Ribaviriini
| |
| |
Ribaviriini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroksi-5-(hydroksimetyyli)oksolan-2-yyli]-1,2,4-triatsoli-3-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H12N4O5 |
| Moolimassa | 244,216 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 166–168 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 64 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | Ei sitoudu proteiineihin |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 45 tuntia[3] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen, inhalaatio |
Ribaviriini (C8H12N4O5) on nukleosidianalogeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä useiden virusinfektioiden esimerkiksi hepatiitti C:n hoitoon. Ribaviriini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[4]
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa ribaviriini on kiinteää ainetta. Ribaviriini tehoaa hyvin moniin viruksiin. Se metaboloituu ihmiselimistössä ribaviriini-5-trifosfaatiksi, joka on aktiivinen metaboliitti ja jolla on useita vaikutustapoja. Se estää RNA:n synteesiä estämällä GMP:n biosynteesiä ja estämällä RNA:ta muodostavia RNA-polymeraaseja. Lisäksi ribaviriini-5-fosfaatti altistaa virukset mutaatioille, jotka voivat olla virukselle haitallisia. Ribaviriiniä käytetään esimerkiksi virusten aiheuttaman verenvuotokuumeen, kroonisen hepatiitti-C-infektion, RS-virusinfektion ja sytomegalovirusinfektioiden hoitamiseen. Ribaviriiniä käytetään tyypillisesti yhdessä interferoni α;n, pegyloidun interferonin, bosepreviirin, daklatasviirin, simepreviirin, sofosbuviirin tai telapreviirin kanssa.[1][3][5][6][7][8] Norjassa on käynnissä lääketutkimus, jossa ribaviriinia annetaan tuoreille tyypin 1 diabeetikoille ja tarkoitus on tutkia, estääkö tämä elimistön beetasolutuhoa.[9]
Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyypillisimmät ribaviriinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat ihottuma, anemia, kuumeilu, huonovointisuus ja ripuli. Ribaviriini voi olla teratogeeninen eli vaurioittaa sikiötä, minkä vuoksi ribaviriinin käyttöä raskauden aikana ei suositella.[1][8][5][10]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ribaviriinin synteesissä 1,2,4‐triatsoli‐3‐karboksylaatti ja 1,2,3,5‐tetra‐O‐asetyyli‐β‐d‐ribofuranoosi reagoivat muodostaen nukleosidisidoksen. Asetyyliryhmät poistetaan käsittelemällä tuotetta ammoniakin metanoliliuoksella ja tuotteena muodostuu ribaviriiniä.[1]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Ribavirin DrugBank. Viitattu 27.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 221–222. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 27.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 613. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
- ↑ Eugene R. Schiff, Willis C. Maddrey, K. Rajender Reddy: Schiff's Diseases of the Liver, s. 659–661. John Wiley & Sons, 2017. ISBN 9781119251224. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
- ↑ a b Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Can Two Viral Drugs Halt Type 1 Diabetes? JDRF. 17.10.2019. Viitattu 6.11.2022. (englanniksi)
- ↑ William F. Wright: Essentials of Clinical Infectious Diseases, s. 25. Demos Medical Publishing, 2013. ISBN 9781936287918. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2019). (englanniksi)