Pyratsoli

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Pyratsoli
Pyrazole.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-13-1
IUPAC-nimi 1H-pyratsoli
SMILES C1=CNN=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H4N2
Moolimassa 68,082 g/mol
Sulamispiste 69,5-70 °C[2]
Kiehumispiste 186-188 °C[2]
Liukoisuus Veteen 19,4 g/l (25 °C)[3]

Pyratsoli eli 1,2-diatsoli (C3H4N2) on typpeä sisältävä heterosyklinen ja aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pyratsoli on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin ja sen liuokset ovat heikosti emäksisiä.[2][4][5] Yhdisteellä on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat nopeassa kemiallisessa tasapainossa.[6][7][8] Pyratsoli muodostaa molekyylien välisiä vetysidoksia ja esiintyy dimeereinä, syklisinä trimeereinä tai lineaarisina usean molekyylin ketjuina[7][8].

Pyratsolin elektronegatiiviset typpiatomit vetävät elektronitiheyttä niihen sitoutuneilta hiiliatomeilta, mikä tekee 4-asemassa sijaitsevasta hiiliatomista nukleofiilisen. Pyratsoli reagoikin helposti tästä asemasta elektrofiilisella aromaattisella substituutiolla esimerkiksi nitrauksella, sulfonoinnilla, halogenoinnilla tai Friedel–Crafts-asyloinnilla. 1-aseman typpiatomi voi myös reagoida elektrofiilien kanssa substituutioreaktioilla. Pyratsolin pelkistys natriumetoksidilla johtaa pyratsoliiniin ja vedytys muodostaa pyratsolidiinia.[2][5][6][7][8]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pyratsolia voidaan valmistaa hydratsiinin ja propargyylialdehydin asetaalin eli propargyyliasetaalin välisellä reaktiolla tai etyynin reagoidessa diatsometaanin kanssa. Pyratsolia käytetään muiden yhdisteiden synteesien lähtöaineena, metalleja kelatoivana reagenssina ja eräiden liuottimien ja voiteluaineiden stabiloijana.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pyrazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.11.2015.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 860. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Pyrazole NLM Viitattu 10.11.2015
  4. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1368. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 911. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)
  6. a b Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones: Pyrazoles, Pyrazolines, and Pyrazolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.11.2015
  7. a b c John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 485–487. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)
  8. a b c Radha R. Gupta,Mahendra Kumar,V. Gupta: Heterocyclic chemistry, s. 441. Springer, 2013. ISBN 978-3-540-65252-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2015). (englanniksi)