Sykloheptaani

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sykloheptaani
Cycloheptane 200.svg
Cycloheptane-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 291-64-5
SMILES C1CCCCCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H14
Moolimassa 98,182 g/mol
Tiheys 0,81[2] g/cm³
Sulamispiste -12 °C[2]
Kiehumispiste 119 °C[2]

Sykloheptaani (C7H14) on sykloalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.[3]

Ominaisuudet ja valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sykloheptaani on väritöntä nestettä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Sykloheptaanin rengasrakenne on suhteellisen taipuisa ja sillä on useita konformaatioita, jotka ovat tasapainossa keskenään. Niistä stabiileimmat ovat niin kutsutut vääntynyt tuoli- ja tuolikonformaatiot, jotka muistuttavat sykloheksaanin vastaavia konformaatioita, joskin niiden energiat ovat hieman sykloheksaanin konformaatioita korkeammat ja siten epästabiilimmat. Näiden lisäksi tunnetaan myös muun muassa vääntynyt vene- ja venekonformaatiot, jotka myös muistuttavat sykloheksaanin vastaavia konformaatioita.[4][5][6][7]

Sykloheptaania esiintyy pieniä määriä maaöljystä, mistä se voidaan erottaa. Toinen tapa yhdisteen pelkistykseen on sykloheptanonin reaktio sinkkiamalgaamin kanssa eli niin sanottu Clemmensen-pelkistys.[4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cycloheptane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.8.2017.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 898. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. John H. Montgomery: Groundwater chemicals desk reference, s. 263. CRC Press, 2010. ISBN 9781420032765. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2017). (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 295. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Michael B. Smith: Organic Chemistry: An Acid-Base Approach, s. 260. CRC Press, 2015. ISBN 9781482238235. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2017). (englanniksi)
  6. Tom Sorrell: Organic Chemistry, s. 98. University Science Books, 2006. ISBN 978-1-891389-38-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2017). (englanniksi)
  7. David A. Lightner,Jerome E. Gurst: Organic Conformational Analysis and Stereochemistry from Circular Dichroism Spectroscopy, s. 173. John Wiley & Sons, 2000. ISBN 978-0-471-35405-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2017). (englanniksi)