Ero sivun ”Etanoli” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
[arvioimaton versio][katsottu versio]
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
Sulamis ja kiehumispisteet muutettu
Merkkaukset: Mobiilimuokkaus  mobiilisivustosta 
Hylättiin viimeisin tekstimuutos (tehnyt 188.238.15.164) ja palautettiin versio 16123396, jonka on tehnyt 80.220.82.138: lähteetkin vois olla ihan kivat
Rivi 15: Rivi 15:
| smiles =
| smiles =
| synonyymit = etyylialkoholi, alkoholi, sprii
| synonyymit = etyylialkoholi, alkoholi, sprii
| sulamispiste = -117.3
| sulamispiste = -114.4
| sulamis_ylempi =
| sulamis_ylempi =
| sulamishuomiot =
| sulamishuomiot =
| kiehumispiste = 78.5
| kiehumispiste = 78.37
| kiehumis_ylempi =
| kiehumis_ylempi =
| kiehumishuomiot =
| kiehumishuomiot =

Versio 7. helmikuuta 2017 kello 09.57

Etanoli
Etanoli
Etanoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
Etanoli[1]
Tunnisteet
CAS-numero 64-17-5
ATC-koodi ?
PubChem CID ?
Kemialliset tiedot
Kaava C2H6O 
Moolimassa 46,068 g/mol
Synonyymit etyylialkoholi, alkoholi, sprii
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 0,7894 g/cm³
Sulamispiste −114,4 °C
Kiehumispiste 78,37 °C
Liukoisuus veteen liukenee täysin
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen

Etanoli eli etyylialkoholi on primäärisiin alkoholeihin kuuluva väritön, tulenarka ja antiseptinen neste. Alkoholijuomissa käytettävä etanoli on useimmissa maissa sosiaalisesti hyväksytty nautinto- ja huumausaine. Alkoholijuomien käytön laillisuus vaihtelee maittain täysin laillisesta täydelliseen kieltolakiin.[2] Teolliseen käyttöön tarkoitettu etanoli eli sprii denaturoidaan eli tehdään juomakelvottomaksi.

Kemia

Etanoli sekoittuu veteen kaikissa suhteissa tuottaen lämpöä ja aiheuttaen kokonaistilavuuden pienentymisen. Puhdas etanoli absorboi vesihöyryä eikä pysy siis puhtaana avoimessa astiassa. Tislattaessa etanolin vesiliuoksia saadaan tuotteena seos, joka sisältää korkeintaan 96 prosenttia etanolia ja loput vettä. Vesi ja etanoli muodostavat tällöin niin sanotun atseotrooppisen seoksen. Seosta kutsutaan väkiviinaksi. Tätä puhtaampaa etanolia, ns. absolutoitua etanolia voidaan valmistaa poistamalla 96-prosenttisesta etanolista vettä esimerkiksi molekyyliseuloilla, jolloin saadaan noin 99,5-prosenttista etanolia. Vettä voidaan poistaa vielä tätäkin enemmän esim. tislaamalla etanolia sopivan kuivausaineen, kuten esim. natriumboorihydridin kanssa.[3]

Etanoli on monipuolinen liuotin ja useiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa käytetty lähtöaine. Etanoli on lievästi polaarinen yhdiste, ja siksi etanoli liukenee täydellisesti veteen sekä muihin polaarisiin liuottimiin. Etanolin hiilivetyrunko taas mahdollistaa sen liukenemisen poolittomiin orgaanisiin yhdisteisiin, kuten hiilivetyihin, bensiiniin ja dieselöljyyn.

Etanoli on hyvin tulenarka yhdiste, ja se palaa nokeamattomalla, sinertävällä liekillä. Se kelpaa ottomoottorin polttoaineeksi ja sitä käytetään polttoaineena sokeriruo’osta tai maissista valmistettuna bioetanolina. Etanolia käytetään myös desinfiointiaineena, sillä väkevä etanoli tappaa pieneliöitä.

Etanolin tuotanto

Luonnossa etanolia syntyy pieniä määriä käymisreaktioissa. Myös ihmiselimistössä etanolia muodostuu aineenvaihduntatuotteena vähäisessä määrin.lähde?

Etanolia valmistetaan käymisreaktiolla käymiskelpoisista hiilihydraateista (sokeri- ja tärkkelyspitoisista aineista, tavallisimmin rypäleistä, hedelmistä, viljasta ja perunoista).

glukoosi → etanoli + hiilidioksidi
C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

Katalyyttinä toimivat hiivan entsyymit.

