Pyromelliittihappo
| Pyromelliittihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2,4,5-tetrakarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C(=CC(=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H6O8 |
| Moolimassa | 254,158 g/mol |
| Sulamispiste | 281-284,5 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 15 g/l (25 °C)[3] |
Pyromelliittihappo (C10H6O8) on aromaattinen tetrakarboksyylihappo eli neljä karboksyyliryhmää sisältävä karboksyylihappo. Yhdistettä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina ja polymeerien valmistamiseen.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa pyromelliittihappo on valkoista kiteistä ainetta, josta tunnetaan myös dihydraatti. Yhdiste liukenee jossain määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dimetyyliformamidiin. Pyromelliittihappo on tetraproottinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat: pKa1 1,9, pKa2 2,9, pKa34,5 ja pKa4 5,6. Kuumennettaessa pyromelliittihappoa siitä muodostuu pyromelliittihappodianhydridiä.[2][3][4][5]
Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Pyromelliittihappoa voidaan valmistaa kuumentamalla melliittihappoa kaliumvetysulfaatin tai rikkihapon läsnä ollessa.[5] Nykyään käytetyin tapa on kuitenkin dureenin hapetus typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla. Hapetukseen on kehitetty myös nestefaasiprosesseja, joissa katalyyttinä toimii mangaanin, koboltin ja bromin muodostama systeemi.[2][3][4]
Pyromelliittihappoa voidaan käyttää sen anhydridien valmistamiseen. Muita käyttökohteita ovat korkeita lämpötiloja hyvin sietävien polyimidipolymeerien valmistus, joita muodostuu pyromelliittihapon tai sen diestereiden reagoidessa diamiinien kanssa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää laboratoriokemikaalina.[2][3][6]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Pyromellitic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.1.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 448. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2015
- ↑ a b Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.1.2015
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1376. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Sabu Thomas,Visakh P.M.: Handbook of Engineering and Specialty Thermoplastics. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-1-118-22913-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.1.2015). (englanniksi)