Pantolaktoni

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pantolaktoni
Alpha-Hydroxy-beta,beta-dimethyl-gamma-butyrolacton.svg
Tunnisteet
CAS-numero 79-50-5
IUPAC-nimi 3-hydroksi-4,4-dimetyylioksolan-2-oni
SMILES CC1(COC(=O)C1O)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H10O3
Moolimassa 130,14 g/mol
Sulamispiste 91–92 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

Pantolaktoni (C6H10O3) on laktoneihin eli rengasrakenteisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa vitamiinien valmistamiseen ja apuaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pantolaktoni on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ja hygroskooppista ainetta. Yhdiste liukenee muun muassa veteen, etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloorattuihin hiilivetyihin. Pantolaktoni on optisesti aktiivinen yhdiste. R(-)-enantiomeerin kiertokyky vesiliuoksessa on -50 ja S(+)-enantiomeerin kiertokyky vesiliuoksessa on +50.[2][3] Pantolaktonia muodostuu ihmiselimistössä maksassa pantoteenihapon aineenvaihduntatuotteena.[2]

Pantolaktonin valmistamiseen on useita tapoja. Käytetyin tapa on emäskatalysoitu isobutyraldehydin ja formaldehydin välinen aldoliadditioreaktio. Tässä reaktiossa muodostuu hydroksipivaldehydiä, joka reagoi vetysyanidin kanssa syanohydriiniksi. Tämä syanohydriini syklisoituu happamissa olosuhteissa pantolaktoniksi. Tässä reaktiossa muodostuu pantolaktonin raseeminen seos. Toinen valmistustapa on ketopantolaktonin pelkistys joko vedyttämällä tai bioteknillisesti ja näin voidaan valmistaa tiettyä pantolaktonin enantiomeeria. Ketopantolaktonia valmistetaan 2-okso-3-metyylibutyraattiesterien ja formaldehydin välisellä reaktiolla.[2][4][5]

Pantolaktoni reagoi 3-aminopropaanihapon kanssa muodostaen pantoteenihappoa ja 3-aminopropanolin kanssa muodostaen pantenolia. Aineesta valmistetaan myös muita pantoteenihapon johdannaisia.[4][5] Orgaanisissa synteeseissä pantolaktonia voidaan käyttää kiraalisena lähtöaineena, kiraalisena apuaineena muun muassa Diels–Alder-reaktioissa sekä additioreaktioissa keteeneihin. Pantolaktonia voidaan myös käyttää erotettaessa muiden aineiden enantiomeereja resoluutiolla.[3]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Pantolactone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.9.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1205. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Edward J. J. Grabowski: (R)‐Pantolactone, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 25.9.2018.
  4. a b Thimma R. Rawalpally: Pantothenic Acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.9.2018
  5. a b Klaus Kaiser & Bernd de Potzolli: Vitamins, 8. Pantothenic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 25.9.2018.