Pumiliotoksiinit

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Toksiinimolekyylin perusmuoto. Molekyylistä on olemassa lukuisia johdannaisia.
Dendrobates pumilio -sammakko.

Pumiliotoksiinit ovat eläinperäisiä alkaloideja, joita on eristetty sammakkoeläinten ihosta[1] sekä eräistä muurahaisista.[2] Neotrooppisista myrkkysammakoista on eristetty yli 500 erilaista rasvaliukoista alkaloidia, jotka jakautuvat yli 20 pääluokkaan kemiallisen rakenteensa mukaan. Pumiliotoksiinit muodostavat yhden suurimmista pääluokista. Erilaisia pumiliotoksiineja tunnetaan jo yli 30 kpl ja niiden sukulaisyhdisteitä, allopumiliotoksiineja, 20 kpl. Sekä pumiliotoksiinien että allopumiliotoksiinien arvellaan syntyvän sammakoiden elimistössä, kun ne syövät toksisia punkkeja.[3]

Esimerkiksi pumiliotoksiini A (C19H33NO2) ja pumiliotoksiini B (C19H33NO3) eristettiin mansikkasammakosta (Dendrobates pumilio) vuonna 1967. Aineet ovat suhteellisen myrkyllisiä, sillä ihon alle annosteltu tappava määrä hiirelle on noin 20 mikrogrammaa. Aineet vaikuttavat sydämen ja lihasten toimintaan. Pumiliotoksiini B voi aiheuttaa natriumin vuodon soluihin sitoutumalla jänniteriippuvaisiin natriumkanaviin.[2]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Alison S. Franklin & al.: Total Syntheses of Pumiliotoxin A and Allopumiliotoxin Alkaloids. Interplay of Pharmacologically Active Natural Products and New Synthetic Methods and Strategies. Chem. Rev., 1996, s. (96) 505-522.
  2. a b Stanton Q. Smith & al.: Tracking the Cryptic Pumiliotoxins. PNAS, 2004, s. Vol 101, no. 21, 7841-7842.
  3. John W. Daly & al.: Alkaloids from Amphibian Skin: A Tabulation of Over Eight-Hundred Compounds. J. Nat. Prod., 2005, s. 1556-1575, vol 63.