Kokkinelliini
| Kokkinelliini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2α,3aβ,6aα,9aβ,10β-dodekahydro-2-metyylipyrido[2,1,6-d,e]-kinolitsiini-10-oksidi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1CC2CCCC3[N+]2(C(C1)CCC3)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H23NO |
| Moolimassa | 209,324 g/mol |
| Sulamispiste | 204 °C (hajoaa)[2] |
Kokkinelliini (C13H23NO) on perhydroatsafenaleeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja alkaloidi. Yhdistettä esiintyy seitsenpistepirkossa (Coccinella septempunctata) ja se toimii pahanhajuisena ja kitkeränmakuisena puolustuskemikaalina, jota seitsenpistepirkko ruiskuttaa jaloistaan saalistajan päälle. Rakenteeltaan yhdiste on trisyklinen amiinioksidi, joka voidaan pelkistää vapaan aminoryhmän sisältäväksi prekokkinelliiniksi. Vaikka yhdisteessä on 5 stereokemiallista keskusta, on yhdiste optisesti inaktiivinen, koska rakenteessa on symmetriataso.[3][4][5]
Kokkinelliinia esiintyy kaikissa seitsenpistepirkon kudoksissa ja korkeimmillaan pitoisuus on puolustusnesteessä. Saalistajan uhatessa eläin ruiskuttaa kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia saalistajan päälle jaloissa sijaitsevista rauhasistaan. Kokkinelliini on tehokas muun muassa lintuja ja muurahaisia vastaan. Ensimmäisen kerran kokkinelliinia ja prekokkinelliinia eristettiin seitsenpistepirkosta vuonna 1971. Ensimmäisen kerran yhdisteen stereoselektiivinen synteesi suoritettiin vuonna 1979. Seitsenpistepirkot syntetisoivat kokkinelliinia ja sen esiastetta prekokkinelliinia rasvahapoista, kuten palmitiini- tai steariinihaposta sekä eräistä tyydyttymättömistä rasvahapoista hapetuksen ja aminoinnin avulla.[2][3][4][5][6][7][8]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Coccinelline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.8.2015.
- ↑ a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 4.8.2015
- ↑ a b Robert V. Stevens & Albert W. M. Lee: Stereochemistry of the Robinson-Schoepf reaction. A stereospecific total synthesis of the ladybug defense alkaloids precoccinelline and coccinelline. Journal of the American Chemical Society, 1979, 101. vsk, nro 23, s. 7032–7035. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2015. (englanniksi)
- ↑ a b Arnold Brossi: The Alkaloids, Volume 31, s. 272. Academic Press, 1987. ISBN 0-12-469531-0. (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 144. Georg Thieme Verlag, 2000. ISBN 9783131793119. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.8.2015). (englanniksi)
- ↑ Graham J. Holloway, Peter W. de Jong, Paul M. Brakefield & Helene de Vos: Chemical defence in ladybird beetles (Coccinellidae). I. Distribution of coccinelline and individual variation in defence in 7-spot ladybirds (Coccinella septempunctata). Chemoecology, 1991, 2. vsk, nro 1, s. 7–14. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2015. (englanniksi)
- ↑ Eveline Haulotte, Pascal Laurent & Jean-Claude Braekman: Biosynthesis of Defensive Coccinellidae Alkaloids: Incorporation of Fatty Acids in Adaline, Coccinelline, and Harmonine. European Journal of Organic Chemistry, 2012, 2012. vsk, nro 10, s. 1907–1912. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.8.2015. (englanniksi)
- ↑ E. David Morgan: Biosynthesis in Insects, s. 115-116. RSCPublishing, 2010. ISBN 9781847558084. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.8.2015). (englanniksi)