Tioaldehydit

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tioaldehydien yleinen rakenne

Tioaldehydit eli tiaalit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on RCHS. Ne ovat siis aldehydien analogeja ja eroavat aldehydeistä siten, että happiatomi (O) on korvautunut rikkiatomilla (S).[1][2][3] Useat tioaldehydit ovat hyvin reaktiivisia.

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tioaldehydit nimetään aldehydien kaltaisesti lisäämällä hiiliatomien (C) lukumäärää ilmaisevaan etuosaan pääte -tioaldehydi tai -tiaali. Tioaldehydit ovat muiden tiokarbonyyliyhdisteiden tavoin hyvin reaktiivisia. Alifaattiset tioaldehydit dimerisoituvat ja trimerisoituvat hyvin helposti elleivät ne ole steerisesti estyneitä tai konjugoituneet johonkin toiseen ryhmään. Esimerkiksi tioformaldehydi (CH2S) trimerisoituu tritiaaniksi (C3H6S3). Tioaldehydit reagoivat helposti dieenien kanssa Diels–Alder-reaktiolla tiaanijohdannaisiksi. Reaktio on reversiibeli ja tuote hajoaa kuumennettaessa tioaldehydiksi ja dieeniksi. Tioaldehydit reagoivat myös monilla muilla sykloadditioreaktioilla. Tioaldehydit ovat elektrofiilisiä ja reagoivat aldehydien tavoin nukleofiilien kanssa additioreaktiolla.[3][4]

Tioaldehydejä voidaan valmistaa kuumentamalla allyylisulfideja. Reaktio on perisyklinen reaktio ja toisena tuotteena muodostuu propeenia.[3] Muita tapoja ovat aldehydien käsittely fosforireagensseilla fosforipentasulfidilla tai Lawessonin reagenssilla tai muilla rikkiyhdisteillä kuten bis(trimetyylisilyyli)sulfidilla.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Thioaldehydes IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 19.3.2016. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 735. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1097. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. a b Daniel Bellus,Chao-Jun Li,Teck-Peng Loh,Istvan Marko,Keiji Maruoka,Norikazu Miyoshi,Kunio Mochida,Ryoji Noyori,Masataka Oishi,Takashi Ooi,Susumu Saito,Makoto Shimizu,Tamotsu Takahashi,Sadao Tsuboi,Masahiko Yamaguchi,Hisashi Yamamoto,Akira Yanagisawa,Hajime Yasuda: Science of Synthesis, s. 177-187. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131717719. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.3.2018). (englanniksi)