Lansopratsoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Lansopratsoli
Lansopratsoli
Lansopratsoli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[[3-metyyli-4-(2,2,2-trifluorietoksi)pyridin-2-yyli]metyylisulfinyyli]-1H-bentsimidatsoli
Tunnisteet
CAS-numero 103577-45-3
ATC-koodi A02BC03
PubChem 3883
DrugBank DB00448
Kemialliset tiedot
Kaava C16H14N3F3O2S 
Moolimassa 369,372
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 178 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 97 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 40-110 minuuttia[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen

Lansopratsoli (C16H14SN3O2F3) on sulfoksideihin ja bentsimidatsolijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään mahahapon eritystä vähentävänä lääkkeenä muun muassa refluksitaudin tai mahahaavan hoidossa.

Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa lansopratsoli on ruskehtavaa kiteistä ainetta vain hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten metanoliin ja dimetyyliformamidiin. Lansopratsoli on aihiolääke ja metaboloituu varsinaiseksi vaikuttavaksi aineeksi, joka on protonipumpun estäjä ja täten vähentää suolahapon eritystä vatsan soluissa. Lansopratsolia käytetään refluksitaudin, mahahaavan tai Zollinger–Ellison-oireyhtymän sekä Helicobacter pylori-infektion hoidossa.[2][3][4]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lansopratsoli voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan ripulia, vatsakipuja, oksentelua ja makuaistin häiriöitä.[2]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lansopratsolia valmistetaan seitsenvaiheisella synteesillä lähtien 2,3-lutidiinista.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 916. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Anna J. Matheson & Blair Jarvis: Lansoprazole. Drugs, 2001, 61. vsk, s. 1801–1833. Artikkelin verkkoversio Viitattu 30.1.2022. (englanniksi)
  3. Henry I. Jacoby: Gastrointestinal Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007.
  4. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1064. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 9781609133450. (englanniksi)
  5. Peter J. Harrington: Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis, s. 219. John Wiley & Sons, 2011. ISBN 9780470922866. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2022). (englanniksi)
  6. Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 770. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.1.2022). (englanniksi)