Toinen menetelmä eteeniin hydraatio, jossa katalyytin avulla liitetään eteeniin vettä:

eteeni + vesi → etanoli
CH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH

Katalyytteinä käytetään muun muassa zeoliittejä. Reaktioon tarvitaan korkea paine. Lämpötilan on oltava vähintään 100 °C. Eteeniä valmistetaan kevyestä bensiinistä, joten myös tuotettu etanoli on fossiilinen. Molemmat prosessit tuottavat etanolin ja veden seoksen, joten jatkokäsittely (tislaus) on sama. Prosessien kannattavuus toisiinsa nähden riippuu etanolin ja eteenin kunkinhetkisestä hinnasta. Toisekseen bioetanolin tuotantoa tuetaan suoraan tai välillisesti valtiontuilla ja lainsäädännöllä.

Kolmas mahdollinen prosessi on synteesikaasusta Fischer-Tropsch-synteesin kautta. Tämä prosessi on vähän käytetty, mutta myös mahdollinen.

Etanolin metabolia

Etanolia hapettaa elimistössä asetaldehydiksi (eli etanaaliksi) alkoholidehydrogenaasi, joka on muun muassa maksassa toimiva entsyymi. Etanaalin muuttumista asetyylikoentsyymi-A:ksi puolestaan katalysoi aldehydidehydrogenaasi, jonka toiminnan kautta etanoli saadaan sitruunahappokiertoon, energiaa tuottavaan muotoon.[4] Kehoon kerääntyvä asetaldehydi aiheuttaa useita etanolin nauttimisesta aiheutuvia epämiellyttäviä oireita, jotka korostuvat aldehydidehydrogenaasin estäjän disulfiraamin (ns. antabus) vaikutuksesta. Puhdas etanoli sisältää energiaa 7 kcal/g eli 29,3 kJ/g.

Etanolin vaikutukset päihteenä

Olut on ympäri maailmaa suosittu mieto alkoholijuoma.
Pääartikkeli: Alkoholijuoma

Etanoli lisää aivoissa dopamiinin ja endorfiinien eritystä, estää NMDA-reseptoreita[5] sekä aktivoi GABA-A-reseptoreita.[4] Krooninen alkoholinkäyttö vahingoittaa NMDA-järjestelmiä pysyvästi.[5] Muita aineita, jotka aktivoivat GABA-reseptoreita, ovat mm. gammahydroksivoihappo, barbituraatit ja bentsodiatsepiini.[4] Muita NMDA-antagonisteja ovat mm. ketamiini, dekstrometorfaani ja fensyklidiini.

Etanolin nauttiminen aiheuttaa päihtymistä ja suurina annoksina myrkytysoireita. Etanolin hapettuessa elimistössä syntyy asetaldehydiä, joka on myrkyllistä ja aiheuttaa pahoinvointia. Pitkäaikaisesta säännöllisestä alkoholin käytöstä seuraa vaikea riippuvuus, ja vieroitusoireina voi tulla juoppohulluus, jonka oireina ilmenee vapinaa, pahoinvointia, hikoilua, kuumetta ja hallusinaatioita (ns. ”pikku-ukot”, "liskot" ja ”viinapirut”). Krapula on lyhytaikainen lievä vieroitusoireyhtymä.[4] Alkoholin pitkittynyt liikakäyttö voi johtaa alkoholismiin ja korvikealkoholien käyttöön. Suomessa alkoholijuomien kulutusta säännöstellään alkoholiverolla.

Etanoli saattaa aiheuttaa häiriöitä näköaistissa, tasapainoaistissa ja tuntoaistissa. Myös harkintakyky voi hämärtyä, mikä voi johtaa irrationaaliseen käyttäytymiseen. Liian korkea alkoholikonsentraatio elimistössä voi aiheuttaa kuolettavan myrkytystilan, oksentamista ja sydämen pysähtymisen. Alkoholin käyttö voi aiheuttaa psykoosin ja muita mielensairauksia.[6]

Alkoholijuomien säännöllinen käyttö pienentää jonkin verran aivojen kokoa jo varsin kohtuullisilla määrillä.[7][8] Alkoholin säännöllinen käyttö saattaa johtaa muistin ja älyllisten toimintojen heikkenemiseen, empatiakyvyttömyyteen sekä käytöshäiriöihin[9]. Osa muistivaurioista saattaa jäädä pysyväksi, vaikka etanolin käyttö lopetettaisiin.

