Ero sivun ”Imiinit” versioiden välillä
Siirry navigaatioon
Siirry hakuun
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
p stilisointia |
Imiinin muodostumisen mekanismi |
||
| Rivi 1: | Rivi 1: | ||
[[Image:Imine General Structure B.png|thumb|right|150px|Imiinin yleinen rakenne]] |
[[Image:Imine General Structure B.png|thumb|right|150px|Imiinin yleinen rakenne]] |
||
[[Tiedosto:Imiinin muodostumisen mekanismi.png|pienoiskuva|350x350px|Imiinin muodostumisen mekanismi]] |
|||
'''Imiini''' on [[funktionaalinen ryhmä]] tai [[kemiallinen yhdiste]], joka sisältää [[hiili]]-[[typpi]] [[kaksoissidos|kaksoissidoksen]] <ref>March Jerry; (1985). ''Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure'' (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7</ref>. |
'''Imiini''' on [[funktionaalinen ryhmä]] tai [[kemiallinen yhdiste]], joka sisältää [[hiili]]-[[typpi]] [[kaksoissidos|kaksoissidoksen]] <ref>March Jerry; (1985). ''Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure'' (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7</ref>. Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5). |
||
Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt [[happi]]atomi (R3=OH tai OR) on yhdiste silloin [[oksiimit|oksiimi]]. Jos imiinin typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ) on yhdiste nimeltään [[hydratsonit|hydratsoni]]. |
|||
== Lähteet == |
== Lähteet == |
||
Versio 12. helmikuuta 2019 kello 17.46
Imiini on funktionaalinen ryhmä tai kemiallinen yhdiste, joka sisältää hiili-typpi kaksoissidoksen [1]. Imiinin muodostumisen mekanismi alkaa primaarisen nukleofilisen amiinin additiolla aldehydin tai ketonin elektrofiiliseen karbonyylihiileen. Syntynyttä tetraedristä välituotetta kutsutaan hemiaminaaliksi. Hemiaminaalin hapen protonointi johtaa veden lohkeamiseen ja typen stabiloiman karbokationin ja iminiumionin muodostumiseen. Kun typpi deprotonoituu saadaan neutraali imiini. Amiinin additio on nopein lievästi happamissa olosuhteissa (pH 5).
Jos imiinin typpiatomiin on liittynyt happiatomi (R3=OH tai OR) on yhdiste silloin oksiimi. Jos imiinin typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ) on yhdiste nimeltään hydratsoni.
Lähteet
- ↑ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
Aiheesta muualla
- Amiinin nukleofiilinen additio
- IUPAC Gold Book: Imines (englanniksi)