Ero sivun ”Heterosyklinen yhdiste” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
KLS (keskustelu | muokkaukset) |
|||
| Rivi 33: | Rivi 33: | ||
===Kuusirenkaiset yhdisteet=== |
===Kuusirenkaiset yhdisteet=== |
||
* [[ |
* [[Dioksaanit]] (2 happiatomia) |
||
* [[Morfoliini]] (happi- ja typpiatomi) |
* [[Morfoliini]] (happi- ja typpiatomi) |
||
* [[Piperidiini]] (1 typpiatomi) |
* [[Piperidiini]] (1 typpiatomi) |
||
Versio 15. helmikuuta 2016 kello 09.47
Heterosykliset yhdisteet ovat IUPACin määritelmän mukaan rengasrakenteisia kemiallisia yhdisteitä, joiden renkaassa on vähintään kahta eri alkuainetta.[1] Vetyatomeja ei huomioida. Epäorgaaninen heterosyklinen yhdiste on esimerkiksi bisyklo[3.3.1]tetrasiloksaani. Orgaanisissa yhdisteissä rengasrakenteessa hiilen lisäksi tyypillisimmät alkuaineet ovat kuten typpi, rikki tai happi. Näitä atomeja kutsutaan heteroatomeiksi. Rengasrakenteet voivat olla aromaattisia tai ei-aromaattisia.[2]
Pelkkiä hiiliatomeja renkaassa sisältävät yhdisteet, kuten syklopropaani ja sykloheksaani, eivät ole heterosyklisiä, vaan sykloalkaaneja.
Joitakin heterosyklisiä yhdisteitä
Kolmirenkaiset yhdisteet
Heterosykliset kolmirenkaat ovat reaktiivisempia rengasjännityksen takia, jolloin sidoskulmat eivät ole päässeet optimiarvoonsa. Yhden heteroatomin sisältävät yhdisteet ovat yleensä stabiilimpia, kun taas kaksi heteroatomia sisältävät esiintyvät lähinnä reaktiivisina välituotteina.
- Atsiridiini (1 typpiatomi)
- Etyleenioksidi (1 happiatomi)
Nelirenkaiset yhdisteet
- Atsetidiini (1 typpiatomi)
- Oksetaani (1 happiatomi)
Viisirenkaiset yhdisteet
Viisirengasyhdisteet ovat usein aromaattisia ja siten stabiileja.
- Pyrroli (1 typpiatomi)
- Pyrrolidiini (1 typpiatomi) , pyrrolin tyydyttynyt analogi
- Imidatsoli (2 typpiatomia)
- Pyratsoliini (2 typpiatomia)
- Pyratsoli (2 typpiatomia)
- Triatsoli (3 typpiatomia)
- Tetratsoli (4 typpiatomia)
- Furaani (1 happiatomi)
- Tiofeeni (1 rikkiatomi)
- Oksatsoli (typpi- ja happiatomi)
- Tiatsoli (typpi- ja rikkiatomi)
Kuusirenkaiset yhdisteet
- Dioksaanit (2 happiatomia)
- Morfoliini (happi- ja typpiatomi)
- Piperidiini (1 typpiatomi)
- Pyridiini (1 typpiatomi)
- Piperatsiini (2 typpiatomia)
- Pyrimidiini (2 typpiatomia)
- Pyratsiini (2 typpiatomia)
- Pyridatsiini (2 typpiatomia)
- Ditiaani (2 rikkiatomia)
Lähteet
- ↑ Heterocyclic compounds IUPAC GoldBook. International Union of Pure ans Applied Chemistry. Viitattu 20.7.2010. (englanniksi)
- ↑ Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 838. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.