Shikoniini
| Shikoniini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CC(=CCC(C1=CC(=O) |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C16H16O5 |
Shikoniini on sinipunainen väriaine, jota saadaan lähes sukupuuttoon kuolleesta purppurarusojuuri -kasvista (Lithospermum erythrorhizon). Sitä käytetään Japanissa huulipuniin, kynsilakkoihin ja ihonhoitotuotteisiin. Sitä voidaan myös käyttää lääkkeenä palohaavoihin ja peräpukamiin. Normaalisti ainetta saadaan 5-7 vuoden ikäisten kasvien juurista, mutta nykyisin sitä tuotetaan solukkoviljelmillä, joista väriainetta saadaan jo 20 päivässä.[1]
Shikoniini on alkanniinin enantiomeeri. Shikoniinin käytön lääkkeenä keksi mahdollisesti jo kiinalainen Hua To (s. noin 136–141 jaa.) ja se mainitaan vuonna 1596 kirjoitetussa kiinalaisen lääketieteen klassisessa teoksessa Pen Ts'ao Kang Mu. Puhdasta shikoniinia asetaattimuodossa eristivät japanilaiset kemistit R. Majima ja C. Kuroda vuonna 1922. He tosin eivät tunnistaneet ainetta stereoisomeeriksi, sen huomasi H. Brockmann 1930-luvulla.[2]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Hodgson, John: Tieteen Maailma osa 22: Biotekniikka, s. 80. 1. painos. Suomentanut Halkka, Antti; Stenberg, Marko & Hakanen, Jarmo. Kööpenhamina: Bonnier, 1994. ISBN 87-427-0427-8.
- ↑ Vassilios P. Papageorgiou; Andreana N. Assimopoulou; Elias A. Couladouros; David Hepworth & K. C. Nicolaou: The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products. Angewandte Chemie Int. Ed., 1999, 38. vsk, nro 3, s. 270–301. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0. (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Coloria.net: Shikoniini
- PubChem: Shikonin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Shikonin (englanniksi)
- ChemBlink: Shikonin (englanniksi)