Ero sivun ”Pyrroli” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
p Botti päivitti mallineen. |
p ISBN-korjaus |
||
| Rivi 19: | Rivi 19: | ||
==Valmistus ja käyttö== |
==Valmistus ja käyttö== |
||
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti [[furaani]]n ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään [[piidioksidi]]a tai [[alumiinioksidi]]a. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli [[limahappo|limahapon]] ammoniumsuolan kuumennus, [[meripihkaimidi]]n pelkistys sinkillä ja [[butyynidioli]]n reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai [[toriumdioksidi]]n katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien [[polypyrroli]]polymeerien valmistukseen.<ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=906 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN |
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti [[furaani]]n ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään [[piidioksidi]]a tai [[alumiinioksidi]]a. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli [[limahappo|limahapon]] ammoniumsuolan kuumennus, [[meripihkaimidi]]n pelkistys sinkillä ja [[butyynidioli]]n reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai [[toriumdioksidi]]n katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien [[polypyrroli]]polymeerien valmistukseen.<ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=906 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN 978-952-92-5627-3}}</ref><ref name ="ullmann">Albrecht Ludwig Harreus: ''Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013</ref> |
||
==Lähteet== |
==Lähteet== |
||
Versio 24. kesäkuuta 2019 kello 16.38
| Pyrroli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=CN1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H5N |
| Moolimassa | 67,09 g/mol |
| Sulamispiste | -23 °C |
| Kiehumispiste | 129–131 °C |
| Tiheys | 0,967 g/cm3 |
Pyrroli on viisiatominen heterosyklinen aromaattinen amiini, jonka molekyylikaava on C4H5N.
Pyrrolimolekyylin typpi on sp2-hybridisoitunut ja sen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla, jolloin sen rengas sisältää kuusi p-elektronia aivan kuten bentseeni. Koska pyrrolin typpiatomin (N) vapaa elektronipari on osa aromaattista rengasta, sen protonoituminen on hyvin epätodennäköistä. Pyrroli on erittäin heikko emäs (pKa = -4).
Kasvien lehtivihreä ja punaisten verisolujen punainen väri ovat peräisin pyrrolirakenteisista porfyriiniyhdisteistä. Esimerkiksi hemoglobiinin hemi.
Valmistus ja käyttö
Pyrrolia valmistetaan synteettisesti furaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä käytetään piidioksidia tai alumiinioksidia. Muita vaihtoehtoja ovat ammoniummukaatin eli limahapon ammoniumsuolan kuumennus, meripihkaimidin pelkistys sinkillä ja butyynidiolin reaktio ammoniakin kanssa alumiinioksidin tai toriumdioksidin katalysoimana. Pyrrolia käytetään muun muassa sähköjohtavien polypyrrolipolymeerien valmistukseen.[1][2]
Lähteet
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 906. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Albrecht Ludwig Harreus: Pyrrole, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.4.2013
Aiheesta muualla
- PubChem: 1H-Pyrrole (englanniksi)
- ChemBlink: Pyrrole (englanniksi)