Ero sivun ”M-Toluidiini” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
[katsottu versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
pEi muokkausyhteenvetoa
p Botti päivitti mallineen.
Rivi 1: Rivi 1:
{{NÄKYVÄOTSIKKO:m-Toluidiini}}{{Orgaaninen yhdiste
{{NÄKYVÄOTSIKKO:m-Toluidiini}}{{Orgaaninen yhdiste
| nimi = m-Toluidiini
| nimi = m-Toluidiini
| iupac = 3-metyylianiliini
| iupac = 3-metyylianiliini
| kuva = [[Kuva:M-Toluidin.svg|250px]]
| kuva = M-Toluidin.svg
| kuva2 = [[Kuva:M-Toluidine-3D-balls.png|250px]]
| kuva2 = M-Toluidine-3D-balls.png
| cas = 108-44-1
| cas = 108-44-1
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>7</sub>[[Vety|H]]<sub>9</sub>[[Typpi|N]]
| kaava = [[Hiili|C]]<sub>7</sub>[[Vety|H]]<sub>9</sub>[[Typpi|N]]
| massa = 107,152
| massa = 107,152
| tiheys = 0,989<ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=560 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN 978-952-92-5627-3}}</ref>
| tiheys = 0,989<ref name ="alen">{{Kirjaviite | Tekijä=Alén, Raimo | Nimeke=Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet | Sivu=560 | Julkaisupaikka=Helsinki | Julkaisija=Consalen Consulting | Vuosi=2009 | Tunniste=ISBN 978-952-92-5627-3}}</ref>
| sulamispiste = –30,4 °C<ref name="alen" />
| sulamispiste = –30,4 °C<ref name="alen" />
| kiehumispiste = 203,3 °C<ref name="alen" />
| kiehumispiste = 203,3 °C<ref name="alen" />
| liukoisuus = 1,6 g/l (25 °C)<ref name ="ullmann">Joseph S. Bowers Jr.: ''Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016</ref>
| liukoisuus = 1,6 g/l (25 °C)<ref name ="ullmann">Joseph S. Bowers Jr.: ''Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016</ref>
| smiles = CC1=CC(=CC=C1)N<ref>{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=m-Toluidine – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7934 |Luettu=6.2.2016}}</ref>
| smiles = CC1=CC(=CC=C1)N<ref>{{Verkkoviite|Julkaisija=NCBI |Vuosi= |Nimeke=m-Toluidine – Substance summary | Julkaisu =PubChem | Osoite =https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7934 |Luettu=6.2.2016}}</ref>
}}
}}
'''m-Toluidiini''' (C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N) on aromaattisiin [[amiinit|amiineihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on [[o-Toluidiini|o-]] ja [[p-Toluidiini|p-toluidiinien]] [[isomeria|isomeeri]].
'''m-Toluidiini''' (C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>N) on aromaattisiin [[amiinit|amiineihin]] kuuluva [[orgaaninen yhdiste]]. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on [[o-Toluidiini|o-]] ja [[p-Toluidiini|p-toluidiinien]] [[isomeria|isomeeri]].

Versio 31. elokuuta 2017 kello 15.40

m-Toluidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3-metyylianiliini
CAS-numero 108-44-1
PubChem CID 7934
SMILES CC1=CC(=CC=C1)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H9N
Moolimassa 107,152 g/mol
Sulamispiste –30,4 °C[2]
Kiehumispiste 203,3 °C[2]
Tiheys 0,989[2]
Liukoisuus veteen 1,6 g/l (25 °C)[3]

m-Toluidiini (C7H9N) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa väriaineita. m-Toluidiini on o- ja p-toluidiinien isomeeri.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa m-toluidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Se liukenee vain niukasti veteen ja paremmin happoliuoksiin sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Yhdiste on heikosti emäksistä.[2][3][4][5]

m-Toluidiini ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata päänsärkyä, vaikeutunutta hengitystä, kurkkukipua, sekavuutta ja ihon sinistymistä, mikä johtuu methemoglobiinin muodostumisesta veressä. Yhdiste luokitellaan Suomessa syöpäsairauden vaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi.[5]

Valmistus ja käyttö

m-Toluidiinia voidaan valmistaa pelkistämällä m-nitrotolueenia tai aminoimalla m-kresolia.[2][3]

m-Toluidiinista valmistetaan muita orgaanisia kemikaaleja, kuten atsovärejä ja niiden valmistukseen käytettäviä yhdisteitä, trifenyylimetaanivärien valmistuksessa käytettävää N,N-dimetyyli-m-toluidiinia ja muita alkyloituja johdannaisia.[2][3] Yhdiste voidaan polymerisoida yhdessä o-fenyleenidiamiinin kanssa sähköä johtavaksi poly(m-toluidiini-ko-o-fenyleenidiamiini)ksi[6].

Lähteet

  1. m-Toluidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.2.2016.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 560. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Joseph S. Bowers Jr.: Toluidines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 6.2.2016
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1627. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b M-Toluidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.2.2016.
  6. György Inzelt: Conducting Polymers, s. 51. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-27620-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.2.2016). (englanniksi)