Pyranteeli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pyranteeli
Pyranteeli
Pyranteeli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
1-metyyli-2-[(E)-2-tiofen-2-yylietenyyli]-5,6-dihydro-4H-pyrimidiini
Tunnisteet
CAS-numero 15686-83-6
ATC-koodi P02CC01
PubChem 708857
DrugBank DB11156
Kemialliset tiedot
Kaava C11H14N2S 
Moolimassa 206,312
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 178–179 °C (352–354 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Metabolia ?
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Pyranteeli (C11H14SN2) on heterosyklinen dihydropyrimidiinijohdannaisin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen häätöön. Pyranteeli kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[2].

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa pyranteeli on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin ja dimetyylisulfoksidiin. Pyranteeli tehoaa sukkulamatoihin kuten suolinkaiseen, kihomatoon ja hakamatoihin. Pyranteelin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se sitoutuu nikotiiniasetyylikoliinireseptoreihin ja salpaa ne. Tällöin loismadot halvaantuvat ja poistuvat elimistöstä ulosteiden mukana. Pyranteelia käytetään ihmisten lisäksi myös koirien, kissojen, hevosten ja sikojen loismatojen häätöön. Tyypillisesti sitä käytetään pamoaatti- (emboaatti-), sitraatti- tai tartraattisuolana.[1][3][4][5][6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimpiä pyranteelin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut ja -krampit, huonovointisuus, ripuli, huimaus ja lisäksi allergisia iho-oireita voi esiintyä.[1][7]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pyranteelia voidaan valmistaa 2-tiofeenialdehydin ja 1,2-dimetyylidihydropyrimidiinin välisellä reaktiolla.[1] Toisessa valmistusmenetelmässä tiofeenialdehydi kondensoituu syanoetikkahapon kanssa. Muodostuva tuote hydrolysoidaan happamissa olosuhteissa ja tätä seuraa reaktio propaanisulfonin kanssa. Viimeinen vaihe on reaktio N-metyylitrimetyleenidiamiinin kanssa, mikä muodostaa pyranteelia.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Achim Harder: Anthelmintics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 10.3.2019
  2. WHO Model List of Essential Medicines 2015. WHO. Viitattu 10.3.2019. (englanniksi)
  3. John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.3.2019.
  4. Krysta (Moffitt) Martin: Veterinary Drugs, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 10.3.2018
  5. Jim E. Riviere,Mark G. Papich: Veterinary Pharmacology and Therapeutics, s. 1080-1081. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68590-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
  6. Heinz Mehlhorn, Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 46. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
  7. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 853. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.3.2019). (englanniksi)
  8. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 588. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)