Selenokysteiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selenokysteiini
L-Selenocysteine.svg
Selenocysteine-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 10236-58-5
IUPAC-nimi 3-selanyyli-2-aminopropaanihappo
SMILES C(C(C(=O)O)N)[SeH]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7SeNO2
Moolimassa 168,056 g/mol

Selenokysteiini (C3H7SeNO2) on eräs luonnossa esiintyvistä aminohapoista. Seleenikysteiini on kysteiinin analogi, jonka rakenteessa rikkiatomi on korvautunut seleeniatomilla. Selenokysteiiniä tavataan niin prokaryoottien kuin eukaryoottien soluista eräistä entsyymeistä. Biokemiassa selenokysteiinin koodi proteiinien rakenteessa on Sec tai U.[1][2][3]

Esiintyminen ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Selenokysteiini eristettiin ja tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1978.[4] Selenokysteiiniä esiintyy bakteereissa, arkeoneissa sekä aitotumaisissa eliöissä. Eräillä kasveilla ei esiinny selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä. Ihmiseltä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä tunnetaan 25, jotka ovat pääosin oksidoreduktaaseja eli katalysoivat hapetus- tai pelkistysreaktioita. Eräs tärkeä selenokysteiiniä sisältävä entsyymi on glutationiperoksidaasi[5]. Noin 80 % ravinnon mukana saadusta seleenistä käytetään selenokysteiinin muodostamiseen. Selenokysteiiniä sisältävät entsyymit ovat jopa 1 000 kertaa aktiivisempia kuin vastaavat kysteiiniä sisältävät entsyymianalogit.[2][4]

Kysteiinin tavoin selenokysteiini hapettuu ja muodostaa helposti sidoksia muiden selenokysteiiniaminohappojen kanssa muodostaen seleenisillan. Tällaista hapettunutta dimeeristä muotoa kutsutaan selenokystiiniksi. Selenokysteiiniä voidaan valmistaa pelkistämällä selenokystiiniä. Selenokysteiinin pKa-arvo on 5,2 ja yhdiste hajoaa helposti happamissa olosuhteissa.[1][3][4]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1450. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Alexey V. Lobanov, Dolph L. Hatfield & Vadim N. Gladyshev: Eukaryotic selenoproteins and selenoproteomes. Biochimica et Biophysica Acta, 2009, 1790. vsk, nro 11, s. 1424–1428. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.4.2014. (englanniksi)
  3. a b Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 22.4.2014
  4. a b c J. E. Hoffmann & M. G. King :Selenium and Selenium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.4.2014
  5. Hannu Komulainen & Jouko Tuomisto: 74. Metallit ja metalloidit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 17.4.2014.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]