Prilokaiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Prilokaiini
Prilokaiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-(2-metyylifenyyli)-2-(propyyliamino)propanamidi
Tunnisteet
CAS-numero 721-50-6
ATC-koodi N01BB04
PubChem 4906
DrugBank DB00750
Kemialliset tiedot
Kaava C13H20N2O 
Moolimassa 220,31
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 37–38 °C (99–100 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 55 %[2]
Metabolia Hepaattinen, renaalinen ja keuhkoissa
Puoliintumisaika 1,6 h[3]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Intravenoosi, topikaalinen

Prilokaiini (C13H20N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä paikallispuudutteena.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Muiden amidipuudutteiden tavoin prilokaiinin toiminta perustuu natriumkanavien salpaamiseen. Tällöin hermosolujen depolarisaatio estyy ja hermoimpulssi ei kulje. Prilokaiinia voidaan käyttää sekä laskimoon annosteltuna että iholle levitettävänä voiteena. Puudutusteholtaan se on verrattavissa lidokaiiniin ja puudutus alkaa muutaman minuutin kuluttua. Yhdiste metaboloituu suhteellisen nopeasti maksassa ja munuaisissa o-toluidiiniksi ja N-propyylialaniiniksi.[3][4]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Prilokaiinia pidetään amidirakenteisista puudutteista vähiten haittavaikutuksia aiheuttavana. Se ei ole yhtä myrkyllistä kuin esimerkiksi prilokaiini ja se ei supista verisuonia. Suurina annoksina prilokaiini voi aiheuttaa methemoglobiinin muodostumista elimistössä, mikä johtuu prilokaiinin aineenvaihduntatuotteena muodostuvasta o-toluidiinista. Methemoglobiinin muodostumista voidaan hoitaa metyleenisinisellä.[4][2][3]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Prilokaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-toluidiini reagoi 2-bromipropaanihapon tai sen happokloridin tai -bromidin kanssa muodostaen amidin. Tämä yhdiste reagoi seuraavassa vaiheessa propyyliamiinin kanssa prilokaiiniksi.[5][6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1329-1130. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
  3. a b c Stanley F. Malamed: Handbook of Local Anesthesia, s. 63. Elsevier, 2014. ISBN 9780323074131. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.12.2016). (englanniksi)
  4. a b Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.12.2016.
  5. Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.12.2016
  6. Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 17. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.12.2016). (englanniksi)
  7. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 947. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)