Oksalomeripihkahappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Oksalomeripihkahappo
Oxalbernsteinsäure.png
Tunnisteet
CAS-numero 1948-82-9
IUPAC-nimi 1-oksopropaani-1,2,3-trikarboksyylihappo
SMILES C(C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6O7
Moolimassa 190,108 g/mol

Oksalomeripihkahappo (C6H6O7) on trikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdiste esiintyy sitruunahappokierrossa pysymättömänä välituotteena.

Oksalomeripihkahappoa muodostuu isositruunahaposta isositraattidehydrogenaasientsyymin katalysoimana. Yhdiste kuuluu α-ketokarboksyylihappoihin ja näille yhdisteille tyypillisesti se dekarboksyloituu helposti, jolloin yksi sen karboksyylihapoista eliminoituu hiilidioksidina ja muodostuu alfaketoglutaarihappoa. Tätäkin reaktiota katalysoi isositraattidehydrogenaasi.[2][3][4]

Aikaisemmin oksaalihappoa tuotettiin fermentoimalla ja fermentointiliemeen lisättiin entsyymejä, jotka hajottivat oksalomeripihkahapon, sen esterit ja oksaloetikkahapon esterit oksaalihapoksi.[5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Oxalosuccinic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.7.2015.
  2. Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 485. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  3. Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell, Shawn O. Farrell: Introduction to Organic and Biochemistry, s. 221. Cengage Learning, 2009. ISBN 978-0495391166. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.7.2015). (englanniksi)
  4. John McMurry, Tadhg P. Begley: The organic chemistry of biological pathways, s. 189. Roberts and Company Publishers, 2005. ISBN 978-0974707716. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.7.2015). (englanniksi)
  5. Wilhelm Riemenschneider & Minoru Tanifuji: Oxalic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 19.7.2015