Mesylaatti

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Mesylaattianionin rakenne
Mesylaattianionin pallo-tikkumalli

Mesylaatti (CH3SO3-) on metaanisulfonihapon (CH3SO3H) suola tai esteri. Mesylaatit ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on toiminnallinen ryhmä: CH3SO2O-R ja lyhenne MsO-R, jossa R on orgaaninen substituentti. Mesylaattia pidetään erinomaisena nukleofiilisten substituutioreaktioiden lähtevänä ryhmänä.

Mesyyli on metaanisulfonyyliryhmä, CH3SO2- ( Ms- ). Esimerkiksi metaanisulfonyylikloridia kutsutaan usein mesyylikloridiksi.

Valmistelu[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Mesylaatteja voidaan valmistaa alkoholeista ja metaanisulfonyylikloridista emäksen, esimerkiksi trietyyliamiinin läsnä ollessa.[1] Mesylaatteja voidaan myös valmistaa alkoholeista metaanisulfonianhydridin avulla.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Rick L. Danheiser, Yeun-Min Tsai, and David M. Fink. A General Method for the Synthesis of Allenylsilanes: 1-Methyl-1-(trimethylsilyl)allene. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.471 (1993)