Lääkekäyttö

Etanolilla on melko vähän lääkinnällisiä käyttötarkoituksia. Sitä käytetään desinfiointiin 70 prosentin liuoksena, joidenkin lääkeaineiden saattamiseen liuosmuotoon (10–15 %), sekä metanolin ja etyleeniglykolin aiheuttamissa myrkytyksissä, koska se estää niiden normaalin metabolian haitallisiksi aineiksi, metanolin formaldehydiksi ja etyleeniglykolin oksaalihapoksi.[10]

Laadut

Etanolia myydään useissa laaduissa eri käyttötarkoituksiin alkoholijuomien lisäksi. Etanolia ei voi rikastaa tislaamalla yli atseotroopin 96 til-%, joten sitä vahvemmat seokset on tuotettava joko kuivaamalla esim. sahanpurullalähde? tai lisäämällä atseotrooppiseen seokseen bentseeniä, jolloin atseotrooppi häviää ja tislaaminen onnistuu. Bentseeni on kuitenkin myrkyllistä ja aiheuttaa maksavaurioita.

Farmasiassa ja lääketieteessä

Alkoholit (etanoli) voidaan luokitella erilaisten farmakopeoiden monografien mukaan seuraavasti:

  • spiritus absolutus = aethanolum = 99 %
  • spiritus fortis/concentratus/rectificatissimus = 96 %
  • spiritus dilutus = 80 %
  • spiritus e vino = lääkekonjakki
  • spiritus vini gallicus = konjakki/armanjakki
  • spiritus ardens = 40 % vodka

Teolliset

  • spektroskooppinen etanoli - puhtain laatu, tarkoitettu UV-spektroskopiaan, sisältää mahdollisimman vähän ultraviolettialueella absorboivia epäpuhtauksia
  • denaturoimaton etanoli - yleensä 99,5 %, saattaa sisältää myrkyllistä bentseeniä
  • denaturoimaton sprii - atseotrooppinen 96 til-% etanoli-vesi -seos
  • denaturoitu etanoli tai sprii - useita erilaisia denaturointiaineita, sekä myrkyllisiä että myrkyttömiä, käytetään riippuen käyttökohteesta. Yleensä valitaan aineita, joita ei voi erottaa tislaamalla tai absorboimalla, kuten asetoni. Myrkyttömistä tavallinen tyyppi on erittäin karvas kvaternäärinen ammoniumsuola, kuten denatonium (kauppanimi Bitrex).

Etanoli polttoaineena

Pääartikkeli: Bioetanoli

Etanolia eli spriitä käytetään polttoaineena eräissä teollisuusprosesseissa sekä myös esimerkiksi retkikeittimissä. Etanolia voidaan käyttää myös moottoriajoneuvojen polttoaineena bensiinin asemasta.

Moottoripolttoaineena

Bioetanolituotanto (milj. litraa*)[11]
Maa 2006 2005
Saksa 431 165
Espanja 402 303
Ranska 250 144
Ruotsi 140 153
Italia 128 8
Puola 120 64
Unkari 34 35
Liettua 18 8
Hollanti 15 8
Tšekki 15 0
Latvia 12 12
Suomi ei tietoa 13
Yht. 1 565 813
* 100 litraa bioetanolia = 79,62 kg
Alkoholi palaa sinisellä liekillä

Ottomoottorissa on mahdollista käyttää polttoaineena etanolia. Etanolin oktaaniluku ja sitä myötä puristuskestävyys on huomattavasti bensiiniä parempi (väkiviinalla 110, E85:llä 106), mikä mahdollistaa puristussuhteen nostamisen kertoimeen 12. Korkea puristussuhde parantaa moottorin hyötysuhdetta. Lisäksi polttoaineen sisältämän hapen ansiosta moottorin tehon tuotto kasvaa bensiiniin verrattuna. Etanolin lämpöarvo on kuitenkin huomattavasti bensiiniä alhaisempi (etanolin 26,8 MJ/kg, moottoribensiinin 43,0 MJ/kg), minkä vuoksi litramääräinen kulutus kasvaisi lähes puolella, ellei moottorin hyötysuhde paranisi. Sen sijaan 95E:n lämpöarvo on 42,19 MJ/kg ja gasoholin eli E10:n lämpöarvo puolestaan 41,38 MJ/kg.[12] Valtion teknillisen tutkimuskeskuksen arvion mukaan litrakulutus kasvaa 25–40 % etanolipitoisuudesta riippuen, kun on kyse E85, jossa 50-85 % etanolia.[13]

