Ero sivun ”Amikasiini” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Ak: Uusi sivu: {{Lääketietolaatikko | IUPAC_nimi = (2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-4-[(2R,3R,4S,5S,... |
Ei muokkausyhteenvetoa |
||
| Rivi 47: | Rivi 47: | ||
==Valmistus== |
==Valmistus== |
||
Amikasiini on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesin ensimmisessä vaiheessa [[kanamysiini]] reagoi N-(bentsyylioksikarbonyyli)meripihkaimidin kanssa. Tämä välituote reagoi N-bentsyylioksikarbonyyliaminohydroksibutaanihapon kanssa.<ref name="synthesis">{{Kirjaviite | Tekijä =Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby | Nimeke =Synthesis of essential drugs | Vuosi =2006 | Sivu =480 | Julkaisija =Elsevier | Isbn = 978-0-444-52166-8 | www =https://books.google.fi/books?id=Jjc7KYWZdOYC&pg=PA480 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =21.4.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref> |
Amikasiini on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesin ensimmisessä vaiheessa [[kanamysiini]] reagoi N-(bentsyylioksikarbonyyli)meripihkaimidin kanssa. Tämä välituote reagoi N-bentsyylioksikarbonyyliaminohydroksibutaanihapon kanssa.<ref name="synthesis">{{Kirjaviite | Tekijä =Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby | Nimeke =Synthesis of essential drugs | Vuosi =2006 | Sivu =480 | Julkaisija =Elsevier | Isbn = 978-0-444-52166-8 | www =https://books.google.fi/books?id=Jjc7KYWZdOYC&pg=PA480 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu =21.4.2019 | Kieli ={{en}}}}</ref> |
||
:[[Kuva:Amikacin synthesis 2.svg|475px]] |
|||
==Lähteet== |
==Lähteet== |
||
Versio 21. huhtikuuta 2019 kello 19.00
| |
| |
Amikasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(aminometyyli)-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]oksi-3-hydroksisykloheksyyli]-2-hydroksibutanamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H43N5O13 |
| Moolimassa | 585,614 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 203–204 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 95 % (injektio)[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 4 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 2-3 tuntia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intramuskulaarinen, intravenoosi |
Amikasiini (C22H43N5O13) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä antibioottina useiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen. Amikasiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö
Amikasiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +99.[1] Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien ribosomien 30S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Grampositiivisista bakteereista amikasiini tehoaa stafylokokkeihin ja Nocardia-suvun lajeihin. Vaikutuskirjo gramnegatiivisia bakteereja vastaan on laajempi ja aine tehoaa esimerkiksi enterobakteereihin kuten kolibakteeriin ja Klebsiella-suvun lajeihin ja myös Pseudomonas aeruginosaan. Amikasiini annostellan ruiskeena suoneen tai lihakseen. Amikasiinia käytetään muun muassa vaikeissa virtsatietulehduksissa, keuhkokuumeen hoitoon, munuaistulehdusten hoitoon ja verenmyrkytystapuksissa.[2][4][5] Amikasiinia voidaan käyttää hevosten vaikeiden bakteeri-infektioiden hoitamiseen[6].
Haittavaikutukset
Tyypillisimpiä amikasiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, pääkipu ja oksentelu. Aminoglykosideille tavanmukaisesti amikasiini on ototoksista eli se vaurioittaa korvan karvasoluja ja tämä voi johtaa kuulon alenemiseen ja jopa kuuroutumiseen. Amikasiini on myös myrkyllistä munuaisille.[2]
Valmistus
Amikasiini on puolisynteettinen yhdiste. Sen synteesin ensimmisessä vaiheessa kanamysiini reagoi N-(bentsyylioksikarbonyyli)meripihkaimidin kanssa. Tämä välituote reagoi N-bentsyylioksikarbonyyliaminohydroksibutaanihapon kanssa.[7]
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 72. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1009-1020. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 21.4.2019. (englanniksi)
- ↑ Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 24. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2019). (englanniksi)
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 480. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.4.2019). (englanniksi)