Kopriini
| Kopriini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 'N'5-(1-hydroksisyklopropyyli)-L-glutamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O=C(O)C(N)CCC(=O)NC1(O)CC1 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14N2O4[1] |
| Moolimassa | 202,21 [1] g/mol |
| Sulamispiste | 197-199 °C [2] |
Kopriini on hämymustesienissä esiintyvä mykotoksiini, joka eristettiin ensin harmaamustesienestä. Kopriini aiheuttaa alkoholin kanssa antabusreaktion. Se on rakenteeltaan aminohappojohdannainen.
Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Koska mustesienen nauttimista seurannut reaktio muistutti disulfiraamin aiheuttamaa antabusreaktiota, arveltiin pitkään että se sisälsi disulfiraamia. Vuonna 1956 tutkijat uskoivat eristäneensä disulfiraamia mustesienestä, mutta tulosta ei pystytty toistamaan.[3] Vuonna 1975 mustesienestä löydettiin kopriini, ja 1979 sen vaikutusmekanismi saatiin selville.[4][5][6]
Kopriinimyrkytyksen oireet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kopriinimyrkytyksen oireita ovat kasvojen punoitus, pahoinvointi, oksentaminen, heikotus, levottomuus, sydämentykytys, ja joissain tapauksissa päänsärky ja liiallinen syljeneritys.[7] Oireet alkavat yleensä 5-10 minuuttia alkoholin nauttimisen jälkeen. Jos enempää alkoholia ei nautita, oireet laantuvat 2-3 tunnin kuluessa. Oireiden voimakkuus on suoraan suhteessa nautitun alkoholin määrään. Alkoholin nauttiminen voi laukaista oireet yli vuorokausi kopriinialtistumisen jälkeen. Kopriinimyrkytyksen oireita ei ilmene, jos sieniä on nautittu raakana, vaan ainoastaan jos ne on kypsennetty.[3]
Vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Kopriini hydrolysoituu glutamiinihapoksi ja 1-aminosyklopropanoliksi, joka estää alkoholidehydrogenaasi-entsyymin toiminnan. Aminosyklopropanoli muuttuu elimistössä syklopropanonihydraatiksi, joka sitoutuu entsyymissä olevaan tioliryhmään ja pysäyttää entsyymin toiminnan.[6] Jos kopriinin jälkeen nautitaan alkoholia, elimistöön kertyy myrkyllistä asetaldehydiä, joka ei metabolisoidu vähemmän haitalliseksi etikkahapoksi. Syklopropanonihydraatin kovalenttisidos on kuitenkin reversiibeli, joten oireet laantuvat kun alkoholin nauttiminen loppuu.
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Coprine CAS Common Chemistry. American Chemical Society. Viitattu 7.5.2023. (englanniksi)
- ↑ Böckler F. et al: Coprin RÖMPP Redaktion. Georg Thiene Verlag. Viitattu 7.5.2023. (saksaksi)
- ↑ a b Robert W. Buck: Mushroom Toxins — A Brief Review of the Literature. New England Journal of Medicine, 1961, 265. vsk, nro 14, s. 681-686. doi:10.1056/NEJM196110052651406. (englanniksi)
- ↑ Per Lindberg, Rolf Bergman & Börje Wickberg: Isolation and structure of coprine, a novel physiologically active cyclopropanone derivative from Coprinus atramentarius and its synthesis via 1-aminocyclopropanol. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1975, nro 23, s. 946. doi:10.1039/C39750000946. (englanniksi)
- ↑ Per Lindberg, Rolf Bergman & Börje Wickberg: IIsolation and structure of coprine, the in vivo aldehyde dehydrogenase inhibitor in Coprinus atramentarius; syntheses of coprine and related cyclopropanone derivatives. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1977, nro 6, s. 684. doi:10.1039/P19770000684. (englanniksi)
- ↑ a b Jeffrey S. Wiseman ja Robert H. Abeles: Mechanism of inhibition of aldehyde dehydrogenase by cyclopropanone hydrate and the mushroom toxin coprine. Biochemistry, 2002, 18. vsk, nro 3, s. 427-435. PubMed:369602. doi:10.1021/bi00570a006. (englanniksi)
- ↑ Jouko Tuomisto: 73. Sienimyrkytykset Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 7.5.2023.
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Coprine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): L-Coprine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Coprine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Coprine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Coprine (englanniksi)