Mupirosiini
| Mupirosiini | |
 | |
 | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 9-[(E)-4-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroksi-5-[[(2S,3S)-3-[(2S,3S)-3-hydroksibutan-2-yyli]oksiran-2-yyli]metyyli]oksan-2-yyli]-3-metyylibut-2-enoyyli]oksinonaanihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C26H44O9 |
| Moolimassa | 500,612 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 77–78 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 97 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 20–40 minuuttia[2] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | topikaalinen |
Mupirosiini (C26H44O9) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina ihoinfektioiden hoitoon. Mupirosiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3].
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mupirosiini on luonnonyhdiste, jota tuottaa Pseudomonas fluorescens -bakteeri. Huoneenlämpötilassa se on kiteistä ainetta. Mupirosiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen kiertokyky metanoliliuoksessa on -19,3.[1] Yhdisteen antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää isoleusiini-tRNA-syntaasientsyymin toimintaa. Tämän seurauksena bakteerit eivät kykene liittämään proteiineihinsa isoleusiinia ja proteiinisynteesi estyy. Mupirosiini tehoaa moniin grampositiivisiin bakteereihin, esimerkiksi stafylokokkeihin ja useisiin streptokokkeihin, myös MRSA-kantoihin. Suurin osa gramnegatiivisista bakteereista on vastustuskykyisiä. Poikkeuksia ovat Neisseria-suvun lajit ja Haemophilus influenzae.[2][4] Mupirosiinin käyttökohteita ovat märkäruven ja follikkelien tulehdusten hoito, haavojen hoito ja nenän bakteerikannan vähentäminen ennen nenäleikkauksia.[2][4][5][6]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mupirosiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat harvinaisia. Mahdollisia ovat ihon ärsytys, ihottuma ja pääkipu.[2][4]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1079–1080. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- 1 2 3 4 5 M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1460–1465. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.7.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 6.7.2019. (englanniksi)
- 1 2 3 John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 460–461. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 6.7.2019. (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 290. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 6.7.2019. (englanniksi)
- ↑ Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Arkistoitu 19.1.2021. Viitattu 6.7.2019.
Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- Human Metabolome Database (HMDB): Mupirocin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mupirocin (englanniksi)
- The Comparative Toxicogenomics Database (CTD): Mupirocin (englanniksi)