p-Nitrobentsaldehydi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
p-Nitrobentsaldehydi
4-nitrobenzaldehyde.svg
4-Nitrobenzaldehyde-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 555-16-8
IUPAC-nimi 4-nitrobentsaldehydi
SMILES C1=CC(=CC=C1C=O)[N+](=O)[O-][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H5NO2
Moolimassa 151,12 g/mol
Tiheys 1,496[2] g/cm³
Sulamispiste 106,5 °C[2]
Liukoisuus 2,34 g/l (25 °C)[3]

p-Nitrobentsaldehydi eli 4-nitrobentsaldehydi (C7H5NO3) on orgaaninen yhdiste ja bentsaldehydin nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään valmistettaessa lääkkeitä ja väriaineita. p-Nitrobentsaldehydin isomeereja ovat o- ja m-nitrobentsaldehydit.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa p-nitrobentsaldehydi on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja aromaattisiin liuottimiin.[4]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

p-Nitrobentsaldehydiä valmistetaan hapettamalla p-nitrotolueenia jääetikkaliuoksessa. Hapetus voidaan suorittaa elektrolyyttisesti tai käyttämällä hapettimena kromitrioksidia tai lyijydioksidia. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on p-nitrobentsaalibromidin hydrolyysi väkevän rikkihappoliuoksen avulla.[2][4][5][6]

4 Nitrobenzaldehyd.svg

p-Nitrobentsaldehydiä käytetään muiden orgaanisten yhdisteiden kuten väriaineiden ja lääkkeiden valmistamiseen.[2][6] Siitä tuotettavia lääkeaineita ovat esimerkiksi asenokumaroli, kloramfenikoli ja tsolmitriptaani[4].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-nitrobenzaldehyde – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.9.2014.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 273. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  3. Physical properties:4-Nitrobenzaldehyde NLM Viitattu 20.9.2014
  4. a b c Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 798. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 20.9.2014
  6. a b Friedrich Brühne & Elaine Wright: Benzaldehyde, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.9.2014