Ero sivun ”Substituutio (kemia)” versioiden välillä

Siirry navigaatioon Siirry hakuun
899 merkkiä lisätty ,  7 vuotta sitten
nukleofiilinen aromaattinen substituutio
p (Botti poisti 28 Wikidatan sivulle d:q503396 siirrettyä kielilinkkiä)
(nukleofiilinen aromaattinen substituutio)
 
== Nukleofiilinen substituutio ==
[[Nukleofiilinen substituutioreaktiosubstituutio|Nukleofiilisessa substituutioreaktiossa]] nukleofiili
hyökkää positiivisesti varautuneeseen atomiin (elektrofiiliin) syrjäyttäen samalla siihen sitoutuneen [[funktionaalinen ryhmä|funktionaalisen ryhmän]].
 
[[Karboksyylihappo]]jen johdokset reagoivat nukleofiilien kanssa, jolloin kysymyksessä on [[nukleofiilinen asyylisubstuituutio]].
 
== Aromaattisen substituutioreaktiot ==
== Elektrofiilinen substituutio ==
[[Elektrofiilinen aromaattinen substituutio]] on yleinen [[aromaattisuus|aromaattisilla]] yhdisteillä. Aromaattisessa elektrofiilisessa substituutioreaktiossa elektrofiili, korvaa yhden aromaattisen renkaan vetyatomeista. Reaktion välituotteena syntyy delokalisoitunut [[karbokationi]], josta irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteessa aromaattinen rakenne säilyy.<ref name="organic">{{Kirjaviite | Tekijä =Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers | Nimeke =Organic Chemistry | Vuosi =2008 |Sivu=547-551 |Julkaisija =Oxford University Press | Tunniste =ISBN 978-0-19-850346-0 | Kieli ={{en}}}}</ref>
Elektrofiilinen substituutio on yleinen [[aromaattisuus|aromaattisilla]] yhdisteillä.
 
Aromaattisessa elektrofiilisessa substituutioreaktiossa elektrofiili, korvaa yhden aromaattisen renkaan vetyatomeista. Reaktion välituotteena syntyy [[karbokationi]], josta irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteessa aromaattinen rakenne säilyy.
Elektrofiilisen aromaattisen substituution lisäksi aromaattiset yhdisteet voivat reagoida myös [[nukleofiilinen aromaattinen substituutio|nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla]], joka tapahtuu additio-eliminaatioreaktiolla. Näin tapahtuakseen korvautuva ryhmä on tyypillisesti halogeeniatomi ja aromaattisessa renkaassa on korvautuvaan ryhmään nähden para-asemassa elektroneja voimakkaasti puoleensa vetävä ryhmä kuten nitroryhmä. Elektroneja puoleensa vetävä ryhmä stabiloi välituotteen positiivista varausta.<ref>Clayden, Greeves, Warren & Wothers, 2008, s.589-591<ref>
 
== Katso myös ==
==Lähteet==
*Mooli Ke3 Reaktiot ja energia, Otava
{{Viitteet}}
 
{{Orgaaniset reaktiot}}
126 836

muokkausta

Navigointivalikko