THC on kannabiksen tärkein vaikuttava aine.