Ero sivun ”Dihydropyraani” versioiden välillä
| [katsottu versio] | [katsottu versio] |
pEi muokkausyhteenvetoa |
pEi muokkausyhteenvetoa |
||
| Rivi 21: | Rivi 21: | ||
:[[Kuva:Pyranprep.png|375px]] |
:[[Kuva:Pyranprep.png|375px]] |
||
Dihydropyraania käytetään avoketjuisten 1,5-difunktionalisoitujen orgaanisten yhdisteiden synteeseissä.<ref name="ullmann" /> Tärkein käyttökohde on kuitenkin toimia [[alkoholit|alkoholien]], fenolien ja [[tiolit|tiolien]] [[suojaryhmä]]nä. Happamissa olosuhteissa dihydropyraani reagoi näiden kanssa muodostaen tetrahydropyranyylieetterin, joka on stabiili emäksisissä olosuhteissa eikä reagoi [[ |
Dihydropyraania käytetään avoketjuisten 1,5-difunktionalisoitujen orgaanisten yhdisteiden synteeseissä.<ref name="ullmann" /> Tärkein käyttökohde on kuitenkin toimia [[alkoholit|alkoholien]], fenolien ja [[tiolit|tiolien]] [[suojaryhmä]]nä. Happamissa olosuhteissa dihydropyraani reagoi näiden kanssa muodostaen tetrahydropyranyylieetterin, joka on stabiili emäksisissä olosuhteissa eikä reagoi [[nukleofiili]]en kuten [[organometalliyhdisteet|organometalliyhdisteiden]] kanssa. [[Optinen aktiivisuus|Optisesti aktiivisten]] kiraalisten alkoholien suojaamiseen dihydropyraani soveltuu huonommin, koska tällöin tyypillisesti muodostuu [[diastereomeeri]]en seos. Suojaryhmä voidaan poistaa happojen avulla.<ref name="e-eros" /><ref name="ullmann" /><ref>{{Kirjaviite | Tekijä =George S. Zweifel & Michael H. Nantz | Nimeke =Modern Organic Synthesis | Vuosi =2007 |Sivu=66 |Julkaisija =W. H. Freeman and Company | Tunniste =ISBN 978-0-7167-7266-8 | Kieli ={{en}}}} |
||
:[[Kuva:THP ether.png|375px]] |
:[[Kuva:THP ether.png|375px]] |
||
Versio 8. elokuuta 2014 kello 09.59
| Dihydropyraani | |
|---|---|
[[Tiedosto:  |275px|]] |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3,4-dihydro-2H-pyraani |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC=COC1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O |
| Moolimassa | 84,114 g/mol |
| Sulamispiste | -70° C[2] |
| Kiehumispiste | 86 °C[2] |
| Tiheys | 0,922[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Dihydropyraani (C5H8O) on tyydyttymätön heterosyklinen eetteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä.
Ominaisuudet
Dihydropyraani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin.[2] Dihydropyraani voidaan pelkistää vedyttämällä tetrahydropyraaniksi.
Valmistus ja käyttö
Dihydropyraania valmistetaan tyypillisimmin lähtemällä tetrahydrofurfuryylialkoholista. Tetrahydrofurfuryylialkoholi reagoi kuumennettaessa 250–350 °C lämpötilassa muodostaen dihydropyraania. Katalyyttinä prosessissa käytetään alumiinioksidia tai alumiinioskdia, jota on seostettu fosforipentoksidilla tai metallioksideilla kuten titaanidioksidilla, divanadiinipentoksidilla tai molybdeenitrioksidilla.[3] Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 1,5-dihydroksipentaanin kuumennus kobolttioksalaatin toimiessa katalyyttinä[4].
Dihydropyraania käytetään avoketjuisten 1,5-difunktionalisoitujen orgaanisten yhdisteiden synteeseissä.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin toimia alkoholien, fenolien ja tiolien suojaryhmänä. Happamissa olosuhteissa dihydropyraani reagoi näiden kanssa muodostaen tetrahydropyranyylieetterin, joka on stabiili emäksisissä olosuhteissa eikä reagoi nukleofiilien kuten organometalliyhdisteiden kanssa. Optisesti aktiivisten kiraalisten alkoholien suojaamiseen dihydropyraani soveltuu huonommin, koska tällöin tyypillisesti muodostuu diastereomeerien seos. Suojaryhmä voidaan poistaa happojen avulla.[2][3]<ref>George S. Zweifel & Michael H. Nantz: Modern Organic Synthesis, s. 66. W. H. Freeman and Company, 2007. ISBN 978-0-7167-7266-8. (englanniksi)
Lähteet
- ↑ 3,4-dihydropyran – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.8.2014.
- ↑ a b c d e Paul Ch. Kierkus: 3,4-Dihydro-2H-pyran, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 8.8.2014
- ↑ a b c H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 8.8.2014
- ↑ Malcolm Sainsbury: Heterocyclic Chemistry, s. 65. RSCPublishing, 2001. ISBN 978-0-85404-652-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.8.2014). (englanniksi)