Levonorgestreeli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Levonorgestreeli
Levonorgestreeli
Levonorgestreeli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-etyyli-17-etynyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 797-63-7
ATC-koodi G03AC03
PubChem 13109
DrugBank DB00367
Kemialliset tiedot
Kaava C21H28O2 
Moolimassa 312,434
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 235–237 °C [1]
Liukoisuus veteen ei liukene veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus noin 95 %[2]
Proteiinisitoutuminen 98 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 8–30 tuntia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, laastari, implantti, kierukka

Levonorgestreeli (C21H28O2) on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ehkäisyyn. Levonorgestreeli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Levonorgestreeli on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee hieman etanoliin ja hyvin kloroformiin. Levonorgestreeli on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on -32,4.[1][4] Levonorgestreeli on vaikutukseltaan progestiini eli se sitoutuu progesteronireseptoreihin ja estää ovulaation sekä paksuntaa kohdunkaulan limakalvoa. Levonorgestreelillä on useita antotapoja. Sitä voidaan annostella tablettina joko yhdessä etinyyliestradiolin kanssa tai yksinään, laastarina, ihonalaisena implanttina tai kohtuun asetettavana hormonikierukkana. Levonorgestreeliä voidaan käyttää jälkiehkäisyyn. Lääkeaine pienentää raskauden todennäköisyyttä 57–93 %. Levonorgestreelin haittavaikutukset ovat samankaltaisia kuin muillakin progestiineilla.[4][5][2][6][7][8]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Levonorgestreelin valmistukseen on kehitetty asymmetrinen synteesimenetelmä. Lähtöaineena on 6-metoksitetraloni. Kuusivaiheisen synteesin keskeisiä vaiheita ovat enantioselektiivinen mikrobiologinen pelkistys ja steroideille ominaisen rengassysteemin muodostuminen.[9]

Levonorgestrelsynthese1a.svg
Levonorgestrelsynthese2a.svg

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1151. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1394, 1402. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 21.9.2019. (englanniksi)
  4. a b Joseph W. Gunnet & Lisa A. Dixon: Hormones, Sex Hormones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  5. Kari Laine: 43. Gonadotropiinit ja sukupuolihormonit ja niiden vastavaikuttajat (PDF) Farmakologia ja Toksikologia. Medicina. Viitattu 18.9.2019.
  6. D. W. Hahn, J. L. McGuire & Gabriel Bialy: Contraceptives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  7. Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
  8. Anneli Kivijärvi: Hormonaalinen ehkäisy. Duodecim, 2014, 130. vsk, nro 3, s. 279–282. Artikkelin verkkoversio Viitattu 21.9.2019.
  9. Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery, s. 191–192. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-3-527-32669-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.9.2019). (englanniksi)