Ero sivun ”Ftaali-imidi” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
p (GR) File:Phthalimide.png → File:Phthalimide.svg replacing pixelated low resolution PNG |
p clean up using AWB |
||
| Rivi 18: | Rivi 18: | ||
== Käyttö orgaanisessa synteesissä == |
== Käyttö orgaanisessa synteesissä == |
||
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja [[Gabriel-synteesi]]llä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen [[Sigmund Gabriel]]in mukaan. Siinä [[kaliumhydroksidi]]n ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy [[kaliumftaali-imidi]]a. Kaliumftaali-imidi on [[nukleofiili]] ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan [[emäs|emäksen]] avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena [[ftaalihappo]]a. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja. |
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja [[Gabriel-synteesi]]llä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen [[Sigmund Gabriel]]in mukaan. Siinä [[kaliumhydroksidi]]n ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy [[kaliumftaali-imidi]]a. Kaliumftaali-imidi on [[nukleofiili]] ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan [[emäs|emäksen]] avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena [[ftaalihappo]]a. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.<ref>{{Kirjaviite | Tekijä =Jie Jack Li, E. J. Corey | Nimeke =Name reactions for functional group transformations | Vuosi =2007| Sivu =438 |Julkaisija =Wiley-Interscience | Tunniste =ISBN 978-0-471-74868-7| www =http://books.google.fi/books?id=WZ0DxnPNAdAC&pg=PA438&dq=Phthalimide&lr=#PPA438,M1 | www-teksti =Kirja Googlen teoshaussa | Viitattu = 4.6.2009 | Kieli ={{en}}}}</ref> |
||
== Lähteet == |
== Lähteet == |
||
| Rivi 24: | Rivi 24: | ||
{{Tynkä/Kemia}} |
{{Tynkä/Kemia}} |
||
[[Luokka:Imidit]] |
[[Luokka:Imidit]] |
||
Versio 4. lokakuuta 2016 kello 18.27
| Ftaali-imidi | |
|---|---|
[[Tiedosto:  |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Isoindoli-1,3-dioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NC2=O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H5O2N |
| Moolimassa | 147,13 g/mol |
| Sulamispiste | 238°C[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,36 mg/l (25°C)[2] |
Ftaali-imidi (C8H5O2N) on aromaattinen imidi. Huoneenlämpötilassa yhdiste on ulkomuodoltaan valkoista kiteistä ainetta. Ftaali-imidia käytetään kemianteollisuudessa amiinien synteesissä ja muovien valmistuksessa.
Synteesi
Ftaali-imidiä valmistetaan teollisesti pelkistämällä ftaalianhydridiä kuumentamalla sitä ammoniakin vesiliuoksen eli ammoniumhydroksidin kanssa.[3]
Käyttö orgaanisessa synteesissä
Ftaali-imidiä käytetään syntetisoitaessa primäärisiä amiineja Gabriel-synteesillä. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen Sigmund Gabrielin mukaan. Siinä kaliumhydroksidin ja ftaali-imidin välisessä reaktiossa syntyy kaliumftaali-imidia. Kaliumftaali-imidi on nukleofiili ja reagoi halogenoitujen alkyylihiilivetyjen kanssa. Reaktiossa syntyvä välituote hajotetaan emäksen avulla, jolloin syntyy amiini ja sivutuotteena ftaalihappoa. Ftaali-imidiin liittyvän alkyyliryhmän rakennetta vaihtamalla Gabrielin reaktiolla voidaan valmistaa useita erilaisia amiineja.[4]
Lähteet
- ↑ Phthalimide – Substance summary NCBI. Viitattu 4. kesäkuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Phthalimide NLM Viitattu 4.6.2009
- ↑ Arun Sethi: Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, s. 659. New Age International, 2003. ISBN 9788122414912. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)
- ↑ Jie Jack Li, E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations, s. 438. Wiley-Interscience, 2007. ISBN 978-0-471-74868-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.6.2009). (englanniksi)