Tiolaktonit
Tiolaktonit ovat heterosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Rakenteeltaan ne ovat rengasrakenteisia tioestereitä. Tiolaktoneja voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.[1]
Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tiolaktoneita, joiden rengasrakenne muodostuu kolmesta atomista kutsutaan α-tiolaktoneiksi. Vastaavasti neljästä, viidestä ja kuudesta atomista muodostuvia rengasrakenteita nimitetään β-, γ-, ja δ-tiolaktoneiksi. Yhdisteistä α-tiolaktonit ovat hyvin epästabiileja, mutta muut ovat pysyvämpiä. Tiolaktonit hydrolysoituvat happamissa tai emäksisissä olosuhteissa tiolikarboksyylihapoiksi. Myös muut nukleofiilit reagoivat yhdisteiden kanssa, jolloin rengasrakenne avautuu. Esimerkiksi amiinit reagoivat muodostaen tioliamideja. Tiolaktonit voidaan myös pelkistää tiolialkoholeiksi.[1][2][3]
Tiolaktonien valmistusmenetelmä riippuu renkaan koosta. β-tiolaktoneista voidaan valmistaa keteenien ja tioketonien sykloadditiolla. Muita tiolaktoneja valmistetaan esimerkiksi tiolikarboksyylihappojen tai tiolihahappokloridien molekyylinsisäisellä reaktiolla ja laktonien ja fosforipentasulfidin reaktiolla.[1][4]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Zdzislaw Paryzek & Iwona Skiera: Synthesis and cleavage of lactones and thiolactones. Applications in organic synthesis. A review. Organic Preparations and Procedures International, 2007, 39. vsk, nro 3, s. 203-296. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2021. (englanniksi)
- ↑ Andrew B Lowe, Christopher N Bowman: Thiol-X Chemistries in Polymer and Materials Science, s. 195-198. Royal Society of Chemistry, 2013. ISBN 978-1-84973-660-2. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
- ↑ Pieter Espeel & Filip E. Du Prez: One-pot multi-step reactions based on thiolactone chemistry: A powerful synthetic tool in polymer science. European Polymer Journal, 2015, 62. vsk, s. 247-272. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2021. (englanniksi)
- ↑ Amandine Noel, Bernard Delpech & David Crich: The chemistry and biology of β-thiolactones. Journal of Sulfur Chemistry, 2013, 34. vsk, nro 1-2, s. 104-141. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 23.12.2021. (englanniksi)