Ero sivun ”Substituutio (kemia)” versioiden välillä
[katsottu versio] | [katsottu versio] |
p r2.7.3) (Botti lisäsi: sl:Substitucija |
p r2.7.1) (Botti lisäsi: fa:واکنش جابجایی |
||
Rivi 53: | Rivi 53: | ||
[[en:Substitution reaction]] |
[[en:Substitution reaction]] |
||
[[es:Reacción de sustitución]] |
[[es:Reacción de sustitución]] |
||
[[fa:واکنش جابجایی]] |
|||
[[fr:Réaction de substitution]] |
[[fr:Réaction de substitution]] |
||
[[ko:치환반응]] |
[[ko:치환반응]] |
Versio 19. tammikuuta 2013 kello 15.53
Substituutio on kemiallinen reaktio, jossa atomi tai atomiryhmä korvatuu toisella atomilla tai atomiryhmällä. Reaktiossa syntyy myös sivutuote. Ensimmäisiä tutkittuja substituutioreaktioita olivat alkaanien halogenoinnit. Substituutioreaktiota esiintyy alkaaneilla, sykloalkaaneilla ja aromaattisilla hiilivedyillä. Esimerkiksi etaanin vetyatomi korvautuu klooriatomilla radikaalisubstituutiossa:
Radikaalisubstituution lisäksi orgaanisessa kemiassa tunnetaan nukleofiiliset ja elektrofiiliset substituutiot.
Nukleofiilinen substituutio
Nukleofiilisessa substituutioreaktiossa nukleofiili hyökkää positiivisesti varautuneeseen atomiin (elektrofiiliin) syrjäyttäen samalla siihen sitoutuneen funktionaalisen ryhmän.
Nukleofiilisen substituution tärkeimmät reaktiomekanismit ovat SN1 ja SN2. Näillä mekanismeilla reagoivat usein esimerkiksi alkyylihalidit. Alkyylihalidien reaktioissa halogeeni (X) toimii lähtevänä ryhmänä ja se voidaan korvata lähes millä tahansa nukleofiilisella ryhmällä. Jos nukleofiili on neutraali (Nu:), silloin tuote on positiivisesti varautunut. Vastaavasti jos taas nukleofiili (Nu:- ) on negatiivisesti varautunut, tuote on neutraali.
Nu: + R-X → R-Nu+ + X:-
Nu:- + R-X → R-Nu + X:-
Nukleofiilisella substituutiolla voidaan valmistaa lukuisia reaktiotuotteita, mm. nitriilejä, amiineja, eettereitä, estereitä, alkoholeja ja sulfideja.
CN- + R-X → R-CN + X:-
NH3 + R-X → R-NH3+ X:-
R'O- + R-X → R-OR' + X:-
R'COO- + R-X → R-OOCR' + X:-
OH- + R-X → R-OH + X:-
SH- + R-X → R-SH + X:-
Karboksyylihappojen johdokset reagoivat nukleofiilien kanssa, jolloin kysymyksessä on nukleofiilinen asyylisubstuituutio.
Elektrofiilinen substituutio
Elektrofiilinen substituutio on yleinen aromaattisilla yhdisteillä. Aromaattisessa elektrofiilisessa substituutioreaktiossa elektrofiili, korvaa yhden aromaattisen renkaan vetyatomeista. Reaktion välituotteena syntyy karbokationi, josta irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteessa aromaattinen rakenne säilyy.
Katso myös
Lähteet
- Mooli Ke3 Reaktiot ja energia, Otava