Parakvatti

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Parakvatti
Paraquat Structural Formula V1.svg
Paraquat-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 1910-42-5
IUPAC-nimi 1-metyyli-4-(1-metyylipyridin-1-ium-4-yyli)pyridin-1-iumdikloridi
SMILES C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=[N+](C=C2)C.[Cl-].[Cl-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H14N2Cl2
Moolimassa 257,152 g/mol
Tiheys 1,24[2] g/cm³
Sulamispiste 300 °C (hajoaa)[3]
Liukoisuus Veteen 620 g/l (20 °C)[2]

Parakvatti eli parakvattidikloridi (C12H14N2Cl2) on bipyridiniumsuoloihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä, mutta aineen käyttö Euroopan unionin alueella on kiellettyä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa parakvatti on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja alkoholeihin ja kohtalaisesti muun muassa asetoniin ja tolueeniin. Parakvatin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää kasvien fotosynteesin estämällä elektroninsiirtoketjun fotosynteesin aikana. Lisäksi se indusoi superoksidiradikaalien muodostumista, mikä vaurioittaa solukalvoja. Parakvatti on hyvin myrkyllistä myös nisäkkäille esimerkiksi ihmisille. Aineen altistumisesta voi seurata voimakasta vatsakipua, huonovointisuutta, ripulointia, hengityksen vaikeutumista ja yskää. Yhdiste on erittäin myrkyllistä keuhkoille. Parakvatille altistuminen voi aiheuttaa kuoleman. Lisäksi parakvatin on havaittu aiheuttavan Parkinsonin tautia.[2][3][4][5][6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Parakvattia valmistetaan metyloimalla 4,4'-bipyridiiniä metyylikloridin tai dimetyylisulfaatin avulla.[4]

Synthesis of paraquat.png

Parakvattia käytetään runsaasti ei-selektiivisenä rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, kasvis ja hedelmäviljelmillä sekä vesikasvillisuuden hävittämiseen. Sitä käytetään myös yhdistelmävalmisteena dikvatin ja simatsiinin kanssa.[4][6][5][8] Parakvatin käyttö kiellettiin Suomessa vuonna 1985. Parakvatti tuli sallituksi tehoaineeksi Euroopan unionin alueella komission päätöksellä vuonna 2003. Ruotsi vei asian Euroopan yhteisön tuomioistuimeen, joka kumosi parakvatin käytön sallineen direktiivin vuonna 2007.[7][9] Parakvatin käyttö on edelleen sallittua muun muassa Yhdysvalloissa.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Paraquat dichloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.3.2018.
  2. a b c Parakavatin kansainvälinen kemikaalikortti ILO. Viitattu 20.3.2018.
  3. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1208. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 20.3.2018
  5. a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 163. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.3.2018). (englanniksi)
  6. a b Ronald Eisler: Eisler's Encyclopedia of Environmentally Hazardous Priority Chemicals, s. 573-575. Elsevier, 2007. ISBN 9780444531056. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.3.2018). (englanniksi)
  7. a b Parakvatti-myrkky kielletään koko EU:ssa Kaleva. 16.7.2007. Viitattu 20.3.2018.
  8. a b Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 631. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.3.2018). (englanniksi)
  9. Lehdistötiedote: Ensimmäisn oikeusasteen tuomioistuin kumoaa direktiivin, jolla parakvatti hyväksytään kasvinsuojeluaineen tehoaineeksi 11.7.2007. Euroopan yhteisön ensimmäisen oikeusasteen tuomioistuin. Viitattu 20.3.2018.