Oksaalihappo

Oksaalihappo
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Etaanidihappo
CAS-numero	144-62-7
PubChem CID	971
SMILES	OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H2O4
Moolimassa	90,04 g/mol
Sulamispiste	189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste	157 °C (sublimoituu)
Tiheys	1,900
Liukoisuus veteen	95,1 g/l veteen (20 °C)
Infobox OK

Oksaalihappo, (COOH)₂, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo, on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Sen anionit, suolat ja esterit ovat nimeltään oksalaatteja. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Oksaalihappo on lievä toksiini, joka ärsyttää suolen seinämiä. Sitä on monissa kasveissa, esimerkiksi pinaatissa, raparperissa, punajuuressa ja ketunleivässä. Elimistöön joutunut glykoli muuttuu vähitellen oksaalihapoksi. Oksaalihappo sitoo kalsiumia kalsiumoksalaatiksi, mikä rasittaa munuaisia ja voi aiheuttaa munuaiskiviä.

Oksaalihappoa käytetään muun muassa ruosteen poistamisessa ja valkaisuaineena sekä valokuvauksessa sävytykseen mm. platina- ja palladiumsävytyksessä. Lisäksi sitä voidaan käyttää puretusaineena värjättäessä tekstiilejä kasviväreillä. Veneilijät käyttävät oksaalihappoa gelcoatin puhdistamiseen varsinkin veneen vesirajassa, johon helposti muodostuu kellertävä raita varsinkin pidettäessä venettä kaupunkien lähistöllä olevissa venesatamissa. Sekoitussuhteena pidetään yleensä noin 10 %, eli 1 litra jauhetta 9 litraan vettä.^lähde?

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)₂ · 2H₂O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Oksaalihappoa tuotetaan teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:

CO + NaOH → HCOONa

2 HCOONa → (COONa)₂ + H₂.

Aiheesta muualla

• Oksaalihapon kansainvälinen kemikaalikortti
• Kemian työsuojeluneuvottelukunta (KETSU): Oksaalihappo
• Liber Herbarum II: Luettelo oksaalihappoa sisältävistä kasveista
• Human Metabolome Database: Oxalic acid (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxalic Acid (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalic acid (englanniksi)