Tetrytsoliini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Tetrytsoliini
Tetrytsoliini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaftalen-1-yyli)-4,5-dihydro-1H-imidatsoli
Tunnisteet
CAS-numero 84-22-0
ATC-koodi S01GA02
PubChem 5419
DrugBank DB06764
Kemialliset tiedot
Kaava C13H16N2 
Moolimassa 200.285 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika 6 tuntia[1]
Ekskreetio virtsa[1]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus

itsehoitovalmiste (FI)

Antotapa silmätippa,[2] nenäsumute[3]

Tetrytsoliini (suositeltu INN nimi)[4][2] eli tetrahydrosoliini on imidatsoliinin johdannainen, jota käytetään Suomessa reseptivapaana lääkkeenä 0.5 mg/ml ainetta sisältävien silmätippojen muodossa.[2] Joissain maissa ainetta käytetään myös nenäsumuteliuoksena.[5]

Vaikutustapa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrytsoliini on alfa-2 adrenoreseptorin ja imidatsoliini-1 reseptorin (I-1) aktivoija eli agonisti. Pitkälti alfa-2 reseptorisitoutumisen vuoksi[5] aine supistaa silmän sidekalvon suonia vähentäen siten silmien punoitusta.[6] Silmän vauriot tai niitä ärsyttävät aineet taas aiheuttavat paikallisen tulehdusreaktion, joka laajentaa sidekalvojen suonia.[6]

Nenäsumutteena aine estää nenän tukkoisuutta.[5]

Yliannostuksessa ilmenevä sydämen sykkeen hidastuminen ja matala verenpaine johtuvat lähinnä I-1 reseptorisitoutumisesta. Kuiva suu ja rauhoittavat vaikutukset johtuvat alfa-2 sitoutumisesta.[5]

Lääkekäyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

0.5 mg/ml silmätippoja laitetaan silmään 1–2 tippaa 4–6 kertaa vuorokaudessa vähentämään silmän punoitusta, luomien turvotusta ja kyyneleritystä.[2]

Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrytsoliini silmätipat voivat aiheuttaa näön sumeutta, silmän ärsytystä ja pupillien laajentumista.[7] Pitkäaikaiseen käyttöön aine ei sovi, sillä tällöin sen vaikutus heikkenee tai lakkaa ja kehon totuttua lääkkeen jatkuvaan vaikutukseen, voi käytön lopettamisen jälkeen ilmetä silmien punertavuutta.[6]

Yliannostuksen yleisin vaikutus on sydämen harvalyöntisyys.[8] Muita vaikutuksia ovat väsymys, heikotus,[2][5] kuiva suu,[5] hengityksen hidastuminen, pupillien supistuminen, hypotermia, matala verenpaine tai hetkittäin korkea verenpaine.[8] Vakavissa tapauksissa aineen vaikutukset verenkiertoon voivat aiheuttaa verenkiertoshokin.[7] Yliannostukset ovat yleisimpiä lapsilla, jotka ovat nielleet ainetta.[8]

Tetrytsoliini- tai muihin imidatsolimyrkytyksiin ei ole lääkettä ja hoito on oireita lieventävää, mutta hoidettuna myrkytykset johtavat harvoin kuolemaan.[1]

Farmakokinetiikka[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrytsoliini erittyy muuttumattomana virtsassa, ainakin osittain. Eräässä tutkimuksessa 10:lle terveelle henkilölle annettiin 0.5 mg/ml tetrytsoliiniliuosta silmätippoina 2 tippaa (0.025–0.05 mg) 0, 4, 8 ja 12 tunnin kohdalla. 24 tunnin aikana henkilöiden aineen veriseerumipitoisuus oli 13–210 ng/ml ja virtsapitoisuus 11–400 ng/ml. Molempien pitoisuudet saavuttivat maksimin noin 9 tunnin kuluttua viimeisestä annoksesta. Pitoisuudet vastaavat aineen normaalia silmätippakäyttöä. Suuremmat pitoisuudet voivat kieliä aineen väärinkäytöstä tai myrkytyksestä.[1]

Rikollinen käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2018 Pohjois-Carolinassa nainen murhasi miehensä tetrytsoliini silmätipoilla laittamalla niitä miehen juomaan veteen 3 päivän aikana.[9][10]

Tetrytsoliinia on käytetty tyrmäystippoina lukuisissa raiskaustapauksissa, sillä aine aiheuttaa sekavuutta ja tajuttomuutta.[3]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tetrytsoliini on kiraalinen, sillä on (S)- ja (R)-enantiomeerit.

