Metyylibentsoaatti

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Metyylibentsoaatti
Methyl benzoate.svg
Methyl-benzoate-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 93-58-3
SMILES COC(=O)C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8O2
Moolimassa 136,144 g/mol
Tiheys 1,089 [2] g/cm³
Sulamispiste -12,3 °C[2]
Kiehumispiste 199,6 °C[2]
Liukoisuus 1,97 g/l (25 °C)[3]

Metyylibentsoaatti (C8H8O2) on metanolin ja bentsoehapon muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden bentsoaattiestereiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa metyylibentsoaatti on väritöntä ja tuoksultaan kukkaismaista tai hedelmäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, metanoliin ja dietyylieetteriin. Vahvasti emäksiset vesiliuokset hydrolysoivat metyylibentsoaatin metanoliksi ja bentsoehapoksi.[2][4][5][6][7][8]

Metyylibentsoaattia tuottavat useat kasvit esimerkiksi petuniat, tuoksuilangia (Cananga odorata) ja isoleijonankita (Antirrhinum majus). Kasvit muodostavat metyylibentsoaattia bentsoehaposta ja S-adenosyylimetioniinista bentsoehappometyylitransferaasientsyymin katalysoimana.[5][9]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Metyylibentsoaattia voidaan valmistaa esteröimällä bentsoehappoa ja metanolia happaman katalyytin läsnä ollessa tai bentsoyylikloridin ja metanolin välisellä reaktiolla. Nykyään suurin osa käytetystä metyylibentsoaatista muodostuu kuitenkin sivutuotteena dimetyylitereftalaatin valmistuksen yhteydessä.[4][5][6]

Metyylibentsoaattia voidaan käyttää tuomaan kukkaismaista tuoksua hajusteseoksiin, liuottimena ja valmistettaessa siitä muita bentsoaattiestereitä vaihtoesteröintireaktiolla.[2][4][5][6][7][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Methyl benzoate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.3.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 406. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 475. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2016). (englanniksi)
  4. a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.3.2016
  5. a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.3.2016
  6. a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2016
  7. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 121. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  8. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1031. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  9. Natalia Dudareva, Eran Pichersky: Biology of Floral Scent, s. 58–67. CRC Press, 2006. ISBN 9781420004007. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.3.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]