Natriumboorihydridi
| Natriumboorihydridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 16940-66-2 |
| PubChem CID | 4311764 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | NaBH4 |
| Moolimassa | 37,832 g/mol |
| Ulkomuoto | Valkoista jauhetta [1]. |
| Sulamispiste | n. 400 °C (673,15 K)[2]. |
| Kiehumispiste | n. 500 °C (773,15 K)[2] |
| Tiheys | 1,07 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 55 g/100 ml (25 °C)[1] |
Natriumboorihydridi, myös natriumborohydridi tai natriumtetrahydroboraatti [1], (NaBH4) on ioniyhdiste, jolla on tärkeä tehtävä useissa orgaanisen synteesin reaktioissa, erityisesti hapetus-pelkistysreaktioissa [3]. Lisäksi aineen käyttämistä polttokennoissa tutkitaan[4]. Natriumboorihydridi liukenee veteen, mutta hajoaa, mikäli liuos ei ole riittävän emäksinen [5]. Aineen itsesyttymislämpötila on noin 225 °C[2].
Valmistus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Natriumboorihydridiä valmistetaan natriumhydridin ja trimetyyliboraatin reaktiolla 250–270 °C lämpötilassa.
- B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3
Lisäksi ainetta voidaan valmistaa antamalla natriumhydridin reagoida borosilikaattilasin kanssa.
Käyttö orgaanisessa synteesissä
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Natriumboorihydridiä käytetään yleisesti muun muassa aldehydien ja ketonien pelkistämiseen. Aine ei yksin pysty pelkistämään estereitä, karboksyylihappoja eikä amiineja. Estereiden pelkistämiseen käytetään yleensä BH3-THF -kompleksia, jota syntyy natriumboorihydridin, jodin ja tetrahydrofuraanin reagoidessa [3]. Kuvassa feksofenadiinin valmistusreaktio natriumboorihydridin avulla.
Turvallisuus
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Natriumboorihydridi on palavaa, eikä sen sammuttamiseen saa käyttää vettä, jonka kanssa se reagoi. Ihmiselle aine on haitallista imeytyessään ihon läpi[5] tai joutuessaan silmiin tai nieltynä[1]. Ympäristölle aine on suhteellisen haitatonta[3].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 4 5 Natriumboorihydridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29. kesäkuuta 2008
- 1 2 3 Sicherheitsblatt:Natriumborhydrid Carl Roth. Arkistoitu 17.12.2010. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.
- 1 2 3 da Costa, Jorge C.S.; Karla C. Pais, Elisa L. Fernandes, Pedro S. M. de Oliveira, Jorge S. Mendonça, Marcus V. N. de Souza, Mônica A. Peralta, and Thatyana R.A. Vasconcelos : Simple reduction of ethyl, isopropyl and benzyl aromatic esters to alcohols using sodium borohydride-methanol system Arcivoc. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.
- ↑ Polttoainejärjestelmä ratkaisee vetyauton yleistymisen Tekniikka & Talous. Viitattu 1.10.2023.
- 1 2 Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R. “Sodium Borohydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004 , J. Wiley & Sons, New York. Viitattu 29. kesäkuuta 2008.