Syanogeenibromidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syanogeenibromidi
Cyanogen-bromide-2D.png
Tunnisteet
CAS-numero 506-68-3
Ominaisuudet
Molekyylikaava CBrN
Moolimassa 105,92
Ulkomuoto Väritön kiteinen aine
Sulamispiste 52 °C[1]
Kiehumispiste 61 °C[1]
Tiheys 2,01 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Syanogeenibromidi (CBrN) on pseudohalogeeneihin kuuluva epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä sekä biokemiallisissa peptiditutkimuksissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanogeenibromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta, joka haihtuu suhteellisen helposti johtuen sen alhaisesta kiehumispisteestä. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta erityisesti emäksisissä olosuhteissa. Syanogeenibromidi liukenee muun muassa asetonitriiliin, dikloorimetaaniin, dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Aine trimerisoituu helposti syanuuribromidiksi.[1][2][3] Syanogeenibromidi ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä ja silmiä. Se on hyvin myrkyllistä ja sen vaikutukset muistuttavat vetysyanidin vaikutuksia.[4]

Cyanuric bromide synthesis.PNG

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanogeenibromidia valmistetaan bromista ja vetysyanidista tai syanidisuoloista.[1][3]

Syanogeenibromidia käytetään orgaanisen kemian synteeseissä heterosyklien valmistamiseen, syanointeihin ja bromauksiin, tertiääristen ammoniumsuolojen hajottamiseen ja guanidiinijohdannaisten valmistamiseen. Biokemiallisissa tutkimuksissa sitä voidaan käyttää proteiinien immobilisointiin ja peptidien aminohapposekvenssien määrittämiseen. Yhdiste reagoi selektiivisesti metioniiniaminohappojen tiometyyliryhmän kanssa muodostaen tioniumionin. Tämä välituote reagoi peptidin karbonyyliryhmän kanssa muodostaen homoseryylilaktonin ja peptidiketju katkeaa tästä kohdin.[1][3][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f Ernst Gail, Stephen Gos, Rupprecht Kulzer, Jürgen Lorösch, Andreas Rubo, Manfred Sauer, Raf Kellens, Jay Reddy, Norbert Steier & Wolfgang Hasenpusch: Cyano Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 31.12.2016
  2. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 291. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. a b c Joel Morris, Lajos Kovács & Kouichi Ohe: Cyanogen Bromide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2015. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.12.2016
  4. a b Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 328. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2016). (englanniksi)
  5. Bryan John Smith: Protein Sequencing Protocols, s. 72-73. Springer, 2003. ISBN 978-0-89603-975-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2016). (englanniksi)