Protoporfyrinogeeni IX

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Protoporfyrinogeeni IX
Protoporphyrinogen IX.svg
Tunnisteet
CAS-numero 7412-77-3
IUPAC-nimi 3-[18-(2-karboksietyyli)-8,13-bis(etenyyli)-3,7,12,17-tetrametyyli-5,10,15,20,21,22,23,24-oktahydroporfyrin-2-yyli]propaanihappo
SMILES CC1=C2CC3=C(C(=C(N3)CC4=C(C(=C(N4)CC5=C(C(=C(N5)
CC(=C1CCC(=O)O)N2)CCC(=O)O)C)C=C)C)C=C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C34H40N4O4
Moolimassa 568,7 g/mol

Protoporfyrinogeeni IX (C34H40N4O4) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy useissa eliöissä osana hemin, klorofyllin ja muiden porfyriinien biosynteesiä.

Biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Protoporfyrinogeeni IX:ää muodostuu eliöissä koproporfyrinogeeni III:sta koproporfyrinogeenioksidaasientsyymin katalysoimana. Tämä entsyymi hapettaa ja dekarboksyloi osan koproporfyrinogeeni III:n karboksyylihapporyhmistä ja metyyliryhmistä vinyyliryhmiksi. Protoporfyrinogeeni IX itse hapettuu seuraavassa vaiheessa protoporfyrinogeenioksidaasin katalysoimana protoporfyriini IX:ksi. Hapettuminen voi tapahtua myös ilman entsyymiä.[2][3]

Eräässä harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa porfyria variegatassa protoporfyrinogeeni IX -oksidaasin toiminta on puutteellista ja yhdistettä kertyy elimistöön. Protoporfyrinogeeni IX katalysoi happiradikaalien muodostumista, minkä seurauksena voi olla auringon aiheuttamia iho-oireita, oireita maksan toiminnassa ja neurologisia oireita.[4][5][6] Eräät rikkaruohomyrkyt vaikuttavat estämällä protoporfyrinogeeni IX -oksidaasin toimintaa, jolloin protoporfyrinogeeni IX:ää kertyy kasveihin ja happiradikaalien muodostuminen aiheuttaa solutuhoa. Tällaisia ovat esimerkiksi asifluorfeeni ja oksifluorfeeni[7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Protoporphyrinogen IX – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.7.2018. (englanniksi)
  2. Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 536–537. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  3. Karl Kadish, Kevin M. Smith, Roger Guilard: The Porphyrin Handbook, s. 66–76. Elsevier, 2007. ISBN 978-0123932228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2018). (englanniksi)
  4. Peter D. Donofrio: Textbook of Peripheral Neuropathy, s. 291. Demos Medical Publishing, 2012. ISBN 978-1936287109. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.7.2018). (englanniksi)
  5. Kaisa Timonen, Pauliina Nuutinen & Raili Kauppinen: Iho-oireiset hepaattiset porfyriat. Duodecim, 2012, 128. vsk, nro 12, s. 1247–1255. Artikkelin verkkoversio Viitattu 3.7.2018.
  6. J. G. Salway: Medical biochemistry at a glance, s. 108–109. Wiley-Blackwell, 2006. ISBN 978-1-4051-1322-9. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)
  7. Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski: Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 19.6.2017
  8. Bertold Hock, Erich F. Elstner: Plant Toxicology, s. 252–253. CRC Press, 2004. ISBN 9780203023884. Kirja Googlen teoshaussa. (englanniksi)