Teknisesti etanolia on mahdollista lisätä joko bensiinin joukkoon tai käyttää sellaisenaan. Moottoriin tehtävät muutokset ovat vähäisiä, mutta etanolin vaatiman korkeamman höyrystymislämmön ja alhaisemman höyrynpaineen vuoksi moottorin käynnistäminen 100%:lla etanolilla reippaalla pakkasella kylmänä vaikeutuisi merkittävästi, joten puhdasta etanolia ei käytetä polttoaineena maissa, joissa ilmasto ei nykytekniikalla suosi tätä. Käytännössä kylmässä ilmastossa myydään 15/85 sekoitussuhdetta bensiini/etanoli jolloin polttoaineesta johtuva käynnistysongelma kierretään (RE85). Talvilaadun etanolipolttoaineeseen lisätään helposti haihtuvia ja palavia yhdisteitä, kuten eetteriä tai pentaania. Etanolin valmistaminen käymisprosessin kautta esimerkiksi sokerijuurikkaista on teknisesti varsin helppo toteuttaa, mutta törmää Suomessa lainsäädännöllisiin ongelmiin sekä liikennepolttoaineiden verotuksen että alkoholilainsäädännön osalta. Etanolin valmistaminen liikennepolttoaineeksi ei toisaalta ole myöskään käyttäjän kannalta toistaiseksi taloudellisesti houkutteleva vaihtoehto nykyisillä polttoaineiden hinnoilla ja verokohtelulla Euroopassa, mutta kansantaloudelliset näkökohdat saattavat johtaa sen suosimiseen.

Etanolin vaihtoehto polttoaineena on metanoli helpomman ja halvemman valmistuksen ansiosta. Metanolin haittapuoli on sen myrkyllisyys. Ihminen sietää elimistöön joutunutta etanolia paljon paremmin kuin moottoribensiiniä tai metanolia.

Katso myös

Lähteet

  • Koulu, M. & Tuomisto, J.: ”Etanoli”, Farmakologia ja toksikologia, s. 403-412. 6. painos. Kustannus Oy Medicina, 2001. ISBN 951-97316-1-X. Teoksen verkkoversio (PDF) (viitattu 17.8.2015).

Viitteet

  1. http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/702#section=Names-and-Identifiers
  2. Etanoli; Esa R. Korpi: Farmakologia ja toksikologia. 7. p, Kustannus Oy Medicina, 2007. ISBN 978-951-97316-3-6. 6. painoksen verkkoversio
  3. Kaila, Meriläinen, Ojala, Pihko, Salo: Reaktio 1 - Ihmisen ja elinympäristön kemia, s. 99-100. Hämeenlinna: Tammi, 2010. ISBN 978-951-26-5031-6.
  4. a b c d Korpi ER, Etanoli, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 427-438. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. 6. painoksen verkkoversio
  5. a b Therapia Fennica verkkoversio.
  6. http://emedicine.medscape.com/article/289848-overview
  7. Alkoholi pienentää aivoja 6.11.2008. http://www.iltalehti.fi/terveys/200811068549257_tr.shtml
  8. Carol Ann Paul, MS; Rhoda Au, PhD; Lisa Fredman, PhD; Joseph M. Massaro, PhD; Sudha Seshadri, MD; Charles DeCarli, MD; Philip A. Wolf, MD. Association of Alcohol Consumption With Brain Volume in the Framingham Study. Archives of Neurology, 2008;65(10):1363-1367. http://archneur.ama-assn.org/cgi/reprint/65/10/1363
  9. Silja Runsten: Alkoholidementia. http://www.alzheimerturku.fi/alkoholidementia_turku0909_(2).pdf
  10. Kivistö KT, Olkkola KT, Alkoholien ja syanidien aiheuttamat akuutit myrkytykset, kirjassa Koulu M, Mervaala E, Tuomisto J, Farmakologia ja toksikologia, 8. p, ss. 1137-1140. Kustannus Oy Medicina, Kuopio 2012. ISBN 978-951-97316-4-3. Myös verkossa FarmToks
  11. Biofuels barometer 2007 - EurObserv’ER. Systèmes solaires Le journal des énergies renouvelables, 5/2007, nro 179, s. 63-75.
  12. Olavi H. Koskinen: Vaihtoehtoisten liikennepolttoaineiden hiilidioksidipäästöt. Tiennäyttäjä 2/2007, s. 26–27
  13. Nylund, Nils-Olof, Sipilä, Kai, Mäkinen Tuula & Aakko-Saksa, Päivi 2010. Polttoaineiden laatuporrastuksen kehittäminen. VTT Tiedotteita 2528

Aiheesta muualla