Orgaaninen yhdiste

Orgaaninen yhdiste sisältää hiili-hiili sidoksia. Historiallisista syistä myös metaani ja metyyli-ryhmä luetaan orgaanisiin yhdisteisiin, mutta alkuainehiili (timantti, grafiitti, amorfinen hiili) epäorgaaniseen kemiaan. Kaikki eliöt ovat riippuvaisia orgaanisista yhdisteistä. Useimmat ravintoaineet, kuten rasva, proteiinit, hiilihydraatit ja vitamiinit, ovat orgaanisia yhdisteitä, samoin kuin sellaiset elämälle tärkeät aineet kuin hemoglobiini, lehtivihreä, entsyymit, ja hormonit.

Suurin osa tunnetuista yhdisteistä on juuri orgaanisia yhdisteitä. Niitä tunnetaan lähes 50 miljoonaa erilaista, ja tiedetään, että orgaanisia yhdisteitä on olemassa paljon enemmän vielä karakterisoimattomana. Niistä muodostuvat niin ihmiset, eläimet kuin kasvitkin. Orgaanisten yhdisteiden suuri lukumäärä johtuu hiiliatomien kyvystä katenoitua, toisin sanoen muodostaa toisiinsa sitoutumalla pitkiä, usein haaraisiakin ketjumaisia tai rengasmaisia molekyylejä, joissa hiiliatomien muodostamaan runkoon voi liittyä muidenkin alkuaineiden atomeja.

Alun perin orgaanisilla yhdisteillä tarkoitettiinkin vain eloperäisiä yhdisteitä, kunnes huomattiin, että orgaanisia yhdisteitä voidaan syntetisoida myös epäorgaanisista lähtöaineista. Orgaanisissa yhdisteissä on lähes aina myös vetyä. Muita mahdollisia hiilirunkoon liittyneitä atomeja on esimerkiksi happi, typpi, rikki, kloori ja bromi.

Yksinkertaisimmat orgaaniset yhdisteet ovat hiilivetyjä. Ne koostuvat pelkästään hiilestä ja vedystä. Näistä yksinkertaisimpia ovat alkaanit, joissa hiiliatomit ovat liittyneet toisiinsa yksinkertaisin sidoksin. Hiilirungossa voi olla myös kaksoissidoksia ja kolmoissidoksia. Kaksoissidoksellisia yhdisteitä kutsutaan alkeeneiksi ja kolmoissidoksellisia yhdisteitä alkyyneiksi.

Orgaanisessa yhdisteessä voi olla myös monia substituentteja, jolloin orgaanisia molekyylejä voidaan luokitella ja nimetä funktionaalisten ryhmien mukaan. Funktionaalisia ryhmiä ovat mm. alkoholit, eetterit, tiolit, sulfidit, alkyylihalidit, aldehydit, ketonit, amiinit, nitriilit, karboksyylihapot ja niiden johdokset. Esim. yhdistettä, jossa on sekä karboksyylihappo- että aminoryhmä, sanotaan aminohapoksi.

Kun orgaaninen yhdiste sisältää yhden tai useamman metalli-hiili -sidoksen, puhutaan organometalliyhdisteestä.

Orgaaniset yhdisteet nimetään IUPACin suositusten mukaisesti.

Orgaanisten yhdisteiden piirtäminen

Orgaanisista yhdisteistä piirretään usein rakennekaavoja, joista käy ilmi atomien ja funktionaalisten ryhmien sijainti toisiinsa nähden. Koska piirrokset ovat kaksiulotteisia kolmiulotteisesta rakenteesta, niitä on yksinkertaistettu melko paljon. Epäorgaanisista yhdisteistä ei yleensä piirretä rakennekaavoja, koska niiden atomit voivat liittyä toisiinsa vain yhdellä tavalla.

Molekyylien rakennekaavoissa viiva atomien välissä tarkoittaa kahta sidoselektronia. Aina ei ole järkevää piirtää jokaista molekyylin atomia ja sidosta vaan rakenne voidaan esittää yksinkertaisena viivakaavana. Viivakaavassa atomien väliset sidokset piirretään yhdisteille ominaisia sidoskulmia käyttäen. Funktionaalisia ryhmiä lukuun ottamatta hiili- ja vetyatomeja ei yleensä merkitä näkyviin (poikkeus CH₃-ryhmät). Rakenteita tulkittaessa on muistettava että hiili on neliarvoinen. Viivakaava on käyttökelpoinen erityisesti suurimolekyylisiä yhdisteitä piirrettäessä. Alla on esitetty 2-metyyli-1,3-butadieenin rakenne, jossa näkyvät kaikki sidokset ja atomit sekä yksinkertaisena viivakaavana.

Joissain yhteyksissä, kuten koulukirjoissa ja biokemiassa, näkee vanhentuneita kaavoja, joissa kaikki kulmat ovat 90 astetta. Nämä ovat epärealistisia eivätkä kelpaa ennustamaan stereoelektroniikkaa.

Katso myös

• Epäorgaaninen yhdiste
• Kemiallinen yhdiste

Aiheesta muualla

• Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen