Tyramiini

Tyramiini
[[Tiedosto:|275px|]]
Tunnisteet
IUPAC-nimi	4-(2-aminoetyyli)fenoli
CAS-numero	51-67-2
PubChem CID	5610
SMILES	C1=CC(=CC=C1CCN)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C8H11NO
Moolimassa	137,18 g/mol
Sulamispiste	164 °C
Tiheys	1,103
Liukoisuus veteen	1,04 g/l (15°C)
Infobox OK

Tyramiini (4-hydroksi-fenetyyliamiini, para-tyramiini, p-tyramiini) on tyrosiinista syntyvä monoamiini. Tyramiinin kemiallinen kaava on C₈H₁₁NO, moolimassa 137,18 g/mol ja CAS-numero 51-67-2.

Aineenvaihdunta

Tyramiini metabolisoituu monoamiinioksidaasin kautta. Tyramiini on sympatomimeetti pystyen aiheuttamaan varastoitujen katekoliamiinien (adrenaliini, noradrenaliini ja dopamiini) erityksen. Ihmisessä tyramiinin saanti voi aiheuttaa voimakkaan verenpaineen nousun (hypertension) monoamiinioksidaasi-inhibiittoreita (MAOI) käyttävillä. Historiallisista tekijöistä johtuen tyramiinin aihettamaa hypertensiivistä kriisiä kutsutaan "juustosyndroomaksi". Punaviinin ja/tai juuston aiheuttama päänsärky on lievästä juustosyndroomasta johtuva. Voimakkaisiin reaktioihin kuuluu migreenioireet, voimakas hikoilu, kouristukset, tajunnan menetys ja mahdollisesti kuolema.

Tyramiini elintarvikkeissa

Tyramiinia esiintyy laajasti sekä kasveissa että eläimissä. Ruoissa tyramiinia esiintyy käymisreaktion tai maatumisen yhteydessä tyrosiinin dekarboksilaation johdosta.

Meijerituotteet

Paljon tyramiinia sisältävät juustot ja smetana. Ricotta, jugurtti, maitorahka sekä kerma-, rae- ja tuorejuusto sisältävät vain vähän tyramiinia.

Hedelmät ja vihannekset

Paljon tyramiinia sisältävät vihreät pavut ja avokado, minkä lisäksi pieniä määriä esiintyy härkäpavun palkoissa ja banaanin kuorissa. Luumut, hapankaali ja pinaatti sisältävät jonkin verran tyramiinia. Pieniä määriä esiintyy banaanissa, munakoisossa, hedelmämehuissa, pähkinöissä, vadelmissa, tomaateissa ja appelsiineissa.

Siipikarja, liha ja kala

Paljon tyramiinia sisältävää pilaantunut, marinoitu, savustettu, säilötty tai ikääntynyt kalan-, kanan-, naudan- ja etenkin sianliha. Tuoreet lihat, elimet ja pateet eivät sisällä merkittäviä määriä tyramiinia.

Soija

Jotkin soijavalmisteet, kuten soijakastike ja tofu sisältävät erittäin paljon tyramiinia. Soijamaito ja useimmat soijatuotteet sisältävät jonkin verran tyramiinia.

Hiiva- ja lihauutteet

Lihaliemikuutiot ja muut valmisliemet sisältävät usein tyramiinia.

Alkoholijuomat

Paljon tyramiinia sisältävät punaviini sekä useat alkoholittomat oluet.

Aiheesta muualla

• [1] PubChem (englanniksi)
• Liber Herbarum II: Tyramiinia sisältäviä kasveja
• Terveysportti, metatesaurus: Tyramiini
• Human Metabolome Database: Tyramine (englanniksi)
• KEGG: Tyramine (englanniksi)
• ChemBlink: Tyramine (englanniksi)