Norgestimaatti

	Norgestimaatti
	Systemaattinen (IUPAC) nimi
	[(3E,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-3-hydroksi-imino-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-17-yyli]asetaatti
	Tunnisteet
CAS-numero	35189-28-7
ATC-koodi	G03AA11
PubChem CID	6540478
DrugBank	DB00957
	Kemialliset tiedot
Kaava	C23H31NO3
Moolimassa	369,488
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
	Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	214–218 °C
	Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	60 %
Proteiinisitoutuminen	50–60 %
Metabolia	hepaattinen, suolistossa
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	virtsan mukana, ulosteiden mukana
	Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus	;
Antotapa	oraalinen

Norgestimaatti (C₂₃H₃₁NO₃) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn yhdessä estrogeenin kanssa.

Ominaisuudet ja käyttö

Norgestimaatin rakenteessa on steroidirunkoon kiinnittyneenä oksiimiryhmä. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky on +110^[1]. Norgestimaatti on aihiolääke, joka metaboloituu suolistossa ja maksassa norelgestromiiniksi ja pienessä määrin myös levonorgestreeliksi. Norgestimaatti ja sen aineenvaihduntatuotteet ovat vaikutukseltaan progestiineja. Lääkeainetta käytetään yhdistelmäehkäisytableteissa yhdessä etinyyliestradiolin kanssa. ^[2]^[3]

Valmistus

Norgestimaattia valmistetaan lähtien levonorgestreelista. Ensimmäisessä vaiheessa molemmat levonorgestreelin hydroksyyliryhmät muutetaan asetaattiestereiksi ja tämän jälkeen 3-aseman enoliesteri hydrolysoidaan. Viimeinen vaihe on reaktio hydroksyyliamiinin kanssa, jolloin muodostuu oksiimi.^[3]

Lähteet

1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
1 2 3 David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)
1 2 Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[Merck-1] 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 749. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)

[principles-2] 1 2 3 David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 9781609133450 (englanniksi)

[kirk-othmer-3] 1 2 Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[1]

[2]

[3]