Ribaviriini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Ribaviriini
Ribaviriini
Ribaviriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]-1,2,4-triatsoli-3-karboksamidi
Tunnisteet
CAS-numero 36791-04-5
ATC-koodi J05AP01
PubChem 37542
DrugBank DB00811
Kemialliset tiedot
Kaava C8H12N4O5 
Moolimassa 244,216
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 166–168 °C (331–334 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 64 %[2]
Proteiinisitoutuminen Ei sitoudu proteiineihin
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 45 tuntia[3]
Ekskreetio ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, inhalaatio

Ribaviriini (C8H12N4O5) on nukleosidianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden virusinfektioiden esimerkiksi hepatiitti C:n hoitoon. Ribaviriini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa ribaviriini on kiinteää ainetta. Ribaviriini tehoaa hyvin moniin viruksiin. Se metaboloituu ihmiselimistössä ribaviriini-5-trifosfaatiksi, joka on aktiivinen metaboliitti ja jolla on useita vaikutustapoja. Se estää RNA:n synteesiä estämällä GMP:n biosynteesiä ja estämällä RNA:ta muodostavia RNA-polymeraaseja. Lisäksi ribaviriini-5-fosfaatti altistaa virukset mutaatioille, jotka voivat olla virukselle haitallisia. Ribaviriiniä käytetään esimerkiksi virusten aiheuttaman verenvuotokuumeen, kroonisen hepatiitti-C-infektion, RS-virusinfektion ja sytomegalovirusinfektioiden hoitamiseen. Ribaviriiniä käytetään tyypillisesti yhdessä interferoni α;n, pegyloidun interferonin, bosepreviirin, daklatasviirin, simepreviirin, sofosbuviirin tai telapreviirin kanssa.[1][3][5][6][7][8]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimmät ribaviriinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ihottuma, anemia, kuumeilu, huonovointisuus ja ripuli. Ribaviriini voi olla teratogeeninen eli vaurioittaa sikiötä, minkä vuoksi ribaviriinin käyttöä raskauden aikana ei suositella.[1][8][5][9]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ribaviriinin synteesissä 1,2,4‐triatsoli‐3‐karboksylaatti ja 1,2,3,5‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐ribofuranoosi reagoivat muodostaen nukleosidisidoksen. Asetyyliryhmät poistetaan käsittelemällä tuotetta ammoniakin metanoliliuoksella ja tuotteena muodostuu ribaviriiniä.[1]

Ribavirin synthesis.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  2. Ribavirin DrugBank. Viitattu 27.5.2019. (englanniksi)
  3. a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 221-222. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
  4. WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.5.2019. (englanniksi)
  5. a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 613. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
  6. Eugene R. Schiff, Willis C. Maddrey, K. Rajender Reddy: Schiff's Diseases of the Liver, s. 659-661. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 9781119251224. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
  7. Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
  8. a b Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  9. William F. Wright: Essentials of Clinical Infectious Diseases, s. 25. Demos Medical Publishing, 2013. ISBN 9781936287918. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)