Sulfadiatsiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Sulfadiatsiini
Sulfadiatsiini
Sulfadiatsiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-N-pyrimidin-2-yylibentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 68-35-9
ATC-koodi J01EC02
PubChem 5215
DrugBank DB00359
Kemialliset tiedot
Kaava C10H10N4O2S 
Moolimassa 250,29
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 252–256 °C (486–493 °F) [1]
Liukoisuus veteen 0,13 g/l (37 °C, pH 5,5)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 45 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 17 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, topikaalinen

Sulfadiatsiini (C10H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina muun muassa virtsatieinfektioiden hoidossa. Sulfadiatsiini kuuluu WHO:n tärkeimpien lääkeaineiden listalle[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa sulfadiatsiini on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin emäksisiin liuoksiin kuin neutraaleihin tai happamiin liuoksiin. Se liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.[1]

Sulfadiatsiinin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat muiden sulfonamidiantibioottien tavoin bakteerien tarvitseman foolihapon biosynteesin estämiseen. Yhdistettä käytetään muun muassa systeemisten infektioiden, Nocardia-infektioiden sekä virtsatieinfektioiden hoitamiseen. Sitä voidaan käyttää yhdistelmävalmisteena trimetopriimin kanssa. Yhdessä pyrimetamiinin kanssa sulfadiatsiinia voidaan käyttää myös toksoplasmoosin hoitoon. Sulfadiatsiinin hopeasuolaa hopeasulfadiatsiinia käytetään palovammojen hoidossa.[2][4][5][6]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sulfadiatsiinia valmistetaan 2-aminopyrimidiinin ja asetyylisulfanilyylikloridin välisellä reaktiolla. Muodostuvan tuotteen asetyyliryhmä hydrolysoidaan natriumhydroksidin avulla, jolloin muodostuu sulfadiatsiinia.[1][2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1521. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 29.11.2015
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 29.11.2015. (englanniksi)
  4. Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 53. Nukleiinihappoihin vaikuttavat mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 29.11.2015.
  5. Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.11.2015
  6. Richard Finkel, Michelle Alexia Clark, Luigi X. Cubeddu: Lippincott's Illustrated Reviews: Pharmacology, s. 387, 429. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781771559. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.11.2015). (englanniksi)