Aineen sulamispiste on 117–119 °C ja tetrytsoliini hydrokloridina (CAS 522-48-5) sulamispiste on 256–257 °C.[11] HCl-suola on kiteistä valkeaa jauhetta, joka liukenee hyvin etanoliin ja veteen. Suola liukenee hiukan kloroformiin ja ei käytännössä lainkaan dietyylieetteriin.[12]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d ME Carr et al.: Tetrahydrozoline (Visine®) concentrations in serum and urine during therapeutic ocular dosing: a necessary first step in determining an overdose. Clinical Toxicology, 2011-11, 49. vsk, nro 9, s. 810–814. PubMed:21972870. doi:10.3109/15563650.2011.615064. ISSN 1556-9519. Artikkelin verkkoversio.
  2. a b c d e Oftan Starine silmätipat, liuos 0,5 mg/ml laakeinfo.fi. Arkistoitu 20.3.2015. Viitattu 5.9.2018.
  3. a b ME Stillwell, JJ Saady: Use of tetrahydrozoline for chemical submission. Forensic Science International, 10.9.2012, 221. vsk, nro 1-3, s. e12–16. PubMed:22554870. doi:10.1016/j.forsciint.2012.04.004. ISSN 1872-6283. Artikkelin verkkoversio.
  4. International Non-Proprietary Names for Pharmaceutical Preparations. WHO Chronicle, 1959, 13. vsk, nro 12, s. 474. Artikkelin verkkoversio.
  5. a b c d e f JA Lowry, JT Brown: Significance of the imidazoline receptors in toxicology. Clinical Toxicology, 25.3.2014, 52. vsk, nro 5, s. 454–469. doi:10.3109/15563650.2014.898770. ISSN 1556-3650. Artikkelin verkkoversio.
  6. a b c E McLaurin: Brimonidine Ophthalmic Solution 0.025% for Reduction of Ocular Redness: A Randomized Clinical Trial. Optometry and Vision Science, maaliskuu 2018, 95. vsk, nro 3, s. 264–271. PubMed:29461408. doi:10.1097/OPX.0000000000001182. ISSN 1040-5488. Artikkelin verkkoversio.
  7. a b Tetrahydrozoline toxnet.nlm.nih.gov. 3.1.2017. Arkistoitu 3.1.2017. Viitattu 5.9.2018.
  8. a b c SA Al-Abri, HS Yang, KR Olson: Unintentional Pediatric Ophthalmic Tetrahydrozoline Ingestion: Case Files of the Medical Toxicology Fellowship at the University of California, San Francisco. Journal of Medical Toxicology, joulukuu 2014, 10. vsk, nro 4, s. 388–391. PubMed:24760708. doi:10.1007/s13181-014-0400-9. ISSN 1556-9039. Artikkelin verkkoversio.
  9. Nina Dale: Amerikkalaisnainen myrkytti miehensä lisäämällä silmätippoja juomaveteen päivien ajan Iltalehti. 4.9.2018. Viitattu 5.9.2018.
  10. Eileen AJ Connelly: Wife admits fatally poisoning ‘unfaithful’ hubby with eye drops: cops New York Post. 1.9.2018. Arkistoitu 2.9.2018. Viitattu 5.9.2018.
  11. US 2731471 A ip.com. 17.1.1956. Viitattu 5.9.2018.
  12. The Merck index, s. 1453. 12. painos. Whitehouse Station, NJ, USA: Chapman & Hall Electronic Pub. Division, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.