Linolihappo

Wikipediasta
(Ohjattu sivulta Linoleaatti)
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Linolihappo
LAnumbering.png
Tunnisteet
CAS-numero 60-33-3
IUPAC-nimi (9Z,12Z)-oktadeka-9,12-dieenihappo
SMILES CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O2
Moolimassa 280,45 g/mol
Tiheys 0,902 g/cm³
Sulamispiste –5 °C
Kiehumispiste 230 °C
Liukoisuus 0,139 mg/L

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on omega-6-rasvahappo ja ihmiselle välttämätön monityydyttymätön rasvahappo, jonka puute voi aiheuttaa kasvun hidastumista ja ihottumaa [1] tai ihon kuivumista ja hilseilyä [2].

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo. Parhaita linolihapon lähteitä ovat kasvisöljyt, siemenet ja pähkinät, etenkin auringonkukka-, maissi- ja soijaöljy sekä saksanpähkinä[3].

Maissiöljy on hyvä linolihapon lähde.

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia[4].

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724) g mol-1, sulamispiste −5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3.

Yhdistettä esiintyy kasveissa, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Fysiologiset vaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Linolihappo pitää yllä ihon epiteelissä solukalvoja ja se voi muuttua eikosanoidien esiasteeksi arakidonihapoksi. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee.[5]

Linolihapon vaikutukset elimistössä riippuvat paljon yksilön FADS1-geenimuodosta. Geenimuoto vaikuttaa esimerkiksi siihen, kuinka tehokkaasti linolihappolisä madaltaa paastoverensokeria. Linolihapon lisääminen ruokavalioon, voi voi joko laskea tai nostaa CRP-tasoa riippuen henkilön perimästä. FADS1-geenimuoto vaikuttaa myös linolihapon ja muiden omega-6-sarjan rasvahappojen aineenvaihduntatuotteina syntyvien tulehdusvälittäjäaineiden määrään.[6]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Correction of the cutaneous manifestations of essential fatty acid deficiency in man by application of sunflower-seed oil to the skin. J Invest Dermatol. 1975 Apr;64(4):228-34. https://core.ac.uk/download/pdf/81944162.pdf
  2. http://www.fineli.fi/component.php?compid=2095&lang=fi
  3. Fineli, Eniten ja vähiten sisältävät elintarvikkeet. http://www.fineli.fi/topfoods.php?compid=2095&fuclass=all&specdiet=none&items=1000&from=top&portion=100g&lang=fi
  4. Eur J Clin Invest. 1999 Jul;29(7):603-9. Comparison of bolus versus fractionated oral applications of [13C]-linoleic acid in humans. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10411666/
  5. Aro, Mutanen, Uusitupa (toim). Ravitsemustiede, s. 130, Duodecim, 1999
  6. Linolihapon vaikutus tulehdusvasteeseen riippuu perimästä. https://www.uef.fi/-/linolihapon-vaikutus-tulehdusvasteeseen-riippuu-perimasta

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.