Pinosylviini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pinosylviini
Pinosylvin.png
Tunnisteet
CAS-numero 22139-77-1
IUPAC-nimi 5-[(E)-2-fenyylietenyli]bentseeni-1,3-dioli
SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC(=CC(=C2)O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H12O2
Sulamispiste 153-155 °C

GHS-pictogram-pollu.svg GHS-pictogram-exclam.svg

Pinosylviini on stilbenoidi toksiini, jota erittyy kasveissa ennen infektiota. Tämän vastakohtana ovat fytoaleksiinit, joita erittyy infektion aikana.[1] Pinosylviini on sienille myrkky (fungisidi), joka suojaa puuta sieni-infektioilta.[2] Pinosylviiniä esiintyy mm. mäntykasvien (Pinaceae) sydänpuussa[1] ja Gnetum cleistostachyum -liaaneissa.[3]

Rottiin piikitettynä pinosylviini käy nopeasti läpi glukuronidaation ja sen biosaatavuus on huono.[4]

Pinosylviini on kiinteänä neulasmaista. Se on hyvin liukoista asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin.[5]

Biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pinosylviini syntetaasi on entsyymi, joka katalysoi seuraavanlaista reaktiota:

3 malonyyli-CoA + sinnamoyyli-CoA → 4 CoA + pinosylviini + 4 CO2

Biosynteesi on erikoinen, koska kasvit käyttävät synteeseissä kanelihappoa vain harvoin lähtöaineena: esim. anigorufoonin ja kurkumiinin synteeseissä.[6][7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas, Anne Fiksdahl: Screening analyses of pinosylvin stilbenes, resin acids and lignans in Norwegian conifers. Molecules (Basel, Switzerland), 31.1.2006, nro 1, s. 103–114. PubMed:17962750. ISSN 1420-3049. Artikkelin verkkoversio.
  2. S. K. Lee, H. J. Lee, H. Y. Min, E. J. Park, K. M. Lee, Y. H. Ahn: Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. Fitoterapia, maaliskuu 2005, nro 2, s. 258–260. PubMed:15752644. doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004. ISSN 0367-326X. Artikkelin verkkoversio.
  3. Chun-Suo Yao, Mao Lin, Xin Liu, Ying-Hong Wang: Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum. Journal of Asian Natural Products Research, huhtikuu 2005, nro 2, s. 131–137. PubMed:15621615. doi:10.1080/10286020310001625102. ISSN 1028-6020. Artikkelin verkkoversio.
  4. Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yáñez, Xiao Wei Teng, Neal M. Davies: Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. The Journal of Pharmacy and Pharmacology, marraskuu 2006, nro 11, s. 1443–1450. PubMed:17132206. doi:10.1211/jpp.58.11.0004. ISSN 0022-3573. Artikkelin verkkoversio.
  5. Haynes, William M.: ”3”, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition, s. 458. Hoboken: CRC Press, 2014. 908078665. ISBN 9781482208689. Teoksen verkkoversio.
  6. B. Schmitt, D. Hölscher, B. Schneider: Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii. Phytochemistry, helmikuu 2000, nro 3, s. 331–337. PubMed:10703053. ISSN 0031-9422. Artikkelin verkkoversio.
  7. Tomoko Kita, Shinsuke Imai, Hiroshi Sawada, Hidehiko Kumagai, Haruo Seto: The biosynthetic pathway of curcuminoid in turmeric (Curcuma longa) as revealed by 13C-labeled precursors. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry, heinäkuu 2008, nro 7, s. 1789–1798. PubMed:18603793. doi:10.1271/bbb.80075. ISSN 1347-6947. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]