Psilosiini

Psilosiini
Tunnisteet
CAS-numero	520-53-6
IUPAC-nimi	3-[2-(Dimetyyliamino)etyyli]-4-indololi
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C12H16N2O
Moolimassa	204,27 g/mol
Sulamispiste	173–176 °C
Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Suippumadonlakki (Psilocybe semilanceata) sisältää psilosiinia.

Psilosiini (4-hydroksi-N,N-dimetyylitryptamiini, 4-HO-DMT) on psykedeelisenä päihteenä käytetty ja vaikutuksiltaan psykedeelinen sieniperäinen alkaloidi ja hermomyrkky. Kemialliselta rakenteeltaan se muistuttaa läheisesti aivojen omaa välittäjäainetta serotoniinia, ja kuuluu samoin tryptamiineihin. Psilosiinin fosforihappoesteri, jota myös esiintyy psilosiinipitoisissa sienissä, on nimeltään psilosybiini. Psilosiini on varsin herkkä hapettumiselle eikä kestä säilömistä hyvin.

Psilosiinin uskotaan välittävän vaikutuksensa päihdekäytössä samantyyppisellä mekanismilla kuin LSD. Kuten LSD, myös psilosiini vaimennussäätelee psykedeelisen vaikutuksen kannalta tärkeitä serotoniinireseptoreita, eli saa ne vähentämään kokonaisherkkyyttään kiinnittyvälle yhdisteelle. Vaimennussäätelyn uskotaan olevan nopeasti syntyvän toleranssin taustalla.

Historia

Psilosiinin eristi ensimmäisenä Albert Hofmann kumppaneineen Psilocybe mexicana -lajista vuonna 1958. Hofmann myös syntetisoi aineen pian eristämisen jälkeen.

Katso myös

• Psykedeeliterapia
• Psilosybiinisienet
• O-Asetyylipsilosiini

Aiheesta muualla

• PubChem: Psilocin (englanniksi)
• Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Psilocin (englanniksi)
• Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Psilocin (englanniksi)

Tryptamiinit

5-MeO-DIPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-MIPT • AET • AMT • bufoteniini • DET • DMT • DPT • ibogaiini • johimbiini • LSD • melatoniini • psilosiini • psilosybiini • ritsatriptaani • serotoniini • sumatriptaani • tryptamiini • tryptofaani